在中国文学史的长河中，一些文人创作大都直接间接、有意无意、忽明忽暗、或多或少地透露出自我写照的意味，更有些文人创作经直以文士作为主角，然总未有像吴敬梓创作《儒林外史》那样，是以一个时代(从明成化末年到万历二十三年，长达百余年)的许许多多不同阶层、不同身份的文士作为描写的对象。而且，又是选择了这些普普通通的文士的极其平凡的日常生活内容作为描写的题材，全然摆脱了我国古代小说的传奇意味。同时，吴敬梓还独创地运用了精湛的白描艺术，看似平淡而极隽永地对这些士人的生活情趣、思想面貌作了如实的摹写。从这些方面来看，《儒林外史》在我国小说中自有其独特的地位。然而，也正由于此，却反使一般习惯于欣赏金戈铁马、儿女风情一类小说的读者所难以接受。早在几十年前，胡适就曾说它：“既没有神怪的话，又很少儿女英雄的话；况且书里的人物又都是‘儒林’中人，谈什么‘举业’、‘选政’，都不是一般人能了解的。因此，第一流小说之中，《儒林外史》的流行最不广。”鲁迅也说：“《儒林外史》作者的手段何尝在罗贯中下，然而留学生漫天塞地以来，这部书好像不永久，也不伟大了。伟大也要有人懂。”(《叶紫作〈丰收〉序》)
的确如此，试以《儒林外史》的思想主题、或所谓全书的“宗旨”来说，不但一般读者不易“懂”，即连研究者也意见分歧，认识不一。自乾隆元年春二月闲斋老人的序中提出“其书以功名富贵为一篇之骨”一说后，影响颇大，载有此序的嘉庆八年(1803)卧闲草堂本评语就说“功名富贵四字是全书第一着眼处”，“是此书之大主脑”。光绪十一年(1885)天目山樵在其《儒林外史评》中于闲序后的识语中对此说也有所引申，说“功名富贵具甘酸苦辣四味……”。光绪十四年(1888)增补齐省堂本东武惜红生叙也说：“其命意，以富贵功名立为一编之局。”此说确实反映了这部杰出作品的思想内容的一个重要方面。但径直将“功名富贵”作为这部小说的思想主题，是否能反映出这部作品的极为丰富的思想内涵呢?这是还值得讨论的问题。例如刘咸炘在《小说裁论》中尽管也说“其书以功名富贵为全书眼目”，然而他同时又认为“原书有评，天目山樵(张文虎)及齐省堂本各有加评，张氏之识，较高于原评”。何以刘氏要认为天目山樵的识见要高于卧闲草堂原评呢?这显然是与张文虎对这部小说思想内容的分析和评价有关。虽然他在识语中亦曾说及“功名富贵”，但这是由闲斋老人序所引发，未可视为对这部小说思想内容的概括，而在“庚辰花朝”所写的识语中所说：“是书特为名士下针砭，即其写官场、僧道、隶役、娼优及王太太辈，皆是烘云托月，旁敲侧击。”这才涉及到《儒林外史》的思想主题。其实，类似张氏这样的概括，早在吴敬梓生前的至友程晋芳所写的《怀人诗》中就曾出现，即“外史纪儒林，刻划何工妍”。在敏轩死后不久，程晋芳在《文木先生传》中对这部小说下了极为简括的评语：“穷极文士情态。”即使提出“功名富贵”说的卧评作者，在回评中亦说：“名之曰《儒林》，盖为文人学士而言。”此说亦曾被杨钟羲在《雪桥诗话》三集卷七中所引用，表示赞同。天日山樵不是简单片面地着眼于“功名富贵”，而从作品中所写的“名士”生活着手，因而他的识见方被刘咸炘认为较高于卧本评者。特别是他不同意卧本评者等将社会痼疾的根源归之于八股举业，其识见自是不凡。卧本回评中说：“自科举之法行，天下人无不锐意求取科名，其实千百人求之，其得手者不过一、二十人。”天目山樵对此评批道：“选举无善法，即不用八股文，亦岂能人人得意。”天目山樵之所以能有如此见识，则是由于他的时代大大后于卧评作者，他批阅《儒林外史》已在同(治)光(绪)之际，其后二十年左右即发生戊戌变法。时代不同，对社会痼疾的诊断自然不同，因而对《儒林外史》思想内容的认识和思想主题的概括自当不同。
在张文虎批评《儒林外史》二十余年之后，爆发了“五四”运动，胡适在1920年写的《吴敬梓传》中首次明确地提出“反科举”说，他写道：“这书的‘楔子’一回，借王冕的口气，批评明朝科举用八股文的制度……，这是全书的主旨。”无可否认，批评八股科举，确为《儒林外史》的一个重要内容，但以此作为主题是否能涵盖整部作品呢?未见得，有的学者就认为“反科举”说并不能统摄这部小说的思想内容。正当胡适写作《吴敬梓传》时，鲁迅也曾在讲堂上讲授中国小说史，三年后排印成《中国小说史略》一书，在论及《儒林外史》的思想内容时，固然认为“书中攻难制艺及以制艺出身者亦甚烈”，似乎赞成“反科举”说，但鲁迅同时又认为作者能“秉持公心，指摘时弊，机锋所向，尤在士林”，只是把“制艺”当作“时弊”之一加以批判的，作者着重描写的仍然是“士林”。这种看法无疑是正确的。
