丙辰三月，余应博学鸿词科，与桐城江若度、宣城梅淑伊、宁国李岑淼，同受知于赵大中丞。余以病辞，而三君入都。李君试毕卒于都下，赋此伤之。
扶病驱驰京辇游，依肰名未上瀛洲。
报罗不是人间使，天上应难赋玉楼。
这首小诗的写作背景，其序言中说得很明白。丙辰乃乾隆元年(1736)。这年三月，作者与桐城江其龙(字若度)、宣城梅兆颐(字淑伊)、宁国李希稷(字岑淼)同参加在安庆举行的博学鸿词科考试。主持这次考试的是安徽巡抚赵国麟。据《清史列传》卷十四载：赵乃山东泰安人，康熙四十五年进士。曾任知县、知府、道台、盐运使、布政使等。雍正十二年由福建巡抚调任安徽巡抚，后曾任刑部尚书、礼部尚书、文华殿大学士，死于乾隆十六年十一月。在安徽他是有些政绩的。赵大中丞，即指赵国麟。关于吴敬梓受知于赵国麟事，当时任江宁县学教谕的上海人唐时琳曾有文云：“自世庙(指雍正)时，诏在廷诸臣及各省大吏采访博学鸿辞之彦。余司训江宁三年无以应也。今天子即位之元年(指乾隆元年)，相国泰安赵公方巡抚安徽，考取全椒诸生吴敬梓敏轩。侍读钱塘郑公督学于上江，交口称不置。既檄行全椒，取具结状，将论荐焉。而敏轩病不能就道，两月后病愈，至余斋。盖敏轩之得受知于二公者，则又余之荐也。余察其容憔悴，非托为病辞者。”这大致说清了吴敬梓应试的情况。由于因病未能应试，他也曾“一度十分消沉，有时也有些懊恼、后悔。”(陈美林《吴敬梓评传》)，但自其堂兄吴檠参加这次殿试落第，而更由于其同试的宁国李希稷试后病死于京都、使诗人不能不改变态度，甚至庆幸自己未去京应试。这首词句句用典，表示了对李希稷之死的痛惜之情。
“扶病驱驰京毂游”句道出李希稷赴京应试时就是抱病而行。京辇，指京都。皇帝所乘的车子叫辇，因称京城为辇毂下，皇帝居京兆之中，故称京辇。“驱驰”二字隐含辛劳之意。而“游”字故作旷达，但“扶病”二字已道出李秀才之死的原因。“依肰名未上瀛洲”句中，较难解的乃一“肰”字。《唐韵》、《集韵》谓：“肰，如延切，音然。”《广韵》则谓“肰，犬肉。”《玉篇》则谓“肰而旃切，音壖，义同。”笔者以为“肰”可解作“然”，“依肰”，即“依然”之义。诚如此，这句话的意思便不难解了。意为：尽管李秀才带病上京应考，但并未考中。瀛洲，传说乃仙人所居山名。唐太宗于宫城西作文学馆，大行台司勋郎中杜如晦，记室考功郎中房玄龄、太学博士陆德明、孔颖达、王府记室参军事虞世南等十八人，并以本官为学士。分三番递宿于阁下。暇日，访以政事，讨论典籍。命阎立本图像，使褚亮为之赞，题名爵里，号十八学士。当时称中者为“登瀛洲”。“名未上瀛洲”即名落孙山之意。“报罗不是人间使”句，语本《秦中杂记》：“进士放榜后，至春关前，须有一人谢世，名曰报罗使，报大罗天。”春关，唐宋时举进士，登记入选，称春关。发给的凭证，亦称春关。这句是说，李秀才虽然也死去，却不同于那些中了进士未领得春关凭证就去世的人可以被称作报罗使。唯其如此，便自然得出“天上难赋白玉楼”的推断。赋玉楼，用李贺典。传说唐诗人李贺将死时，有绯衣人驾赤科，持版书，云：“当召长吉。”贺下榻叩头言：“阿奶老且病，贺不愿去。”绯衣人笑曰：“帝成白玉楼，立召君为记，天上差乐，不苦也。”少之，贺气绝。后世常于祭文中称文人之死为白玉楼成，此处反用此典。由于李秀才并未能考中博学鸿词科，所以天上也就不大会请他去写《白玉楼记》。
此诗哀而不伤，似乎是符合儒家传统的。其实，李秀才的死对吴敬梓触动不会小，两人同时应试，又同为安徽人，也一样抱病。只是一扶病进京，一因辞病不就道。兔死狐悲，物伤其类。作者不可能没有切肤之痛。正是通过这次考试，他对科举之路才彻底绝望。从这个意义上说，《伤李秀才》实是借他人之酒杯，浇自己之块垒。伤悼友人亦是自伤。“天上应难赋玉楼”，无限伤感尽在不言之中。
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