萧金铉、季恬逸、诸葛佑等应邀在僧官处喝酒，不料却碰到龙三正以“私情事”敲诈勒索僧官。他身穿女衣，头戴纸凤冠，脚下大花鞋，胡搅蛮缠，最后幸得金东崖出面排解，方才了结。席间刚谈起盐运使荀玫因赃被拿，紧接着就有名士金寓刘、辛东之、来霞士、郭铁笔等人从扬州来，正好证实了此事。
萧金铉三人选书选了四、五个月，方才选定，诸葛佑的二百多两银子却也花得差不多了。那日恰巧遇到天长杜府的名士杜慎卿，三人又赶着去趋附。可惜自身仍脱不了穷酸相，连席都还不起，害得杜慎卿在聚升楼酒馆被俗品板鸭弄得呕吐起来。倒是雨花台上的景致，颇令慎卿留连。从雨花台回来，又遇到季苇萧从扬州赶来寻季恬逸。苇萧与慎卿一见如故，极其投合。
本回情节在结束萧金铉等所谓选家的选事活动后，将重点放到了名士杜慎卿身上。慎卿出自名门，才华横溢，故而视众生俗品如无物，但于孤芳自赏中又未免有做作之嫌。对之，作者有褒有贬，此于下回书中更有描绘。
本回一开头就描写的喇子龙三故事，似乎与情节发展颇不相关，但一来龙三曾先后与金东崖、僧官发生纠葛，有着说不出口的“私情事”，借此可点染二人广交朋辈、退而著书这种正经生活的另一面，揭开其面具，露出其丑恶、肮脏心灵之一角；二来作者随意点染一些趣闻，不但可以扩大作品表现社会的容量，广泛反映世态人情，也可以使情节错综变化，增强作品的可读性。
龙三故事的解决是因有金东崖出场。这位原吏部掌案本是浙江绍兴人，所谓“绍兴师爷”是也。他虽职务不大，权势却不小。当初工部员外郎荀玫谋求夺情，也是找他商量的。他退居林下，不但能帮儿子金跃买到秀才，而且还在南京利涉桥买了房子。书中曾介绍，南京房子以河房最贵，可见金掌案在任上也捞了相当的油水。甚至回家后还能到扬州盐运使荀玫处打得几百两银子的秋风，此亦可见金太爷的手段。更发人深思的是，金太爷“决意返舍”后，却也没歇着，还注了些经书，如《四书讲章》之类，先后送杜慎卿、杜少卿请教，只是他注的经书慎卿不屑一顾，而少卿则直斥之为“穿凿”、“不伦”，看来金书办注书是枉费了一番心血。
荀玫之被拿书中只是从别人闲谈中交待的。他本是农家子弟，父亲荀老爹老实敦厚，辛苦劳作，积起些家产来供他读书，他不负父亲和塾师周进之期望，终成进士，做到扬州盐运使。他初入仕途，便多次受王惠的教唆，心性逐渐变坏，母死却谋求夺情，当御史时就跑到浙江打抚台的秋风，到盐运使任后又与盐商往还频繁，最后因贪赃而被拿。
与荀玫被拿同时，大批士子亦从扬州来到南京。荀玫被拿的消息就是由他们证实的。特别是本想依其荫庇，准备在扬州住几年的季苇萧，也因靠山已倒，顾不得新娶的佳人，赶到南京，与名士杜慎卿相逢。
杜慎卿的出场，是借诸葛天申引进来的。诸葛天申虽是土财主，但毕竟是个秀才，又知道好名，所以见到名士必定趋奉。这次来南京花钱选书，本也是为买名，恰好在路上看见有一人像天长杜府的名士杜慎卿，尽管是依稀认得，他马上却说“有些认得”，立即赶上前向跟轿的打听，然后“睃”其下处，第二天便上门去拜，奴颜媚态，历历在目。慎卿当然不会把此类人放在眼里，直到第三天才来回拜。
对杜慎卿的出场，作者精雕细琢，既描写其穿戴打扮，又描摩其神态，最后还直接出场为人物作赞语：“这人是有子建之才、潘安之貌，江南数一数二的才子。”这种评价连同前文“温恭尔雅，飘然有神仙之概”的描写，真可谓推崇到无与伦比的地步了，然而从后文对杜慎卿的有关描写来看，作者对他却时有讽刺之意。要追溯产生这种矛盾的原因，还得从杜慎卿这个文学形象的人物原型谈起。
吴敬梓创作《儒林外史》是以身边形形色色儒林人物为原型的，甚至把自己也写进了小说，作品中的名士杜少卿即多多少少带有他自己的影子。据前人记载和今人考证，杜少卿的族从兄杜慎卿即是以吴敬梓的族从兄吴檠(青然)为原型的。正如韦四太爷说天长杜府就少卿和慎卿是大江南北有名的一样，全椒吴氏在敬梓这一辈也是以敬梓和青然最有才情，人称“大小谢”，而且两人从小一起长大，相互唱和，极为相得，甚至在吴敬梓移家南京以后，两人关系仍然很好，这在他们留下的有关诗词作品中均有流露，只是在两人被荐举参加博学鸿儒之试后，两弟兄因对功名富贵态度之不同，志趣渐分，各走自己的人生道路，但弟兄情谊并没断绝。敬梓对这位颇有才情的世家公子族从兄也未能全然忘怀，所以在创作《外史》时，仍把这个族从兄写进去，一方面肯定其才情，另一方面又对其孤芳自赏、风流放浪、故意做作稍加讽刺，这才使作者在对杜慎卿这个人物的态度上出现了矛盾。