在胡适、鲁迅评论《儒林外史》三十余年之后，即1954年吴敬梓逝世二百周年之际，学术界发表了一批研究论文。在这许多文章中，大都同意和申说“反科举”说，认为作者“决心要写一部书来鞭打当时的科举制度”，在这部小说中吴敬梓“先就八股制度的本身作了深刻有力的揭露和攻击”。除此以外，不少研究者还同时指出这部小说“揭发了礼教的虚伪和违反人性”，也就是说这部小说的思想主题不仅在于批评八股科举，而且还反对封建礼教，说“吴敬梓不仅无情地鞭打了封建社会的科举制度，……并且对于封建社会的道德观念与吃人的礼教，也作了尖锐的讽刺”。在“反科举”、“反礼教”二者之中，有的研究者则认为“反科举”为主，说这部小说“突出的表现，就在反八股与反礼教这两方面，就中反八股是贯穿全书的主要思想”。提出“反礼教”说作为“反科举”说的补充，正表明学术界对这部内容极其丰富的讽刺作品的研究工作有了进一步的深入。
由此可见，仅就《儒林外史》的思想主题而言，历来的研究者就有着不同的见解，他们接受各自时代的思潮影响，结合当时的社会病态以及自身阅历，从不同角度理解作品并对之作出评价。这些见解对我们当然具有重要的参考价值。但究竟如何概括这部充满着作者丰富的生活阅历、反映了极为饱满的现实内容的小说的思想主题呢?这有待于全面而充分地研究它的内容，分析其中的许多艺术形象，在充分研究的基础上，作出恰切的评价。
从这部小说的主要思想内容来看，作者所反映的乃是十八世纪上半叶生活在八股科举制度下的知识分子的生活情景，以及他们对出路的探寻。最早出现的“穷极文士情态”说，倒颇有识见。此后卧本评语中的“名之曰《儒林》，盖为文人学士而言”，天目山樵识语中的“是书特为名士下针砭”，鲁迅的“机锋所向，尤在士林”，直至杨宪益等英译本的题名《THE SCHOLARS》(学士们)，都表明这是一部反映知识分子生活的长篇讽刺小说。至于有的研究者对小说中出现的众多人物作了分类统计，说全书三百七八十人中，士人只有一百人左右，过半数以上不属儒林中人，从而认为《儒林外史》只是一部描摹世相的小说，这种数字的分类统计是否能代替艺术分析尚可研究。我们不仅要看这部小说中士人的数量，更重要的是要考察这些士人在作品中占有何种地位。从《儒林外史》的实际内容来看，应该说作者在这部杰作中所塑造的许多不同类型的知识分子形象，大多是作品的主要人物。在小说中，敏轩从不同的角度描写了他们生活的浮沉，境遇的顺逆，功名的得失，仕途的升降，思想情操的高尚与卑劣，社会理想的倡导与破灭，从而反映出在清统治者怀柔与镇压政策下生活着的知识分子的命运：他们或受其羁縻，或拒其牢笼，或惨遭镇压，或远祸全身。作者对他们既有讽刺也有赞扬，既有否定也有肯定。并且不断地寻索他们新的生活道路。同时，从一系列不同类型的知识分子的生活情景和不同际遇的描写中，也深刻地暴露了封建末世的腐败与黑暗。这在我国小说史上尚未曾有，可说是我国小说史上第一部全面反映知识分子命运的长篇小说。这与作者吴敬梓命名小说为《儒林外史》的用意也差相接近。
自然，科举和礼教也是当时社会中知识分子生活的重要内容，作者要反映士人的生活，自必要接触到这两个题目。同时，知识分子也不能游离于社会之外，他们与社会的其他阶层的成员也有所往还，为了表现士人的生活面，作者也叙及诸如盐商典当、演员妓女，特别是由于作者生活的下降，与城乡各阶层的成员多有接触，他们的生活情景，在《儒林外史》中也有极为真实的反映。但就其主要方面而言，《儒林外史》无疑是一部描写士人生活的长篇小说。
《儒林外史》所反映的知识分子生活状况，与清初封建统治阶级对待知识分子实行怀柔与镇压的政策密切相关；或者说《儒林外史》中一些知识分子的种种表现都是这种政策的产物。其怀柔手段，主要是广开仕途，尊孔读经；其镇压手段，主要是频兴文字之狱，箝制异端言行。
满州贵族在入关之初即广开仕途，目的在于维护和加强新王朝的政权。而恢复科举制度则是广开仕途的一项重要措施，借以“牢笼”和“驱策”人才为其所用。对统治阶级这一手段，当时不少进步的思想家、文学家都曾站在各自的立场上，从不同的角度予以批评和揭露。吴敬梓在《儒林外史》第一回中就让他的理想人物王冕公开否定“三年一科，用《五经》、《四书》、八股文”的“取上之法”，说：“这个法却定的不好!”然后以很多的篇幅，极为深刻地揭发了这一制度对知识分子产生的巨大影响和造成的严重后果。在作者笔下，由于科举制度的恢复，许多知识分子都以“儒”为业，读《五经》、《四书》，写八股文章。他们热中斯道的原因，就在于他们的想法都一样，如马纯上一般认为“人生世上，除了这事，就没有第二件可以出头”，“只是有本事进了学，中了举人、进士，即刻就荣宗耀祖”。正如后来的评论家所指出：“何以要做举业?求科第耳。何以要求科第?要做官耳。儒者之能事毕矣。”(天目山樵《儒林外史评》)作者在小说中以形象的描绘，批判了这一制度引诱得读书人如醉如狂，全身心都受到腐蚀。其中少数人侥幸考中举人、进士，谋得一官半职之后，不是像周进那样成为推行科举制度的主考、学政，就是像王惠那样成为勒索小民“十万雪花银”的“清知府”。这些“英才”也就被封建统治阶级所“驱策”，成为他们的帮凶和爪牙。绝大多数读书人却是名落孙山，终身不第。但这些“志士”既然白首穷经，也已受其“牢笼”，他们或游说四方，或终老牖下，无以为生，衣食艰难，甚至如倪霜峰那样落得卖儿卖女的下场。他们之中的多数人，无论是考中的还是考不中的，都既无真学问，也无好操守，为了谋得功名，不惜通关节、营贿赂，无所不为。而社会上衡量人物的标准又全看其是否考中功名，如鲁编修就说：“若果有学问，为什么不中了去?”施御史以为：“有操守的，到底要从科甲出身。”五河县这个“恶俗地方”就盛行这种热中功名、趋炎附势的“恶赖”“风俗”。其实五河县不过是当时整个封建社会的缩影。吴敬梓在作品中嘲讽了这种恶赖的风俗，也就有，力地揭发和谴责了这一制度极为恶劣的社会效果：它不仅培养了一批封建朝廷的鹰犬、爪牙，而且也造就了大量“稂不稂莠不莠”的废物，还严重地败坏了社会风气。
清朝封建统治者在恢复科举的同时，还征聘山林隐逸、举行鸿博之试、实行捐纳制度，多方面地广开仕途。这些，在《儒林外史》中都有或多或少的反映。《儒林外史》第一回写吴王即位之后，曾遣官员前往诸暨征聘王冕为“咨议参军”，但他却“久矣不知去向”，“隐居会稽山中，并不自言姓名”。作者将他置于全书之首，就有着使之成为知识分子楷模的意义。接着，吴敬梓在小说中还描写了一批知识分子对待鸿博之试的不同态度，反映了封建统治阶级推行这一策略的复杂影响。有清一代，于康熙、乾隆两朝各举行博学鸿词科试一次。如前所述，玄烨的目的主要在于笼络高级人士，弘历的用心主要在于为自己延揽虚誉。康熙之试，应试者少而起用者多，未授官者也赐以征君衔，从而消弭他们的敌对情绪；乾隆之试，应试者众而录用者寡，抗节不出虽亦有人，但多数士人均以能参与征聘为荣。《儒林外史》中所写的鸿博之试，实际上涉及到这两次考试的情景。小说中既有真心装病不愿应聘的文人杜少卿，也有碍于君臣之礼“只得去走一遭”的学者庄绍光，围绕这二个人物的应征辟问题，作者写了各种知识分子的反应。高翰林认为：“征辟难道算得正途出身么?”还说杜少卿“果然肚里通，就该中了去。”萧柏泉则按照自己的志趣去理解庄绍光的辞聘，认为庄绍光想“要从正途出身，不屑这征辟”。这代表了热中举业的一批士人的看法。另外一些人对能够应聘十分歆羡，尤滋就希望虞育德能被山东巡抚康大人推荐，并说：“老师就是不愿，等他荐到皇上面前去，老师或是见皇上，或是不见皇上，辞了官爵回来，更见得老师的高处。”这番话的确曲尽其妙地表现出知识分子灵魂的细微奥秘。庄绍光在应征前“闭户著书”，固然他自己“不肯妄交一人”，但也很少有人登门结交；及至“引见”获得“征君”衔回来，就大不相同，路过扬州时，盐商、盐务数十位迎来送往，回到南京后，司、府、道、县，乡绅势豪不断来拜，这正反映了鸿博之试对社会人情的影响：庄绍光被召见之后，虽并未出而为官，但一顶“征君”虚衔也已将他羁绊住。他在赴京引见之前，就已表示“君臣之礼是傲不得的”；赴京途中又劝说卢信侯对“国家禁令，也不可不知避忌”；归乡之后更隐居在玄武湖“闲着无事”，“着实自在”。这些言行全然不同于清初那些抗节不出的知识分子，这也正反映了鸿博之试对高级知识分子的羁縻作用。