杜慎卿的孤芳自赏和故意做作，首先表现在对诸葛天申等三位选家的态度上。在三天后回拜时，他自报家门，然后跟诸葛搭话，首句便是：“天申兄，还是去年考校时相会，又早半载有余了。”诸葛马上回忆起往事，自然顺口答道：“去岁申学台在敝府合考二十七州县诗赋，是杜十七先生的首卷。”对此，杜慎卿马上降低为“一时应酬之作”，是“草草塞责”，而且是带病赴考“以药物自随”，可以想象其言外之意，如果他身体好，如果他认真作，岂止是首卷，恐怕申学台这学道都要让他做了。当然了，在萧金铉、诸葛天申之流面前，杜慎卿也确实可以吹得起来。见到他们房里满桌子的选本文章，他顺手就放到一边，偶然翻到一首萧金铉作的春游乌龙潭之诗，他虽先肯定“诗句是清新的”，但话锋一转，细加分析，此诗却又“索然”无味了。只是这品评虽是逞才，近乎当面刻薄，但其说诗透避，不失中肯，这也是其仗才使气、目中无人之表现。
邀请三人到其寓处观赏牡丹，是杜慎卿雅致雅兴的又一次表露。在这次宴集上，虽酒是永宁坊上好的橘酒，但菜却只有鲥鱼、樱桃、竹笋之类，无鸡无鸭无肉，实在难以吃饱。偏偏主人连这些东西都很少吃，只是喝酒，这下可把兴匆匆、急忙忙赶来赴宴的三个呆名士卡住了，幸好午后的点心有猪油饺饵、鸭子肉烧卖、鹅油酥，稍带荤味，亦可解馋疗饥，杜慎卿却只吃了一片软香糕和一碗六安毛尖茶，便叫收了下去。
不光是吃食别出心裁，即连行事亦处处与寻常相异。本来赏牡丹极雅，所以萧金铉想锦上添花，凑趣说：“今日对名花，聚良朋，不可无诗。”建议即席分韵，自觉如此方能与雅人慎卿合拍。谁料慎卿却以这种诗社故套雅得发俗，转让鲍廷玺吹笛，小厮唱李太白《清平调》。这才是真正雅人雅事，四人不觉大醉。
作者精心记录这次宴集的全过程，除了显示慎卿真正的雅人性情却又透着几许做作外，更为下文诸葛天申等三人回席作铺垫的对比。如果说慎卿之席以雅胜，他们就是以俗胜；慎卿以素胜，他们却以荤胜。本来定要回请就未能脱俗，却又自己备办不起，要到聚升楼，这就俗得过分了。本来知道他“不吃大荤”，却点了板鸭、鱼、猪肚、杂脍，真不知他们以“大荤”为何物。结果“杜慎卿勉强吃了一块板鸭，登时就呕吐起来，众人不好意思”。但既然是钱买来的，不吃掉也可惜，所以三位主人倒是“把那酒和饭都吃完了”，菜是更不用说的了。
慎卿对三人的热情相邀也并非全然不满意，至少到雨花台去走走这个建议还是令慎卿感到“最有趣”的。只是在山顶上见风光旖旎，江山如画，却未免让慎卿觉得所遇匪人，只得“在太阳地里看见自己的影子，徘徊了大半日”。顾影自怜，虽难免做作，却也是自叹才高，无人匹敌，曲高和寡之意。恰巧诸葛天申看了“夷十族处”的小碑回来，慎卿忍不住满腔愁绪，大发议论，只是他关于永乐皇帝和方孝孺的评价，虽迥异乎平常议论，却断非以成败论人，而是从历史事实出发，考辨所谓“夷十族”并不及母党、妻党，更不及门生，肯定“若不是永乐振作一番，信着建文软弱，久已弄成个齐梁世界了”!批评方孝孺“迂而无当”，死守皋门、雉门之辨是书生之见。如此等等，均可见慎卿虽目中无人，风流自赏，却确有见识，不同凡俗，特别是他从挑粪桶的农民身上能领略“菜佣酒保都有六朝烟水气”，更非一般庸俗腐儒所能比拟，实属难得。
杜慎卿与季苇萧的相与，既是后文访友神乐观、大会莫愁湖的需要，亦是为慎卿在南京苦无良朋而设置。因为慎卿虽看不起苇萧，在与萧金铉说诗时，曾含有贬意地说：“我也曾见过他的诗，才情是有些的。”但与诸葛天申之流相比，苇萧也还算差强人意，否则他也不能久混江湖了。果然，他一见慎卿，即许之为“天上仙班”，自己却也自诩：“今对着先生，小弟亦是神仙中人了。”并未象萧金铉等三人只是一味趋奉，自甘卑下，只能令人更瞧不起而已。
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