捐纳制度又为富豪子弟另开登进之途。如康熙十七年，凡“各直省生童捐银一百两，准与入泮”(《履园丛话》卷四)。公开买卖功名。《儒林外史》对这种公开卖官鬻爵的捐纳制度，也有所反映和指摘。南昌太守蘧祐对其孙子蘧公孙“娇养惯了”，以致使他对“举业也不曾十分讲究”，就“替他捐了个监生”。六十多岁的老童生周进也是在商人金有余的资助下，才捐了个监生，而后参加乡、会试，中了举人、进士。可以说他的功名富贵全凭“金银有余”而获得的。小说中还写出了只要肯出钱，就可以直接做官。如假中书万里被陷入“钦案”，眼看身份就要暴露，但在“有了钱，就是官”的这种制度下，凤四老爹迫使秦中书拿出二千两银子，立即“保举”了一个真中书，赢得了官司。这种公开卖官鬻爵的制度，固然使得原就弊端丛生的吏治更趋腐败，但却为知识分子仕进又开一方便之门，因而也就有着很大的笼络作用。
总之，清初封建统治者恢复科举、征聘隐逸、特开鸿博、实行捐纳，用多种手段牢笼志士，驱策英才，为加强和巩固他们的封建专制政权服务；而广大知识分子却纷纷“入其彀中”。作者在《儒林外史》中对这种社会现实有着生动的描写、辛辣的讽刺和无情的挞伐。
清初封建统治者除广开仕途以羁縻知识分子以外，还尊崇宋学、提倡汉学以使知识分子就范。玄烨即位之后，大力推崇宋学，雍、乾两朝在继续尊崇程朱理学的同时，还倡导脱离现实、大搞烦琐考据的汉学。他们尊崇宋学、倡导汉学，其目的都在使知识分子俯首贴耳地接受新朝统治。因为清统治者深深明白，尊孔读经是汉族地主阶级知识分子的头等大事，正如鲁迅所指出的，在他们看来，“大莫大于尊孔，要莫要于崇儒，所以只要尊孔而崇儒，便不妨向任何新朝俯首”(鲁迅《花边文学·算帐》)。而倡导脱离实际、烦琐考证的汉学，则使得一些“所谓读书人”“躲起来读经、校刊古书，做些古时的文章，和当时毫无关系的文章”(鲁迅《三闲集·无声的中国》)，这就无损于封建政权的巩固，也正是封建统治者所企求的太平之治。
吴敬梓在小说中对封建统治者推行这种策略所造成的严重后果，也有形象的反映。作品中首先围绕和读书人紧密相关的“书”展开对程朱理学的嘲讽。明清两代科举考试规定“国家明经取士，说书者以宋儒传注为宗，行文者以典实纯正为尚”，“其有剽窃异端邪说，炫奇立异者，文虽工弗录”(明《卧碑文》第一条，清承明制，此条内容也符合清代实际)。在这些功令下，周进无论是“上位教书”，还是自己“苦读了几十年的书”，都只能是宋儒注疏的《四书》、《五经》。沈大年在青枫城“指授”给学生的“书理”，也还是宣扬程朱理学的“理”。卫体善、随岑庵所选的书，也无非是宣扬程朱理学的时文。王蕴“要纂三部书”，其中礼书是讲“事亲”、“敬长”之礼，乡约书是讲“添些仪制，劝醒愚民”，也都是宣扬维护封建秩序的程朱理学的书。凡此都表明，当时知识分子无论是读书、教书，还是选书、著书，无一不受清统治者所尊崇的、科举考试所规定的宋儒所注疏的《四书》、《五经》所制约。正因为此，作者在小说中始终是将科举弊端和理学虚伪放在一起予以嘲讽和挞伐的。其次，作品还揭示了在这种功令下，一些知识分子只将程朱理学当作“学问”，其它任何知识都不是学问，一概加以否定。学道大人周进将“诗词歌赋”全视为“杂览”，全看作“不是正经文字”。马纯上“批文章”，总是在《朱子语类》、《四书或问》上摘取“精语”，并且认定宋朝“都用的是些理学的人做官，所以程朱就讲理学，这便是宋人的举业”。当然，在当时的读书人中也有少数人能有所觉悟，认识到理学的无用，如倪霜峰就说：“一辈子坏就坏在读了这几句死书”上，但其觉悟之时已届晚年，不久于人世了。作者就以饱含着哀怜、混和着同情、夹杂着嘲讽的笔触，描绘了程朱理学对知识分子的毒害，使得他们业务荒疏，精神空虚，自幼至老，一事无成。此外，值得提出的是吴敬梓在揭露程朱理学对士人毒害时，并未将全部笃信理学的士人一起否定，而是区别对待的。程朱理学当然有利于封建统治秩序，但从笃信理学的知识分子的个人操守来看，却有清正邪浊之分。作者笔下的庄绍光就是一个讲究操守而又笃信程朱的知识分子。他不但自己讲究“君臣之礼”，自我检查“义理不深”，而且还劝说卢信侯要遵守“国家禁令”，指责地方官“全不肯讲究一个弭盗安民的良法”。而他个人行为却十分清廉、谨慎，扬州总商送他六百两银子，他一介不受；平素“不肯妄交一人”，对贫困而死的老夫妇却出力掩埋。他虽然笃信程朱，但又讲究操守，吴敬梓对他这些言行没有任何嘲讽，而是当作正面形象来塑造的。这就表现了作者的现实主义的创作态度，没有将复杂的社会生活简单化，也没有把不同的知识分子脸谱化。
吴敬梓用了大量的笔墨描写了不少笃信程朱理学的士人形象，但在刻画脱离现实、烦琐考证的“汉学家”时，却着墨不多。小说中所塑造的金东崖这一形象，也充分暴露了这些“汉学家”的嘴脸。首先，对他那种穿凿附会的治学方法，吴敬梓给予辛辣的嘲讽。他所著作的《四书讲章》颇多谬论，如解释《孟子·尽心下》“曾皙嗜羊枣，而曾子不忍食枣”，就十分荒唐，他先认定“羊枣，即羊肾也”，之后用俗语“只顾羊卵子，不顾羊性命”为证，说明所以“曾子不吃”。对这种令人喷饭的谬论，杜少卿随即予以反击：“古人解经也有穿凿的，先生这话就太不伦了!”其次，作者又暴露他的贪婪嘴脸。荀玫谋求夺情时，曾请他这个“吏部掌案”帮忙，后来荀玫出任两淮盐运司，他“特到扬州来望”，敲了荀玫“几百两银子”的竹杠。纳贿贪污的劣迹甚多，学道衙门的差役李四就揭了他的老底，说“有个金东崖，在部里做了几年衙门，挣起几个钱来”。贪财，是当时一些“汉学家”的通病，例如王鸣盛“未第时，尝馆富室家，每入宅时，必双手作搂物状，人间之，曰：‘欲将财旺气搂入己怀也。”’(《啸亭续录》“王西庄之贪”)。金东崖这一形象无疑是概括了这些“汉学家”的特征。此外，作者虽然只少许点染了他与光棍龙三的暖昧关系，却已充分地暗示出他的生活糜烂、行为不端。
吴敬梓在《儒林外史》中，还反映了真正汉学家的著作在当时不被重视，甚至不为人知的状况，那些“做举业的”人，对于《毛诗》“泥定了朱注，越讲越不明白”；杜少卿著作的《诗说》引用了一些“汉儒的说话”，就被人“当作新闻”，引起很大轰动，或被人曲解，或受到责难。总之，吴敬梓通过他所刻画的人物形象，所描绘的故事情节，深刻地刻画揭露了封建统治阶级有意尊崇宋学、倡导汉学，造成知识分子愚昧无知、不学无术的严重后果，有力地批判了这种文化政策愚民的罪恶。
清初封建统治者在怀柔、笼络知识分子的同时，还对一些不愿就范的具有进步思想和民族气节的知识分子进行严酷的镇压。顺治十四年(1657)，福临借顺天、江南两闱乡试舞弊事件，大兴科场案。顺治十八年(1661)，又借苏、松、常、镇四府奏销案，对江南知识分子严加惩处，革黜功名，刑责逮捕，牵连受害者多达一万余人。康熙、雍正、乾隆三朝屡兴文字之狱，因而社会上挟嫌诬告成风，统治者罗织罪名则唯恐不力，常常一案之起，地涉七、八省，时延数十年，牵连甚广，造成知识分子人人自危的局面，乾隆朝御史曹一士曾上疏说：“比年以来，小人不识两朝所以诛殛大憝之故，往往挟睚眦之怨，措影响之辞，攻讦诗文，指摘字句。有司见事生风，多方穷鞫，或致波累师生，株连亲故，破家亡命，甚可悯也。……使以此类皆比附妖言，罪当不赦，将使天下告讦不休，士子以文为戒，殊非国家义以正法、仁以包蒙之意。”(《清史稿·曹一士传》)可见当时文字狱的恐怖气氛严重笼罩着整个社会。
吴敬梓生活在文网如此森严的时代，却敢于将封建统治者以文字罪人的血淋淋的现实，通过“遮眼法”形象地反映出来，表现了巨大的胆识和娴熟的技巧，在第一回里，王冕假借天象含蓄地点出文字狱的恐怖气氛，他说：“贯索犯文昌，一代文人有厄!”贯索与文昌，原就是分别象征牢狱与文运的两颗星座，作者用一“犯”字，就充分表现了文字狱的血淋淋景象。之后，吴敬梓则将文字狱的情节若断若续地分别穿插在有关回目中来描写，并以所谓禁书《高青邱诗文集》将它们贯串起来，从而反映了一起文字狱的全貌。小说第二回就出现了文字狱的受害者之一的王惠，作者对他原无好感，从多方面予以嘲讽和抨击，但在他成为“钦犯”、仓惶逃走之后，作者一反常态，不再加以讽刺，而以怜悯的笔触叙写其厄运。在宁王“束手就擒”之后，他“在衙门并不曾收拾得一样东西”，只取了“几本残书”就“黑夜逃走”；逃到浙江乌镇时“盘缠”已经用光，幸亏遇到前任南昌太守蘧祐的孙子蘧公孙，赠送他二百两银子。王惠不胜感激，极为郑重地将这“儿本残书”交付给公孙，说：“我除了行李被褥之外，一无所有，只有一个忱箱，内有残书几本。此时潜踪在外，这一点物件，也恐被人认识，惹起是非，如今也将来交与世兄，我轻身更好逃窜了。”这有可能“惹起是非”的“几本残书”就是“高青邱集诗话”，后来果然引起“是非”。当公孙将此书拿给其祖看时，蘧祐知道利害，吩咐公孙：“不可轻易被人看见!”岂料公孙好名心切，竟然刻出来题上自己名字遍赠亲友，被家人首告“交结钦犯，藏着钦赃”，后来马二先生用自己的全部积蓄替他赎回藏着“几本残书”的枕箱，才算脱却干系。但《高青丘集诗话》一案并非已然了结，在立志“要把本朝名人的文集”都收藏在家里的卢信侯，将高启的文集“用重价买到手”之后，庄绍光曾劝他：“青邱文字，虽其中并无毁谤朝廷的言语，既然太祖恶其为人，且现在又是禁书，先生就不看他的书也罢。”信侯未听其劝，果然为人告发，被收捕入狱，后来得到庄绍光的营救才被开释出来。至此，这一起案件似乎已经结束，但作者仍然反复叙写，直到交待出最早受此案牵累的王惠的命运才住手。王惠从江西逃向浙江，削发为僧远走四川，隐姓匿名藏在成都城外四十里的庵中，他的儿子郭力“走遍天下”，寻了二十年，终于找到庵中，他却不敢相认，不久也就凄惶地死去。在作者笔下，这一起文字狱迁延二十年之久，从江西发案，波及到浙江、南北二京，直到四川，受牵连的人有曾任南赣道的王惠、前任南昌太守蘧祐的孙子蘧公孙、制义选家马纯上、湖广藏书家卢信侯、应荐鸿博的征君庄绍光。这就把文字狱的恐怖气氛色彩浓郁地表现出来。当然，这一起文字狱被作者分散在不同的回目中叙写，似乎不够集中；也穿插了一些与文字狱无关的情节，好象有些游离，但这是作者不得已采用的“遮眼法”，这种若断似续的描写，也正是文网森严的产物。
这一起案件是以刘著收藏顾祖禹《读史方舆纪要》被诬入狱事为蓝本，但吴敬梓并未照搬原案，而是从康、雍、乾三朝发生的许多文字狱中选取了不少事实改造成小说的情节，有一个典型化的过程。虽然，在整个作品中，揭露文字狱的分量少于批判科举弊端的篇幅，但文网严密的时代能做出如此深刻而形象的描写和揭发，也就非常难得，弥足珍贵了，这无异保存了清初统治阶级迫害知识分子的血腥记录，具有文献价值和认识意义。
吴敬梓在《儒林外史》中，不仅形象地表现出知识分子受到牢笼和迫害的情形，而且还以赞赏的笔触描写了一些知识分子的生活情趣和社会理想，他们不受羁縻，远避迫害。这无异是宣告了封建统治者对知识分子实行怀柔与镇压政策的破产。
小说中一些正面人物，大都反对统治阶级用以牢笼士人的八股举业。在第一回中王冕公开反对此法后，接踵而来的一些正面人物，均从不同角度批判了八股制艺。如杜少卿、虞育德等人。由于看不起八股文，他们也就连带看不起举业出身的士人，杜少卿对那些“灰堆里的进士”根本不予理睬；迟衡山看不起“只不过讲个举业”的“读书的朋友”，当面教训高翰林这一类禄蠹：“讲学问的只讲学问，不必问功名；讲功名的只讲功名，不必问学问。”甚至公子哥儿娄三、娄四在愤激之余也居然说出：“俗语说得好，‘与其出一个斫削元气的进士，不如出一个培养阴骘的通儒’。”这样的言论也的确反映了当时一些比较正直的知识分子的见解，也的确有人认为“子孙有一才人，不如有一长者，与其出一丧元气的进士，不如出一能明理的秀才”(《履园丛话》卷十三)。作品中的正面人物还都主张做人要讲究操守，修养道德，而不应该蝇营狗苟，追逐利禄。作者让我们看到，在当时社会上除了有把举业当作人生出头的大事如马二那样的读书人以外，也还有不少鄙薄举业的知识分子。
在作者笔下，这些正直的知识分子对文字狱的受害者都表现了极大的同情，给予可能的支持。王惠曾经勒索过蘧祐二千两银子，可是在王惠逃亡时，蘧祐对自己孙子蘧公孙送他二百两银子作盘缠，也“不胜大喜”。特别是蘧公孙为人悭吝，并不豪爽，马纯上就说他不是一个“慷慨角色”，居然能倾其所有悉数相赠。这就表明，对于受到统治者迫害的人，即使有个人恩怨也能释去前嫌，即使为人悭吝也能慷慨解囊。后来蘧公孙也受到此案牵连，随即有马纯上出来相救，将自己全部积蓄“挤的干干净净”，从秀水县差人那里赎回“钦赃”。之后，卢信侯也因收藏过这“几本残书”被捕入狱，庄绍光又积极为之疏通，使之获释。郭孝子“二十年走遍天下，寻访父亲”王惠来到南京，杜少卿让自己妻子替他“浆洗衣服”，并“寻衣服当了四两银子”相赠；武书也“当了二两银子”送他；庄绍光不但送了四两银子，还写了“一封书子”。虞育德也送了十两银子，写了“一封书子”。郭孝子还不肯接受，杜少卿说：“这银子是我们江南这几个人的，并非盗跖之物。”这样，他才接受下来。由于有了这样两封介绍信，一路上得到照顾，顺利地寻到父亲。但不久王惠即已“去世”，连萧云仙也为之“垂泪”，连呼：“可怜!可怜!”在这些同情文字狱受害者的读书人中，不仅有作者所充分肯定的正面人物如庄绍光、杜少卿、虞育德，而且还有作者并不全部肯定的“中间人物”，如马纯上、蘧公孙。吴敬梓对这些“中间人物”热中举业、追逐名利的思想言行，有着委婉的嘲讽，但对他们同情和支持知识分子中文字狱受害者的所作所为，则给予充分的赞扬。作品中出现的文字狱受害者，既有藏书家卢信侯，也有朝廷官员王惠。吴敬梓对王惠贪婪好财、不讲操守的种种表现，曾进行了辛辣的讽刺与深刻的揭露；便一旦成为文字狱的受害者以后，作者的笔锋就又由谴责转为怜悯。凡此都说明小说中这些读书人之所以同情文字狱的受害者，是因为作者对他们也有深切的同情所致。吴敬梓代表着当时具有进步思想的知识分子，通过自己的作品生动地暴露和批判了封建统治阶级迫害知识分子的血腥罪行。
吴敬梓在《儒林外史》中还通过形象的描绘，冷静地思考、不断地探索读书人应该走怎样的生活道路的问题。
在我国封建社会中，无论是实行科举制还是选举制，无非是封建统治者对广大士子诱之以利禄、胁之以刑罚，使其为封建政权效力。汉高祖即位不久，即颁布诏书说：“贤士大夫有肯从我游者，吾能尊显之。”《汉书·高帝纪》)这是以利禄引诱人才为其效力。明太祖于洪武十八年(1385)制定《大诰》，共十条，第十条即说：“寰中士大夫不为君用，其罪皆至抄劄。”(《明史·刑法志一》)当时有“贵溪儒士夏伯启叔侄断指不仕，苏州人才姚润、王谟被征不至，皆诛而籍其家”(《明史·刑法志二》)。这则是以刑讯威胁读书人为其卖命。在封建统治阶级这种软硬兼施的策略下，长期以来，广大士人大都就范，循着读书——做官的轨道生活。他们有的获得成功，即进入统治阶层；有的却无缘入仕，以致沉沦民间，由于种种机遇而导致他们经常处在出与处的相同而各异的矛盾之中。吴敬梓笔下的大多数读书人，也是循着读书——做官的模式生活，这是因为“学也，禄在其中矣”(《论语·卫灵公》)的观念，长期盘踞在读书人的思想深处。一旦通过“读书”获得功名富贵，他们也就随之成为封建统治阶级的帮闲或帮凶，如果一时未能获得高官显职，其中一些人也会流露出对朝廷的怨怼乃至批评，然而这只是企求不得的牢骚而已。前者如周进、范进，后者如娄琫、娄瓒。周进、范进早先可说是八股科考的受害者，及至他们做了一省学政之后，又成为八股科举制度的运作者；娄琫、娄瓒之所以每常说“自永乐篡位之后，明朝就不成个天下”，乃是因“科名蹭蹬，不得早年中鼎甲、入翰林，激成一肚子牢骚不平”所致。从这样形象的描绘中，可以看出吴敬梓已深刻地认识到当时广大知识分子只要依然循着读书——做官的轨道生活，就难以跳出利害得失的网罗。
在这样的历史背景和社会环境中，读书人有没有另一条生活之路呢?吴敬梓在《儒林外史》中，对此做了极为冷静的思考，进行新的探索，虽然，这一探索仍然处在感性阶段，但已明晰地显示出这一意图，这就值得我们表而出之并予肯定。
在吴敬梓笔下，正面人物形象大体有三类：一类是“楔子”中即出现的王冕；一类是小说中部方始出现的以虞育德为首的几个人物；一类是书末出现的“四客”。这三类人物形象在作品中走马灯式的转换，正表明作者认识的不断深化和思想的日趋先进。
先说王冕。从回首“借名流隐括全文”来看，吴敬梓显然是将他作为笼罩全书的理想人物来刻划的，力图使其成为当代知识分子的楷模。《儒林外史》中的王冕，主张当国者要以仁义服人，为政者不可酷虐百姓，士子要讲究文行出处，不可一味追逐功名富贵，认为八股科举是导致士子堕落的祸源，竭力加以斥责否定。最后隐居在会稽山中。根据他一生的表现来看，王冕并非是不问世事的隐者，但却不愿为官。其实，他的言和行并不矛盾，只不过是遵循着“天下有道则见，无道则隐”(《论语·泰伯》)、“邦有道，则仕；邦无道，则可卷而怀也”(《论语·卫灵公》)的主张行事的。由此可见，王冕显然是一个儒家知识分子的典型。不过，在出与处的问题上，他能正确抉择，这在旧时读书人中自然被认为是应予肯定的人物。但值得注意的是，他读“古人的诗文”、“画几笔荷花”，则在很大程度上是从研治学问、热爱自然的情操出发的，因而已在一定程度上表现出脱离了读书——做官的生活轨道，同时，他的“不愁衣食”，又是依靠卖画所得维持的，这方始能使他摆脱以做官俸禄维持生计的生活模式。
如果说《儒林外史》中的王冕只是一介平民，没有任何科名，那么小说中第二类人物则大多有大小不等的科名，可以说是科场人物，尽管他们是作者做为正面人物来塑造的。虞育德教馆出身，最后做了南京国子监的博士，然而他却不同于范进、周进，并未成为八股科举的积极运作者，相反，居然对他负有管辖、教育责任的生员武书说：“我也不耐烦做时文。”他也曾表示“我要做这官怎的”，但为生计所迫，又不能跳出以俸禄维持生计的生活模式。当他卸职离开南京时，曾凄然地对杜少卿说：“我本赤贫之士，在南京来做了六七年博士，每年积几两俸金，只挣了三十担米的一块田。我此番去，或是部郎，或是州县，我多则做三年，少则做两年，再积些俸银，添得二十担米，每年养育着我夫妻两个不得饿死，就罢了。”这种直露胸臆的谈话，正明白无遗地表示了对这种生活模式的厌腻，然而却又不能与之诀绝。但是他已在为后代设计如何摆脱读书——做官的生活道路。他曾对杜少卿说：“现今小儿读书之余，我教他学个医，可以糊个口。”尽管医和乐、巫、师一样，在封建社会中地位并不高，然而，由于他可以以医药济世，有一定经济来源，这就使得业医者对封建政权的依附性要较之仕宦者为弱，而能在一定程度上保持自己独立的人格。虞育德如此安排后人的生活模式，实在是吴敬梓对知识分子生活道路不断探索的一种表现，不可等闲视之。至于杜少卿，其先人则是由“祖上几十代行医”而转入仕途的，尽管杜氏族人中颇多显官，但到了他本身却已式微，当他辞却征辟后，也曾欢喜异常地说道：“好了!我做秀才，有了这一场结局，将来乡试也不应，科、岁也不考，逍遥自在，做些自己的事吧!”虽然书中没有明确叙写出“自己的事”是指哪些事，然而意图结束读书—做官的生活追求却是分明的。此后，他也的确未再回到这种生活轨道中来。不过，他的生计问题却未能解决，最后不得不去浙江投靠依然“做官”的虞育德去了。
读书人如何才能彻底摆脱这种生活模式呢?又如何才能保持“不事王候，高尚其事”(《周易·蛊》)、“不降其志，不辱其身”(《论语·微子》)的人格尊严呢?在《儒林外史》情节即将结束的第五十五回中出现的“四客”形象，体现出吴敬梓对这一问题的探索。这四客是：写字的季遐年、卖纸火筒子的王太、开茶馆的盖宽、做裁缝的荆元。他们都是市井中人，然而在他们身上，作者显然赋予他们以读书人的性格。他们都热爱文人所喜爱的技艺：琴、棋、书、画。然而，他们却又都是以自己精湛的艺术娱人娱己，并不以它去追求功名富贵。且看王太，当他的棋艺胜过所谓“天下的大国手”马先生之后，众人拉他去吃酒，他却大笑道：“天下那里还有个快活似杀矢棋的事!我杀过矢棋，心里快活极了，那里还吃的下酒!”他们还不以自己的艺术做为商品出售，季遐年的书法为时人所看重，却不肯为自高其位的施御史孙子写字，并且“迎着脸大骂”他：“你是何等之人，敢来叫我写字!我又不贪你的钱，又不贪你的势，又不借你的光，你敢叫我写起字来!”但是，如果遇到相互尊重、彼此平等相待的知音，他们却情愿为之贡献自己的技艺，如荆元就时常为灌园的于老者和弦弹琴。
他们之所以能如此，根本的原因在于他们已摆脱了读书——做官的生活轨道，他们并不依赖做官的俸禄为生计，而是自食其力。经济上的独立，就可以消除对封建政权的依附，从而保持人格的独立。当有人问起裁缝荆元“何不同学校里人相与相与”，他回答得好：“我也不是要做雅人，也只为性情相近，故此时常学学。至于我们这个贱业，是祖、父遗留下来的，他们另有一番见识，怎肯和我们相与?”这分明表示以荆元为代表的“四客”，作画、写字、下棋、弹琴，只是“性情相近”，而非以之求干禄。而且由于他们凭自己的技艺能于“每日寻得六七分银子，吃饱了饭”，所以方能“要弹琴，要写字，诸事都由得我；又不贪图人的富贵，又不伺候人的颜色，天不收，地不管，倒不快活?”这就与《儒林外史》前文中所出现的读书人有了根本的区别。虽然，除了盖宽最后被人请去教书以外，季遐年、王太、荆元这三“客”的下场，书中并无交代，这种不结而结的艺术处理，正表明吴敬梓虽然意识到他们的生活模式应予肯定，但是否能代表生活发展的主流趋势，依然心有犹疑。不过，生活在近三百年前的封建地主阶级出身的作家，已然在读书——做官的定势之外寻找读书人的新的生活之路的努力，却是应予充分肯定的。在当时的文化学术界，能够具有类似吴敬梓这样意图扬弃读书——做官的生活模式而另寻新路的学人，还是不多见的。自然，吴敬梓之所以能做出如此的探索，显然是与他晚年“日惟闭门种菜，偕佣保杂作”(顾云《盋山志》卷四)的类乎市井小民的生活实践有关，但同时与他积学好思、勇于反省的探索精神也是分不开的。他曾经发出“如何父师训，专储制举才”的疑问，可见对读书——做官的生活之路，业已产生厌恶之情，也因为如此，方始能在《儒林外史》中做出新的探索，从而使得他的思想见解在当时的历史条件下具有了先进性，他所创作的《儒林外史》也不愧被人称作是思想家的小说。
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