季苇萧与杜慎卿相见后，二人极其投合，慎卿又从苇萧的姑丈人鲍廷玺处得知他过去以往的种种事迹。此后就有许多南京或外地驻宁的名士来拜，慎卿不耐烦这许多人打扰，自己却让媒婆沈大脚帮他找了一房小妾。但他对苇萧却说自己纳小是为续嗣大计，所敬重的却是朋友之情。苇萧从其言谈得知其好男风，乃故意捉弄他，让他到神乐观访“飘逸风流”的黄冠来霞士，说他是个绝妙的男美。慎卿赶去一拜，原来是一个又黑又胖的五十多岁的老道士。男美虽未选成，但由于在神乐观见到十几个戏子在为一老太监唱戏，勾动了杜慎卿的心事。于是，他倡议、投资举办莫愁湖大会，集水西门、淮清桥所有唱旦的戏子，一齐在莫愁湖做戏，让他们品评高下，出梨园榜。结果此事“传遍了水西门，闹动了淮清桥”，杜慎卿因此名震江南。
本回书乃是描写杜慎卿的重头戏，“爱少俊”和“逞风流”这回目所交待的两件事都应以慎卿作主语，围绕其身边转的名士选家们只能算是捧月之众星而已。
杜慎卿之所以与季苇萧交往迅速加深，是因为他充分了解了苇萧的性情和为人。只是慎卿虽然风流潇洒，但这了解别人底细的手段却不甚光彩。鲍廷玺是苇萧的姑丈人，又是杜府累代的门下，慎卿就利用这一点，假意买酒请廷玺，却向他打听苇萧的过去。廷玺既自居门下，当然无所不说，更何况他是戏子出身，察颜观色是其本分，自然知道慎卿的意思，所以除了把苇萧的经历“从头至尾说了一遍”，还把自己的轶事特别是“娶了王太太这些疙瘩事”当作笑料讲给慎卿听，慎卿听了果然“大笑了一番”，这就叫帮闲凑趣。此亦可见廷玺品格日趋卑下的轨迹。
了解了苇萧风流才子心性后，慎卿连自己纳宠之事也不瞒他了。只是他既知道苇萧信奉“才子佳人信有之”，也就不愿把娶妾这件事做得过于简单，以至于让人觉得与苇萧娶妾相雷同。苇萧老调重弹，又提起“才子佳人正宜及时行乐”的理论。对此，慎卿早有预备，立即以“这话可谓不知我”相贬抑。慎卿此人极其自高，当然不会轻易让人与自己平起平坐，总要以一种居高临下的俯视态度与人相处，所以对同样自命不凡的季苇萧，当然会尽量贬抑。不过这贬抑也要合情合理，方能使苇萧心服口服，幸好慎卿知己知彼，这才显得绰绰有余。杜慎卿娶妾，从根本上说也是好女色，但对季苇萧，他却连出怪论，起先还说是为嗣续大计迫不得已才娶妾，继而甚至引用明太祖“我若不是妇人生，天下妇人都杀尽”的愤激之语，诬蔑说：“妇人那有一个好的?”其实，女人并没有得罪他，他之所以如此“恨”妇人，只是学前人：“小弟性情，是和妇人隔着三间屋就闻见他的臭气。”如此偏见，倒也吓住了季苇萧，他还想再问，只是作者却故意岔开一笔，安排曾多次出场的刻字家郭铁笔来拜。
天长杜府乃“江南数一数二”的望族，慎卿到了南京当然会有许多人来趋奉、拜望，即连开图书店的郭铁笔也来结交。郭铁笔能拿得出手的，当然还是那两方图书，还有那对杜府“一门三鼎甲，三代六尚书”的恭维。这种恭维虽则庸俗肉麻，但风流名士如慎卿，听了并不觉得如吞苍蝇。恰恰相反，他虽斥责郭铁笔：“他一见我，偏生有这许多恶谈。”但同时又肯定：“却亏他访的确。”可见，对郭铁笔的恭维，他心中还是自鸣得意、沾沾自喜的。
以慎卿之身份和性格，只会有人来拜见他，他很少会主动去拜望别人的，唯有低级名士来霞士，却是他主动上门去拜的。这当然要归功于季苇萧。
在与苇萧的交往时，慎卿言谈中屡屡对之故加贬抑，所以季苇萧潜意识中必已埋藏了恼恨、报复的因素，更何况他也久闯江湖，极其自大，只是他目前热中于巴结慎卿，所以虽一再碰钉子，却仍然热情不减。在别人都走了，慎卿留他吃饭，他马上又继续讨好。既然慎卿已说不好佳人，所以他便变着法子打听慎卿的喜好，先后以山水、丝竹之好诱之，均遭慎卿否定，这连连问话逗起慎卿的心事，他感慨说：“自古及今，人都打不破的是个‘情’字!”苇萧马上以男女之情非其所好相诘难，这才引出杜慎卿所谓“朋友之情”方“独得情之正”的怪论。其实这本是心灵空虚无聊的富贵中人占有玩弄女性仍不满足之后产生的性变态，只是在慎卿这样的才子名士说来又别有一番风味，那赤裸裸的肮脏关系被“知己”、“情”字所掩盖，成为追求“同生同死”、“相遇于心腹之间、相感于形骸之外”的“知心情人”。正是由于有此等怪论，慎卿方觉得千古以来，唯有他独得情之正，只为缘悭分浅，知音难觅，被老天辜负其万斛愁肠，一身侠骨，方才对月伤怀，临风洒泪。看来，杜慎卿爱男美已走火入魔，这不禁让季苇萧觉得有机可乘，存心要耍他一耍，方才设计了道士来霞士是妙品男美的谎言，慎卿访友神乐观也因此而成行。
苇萧的谎言也编得实在精妙，他不但抓住慎卿的情绪，而且还顺着他的口气把这位美男子形容了一番，说得极其合杜慎卿的味口，因之慎卿也就信之不疑了。结果将原定去花牌楼看王家女儿的日期推到后一天，第二天一早便精心打扮，赶到神乐观寻访妙人。当他按照季苇萧指点来到神乐观桂花道院时，见到的却是一个肥胖的道士，油晃晃的黑脸，两道重眉，大鼻子，满脸胡须，约有五十多岁。慎卿想，这道士自然是来霞士的师父，偏偏这胖道士过于热情，不容他发问，却抢着打听“尊姓贵处”，得知慎卿来自自己桃源旗所领本钱的天长杠府时，更是堆笑、足恭、手忙脚乱，殷勤得恨不得添根尾巴摇摇，诚惶诚恐地表示歉意：“小道不知老爷到省，就该先来拜谒，如何反劳老爷降临?”这位五十多岁的胖道士虽还自称“小道”，但慎卿却还是认定他是来霞士的师爷或师父，所以得空便问：“有位来霞士，是令徒?令孙?”不料这位胖道士却自称就是来霞士。这未免让杜慎卿大吃一惊，因为来道士的这副尊容与他想象中的美男来霞士差距太大了。而这差距越大，对比越强烈，也就愈有喜剧效果。
根据季苇萧介绍，这道士应生得飘逸风流，确是个不同于妇人之类的美男。而且还十分爱惜自己，轻易不肯同人相与，并没有具体描述其长相，这就调动了慎卿充分的想像，以至于他在神乐观斗姆阁看到十几个戏子，七八个小道士围着老太监吹唱取乐时，曾仔细观察了一番，见没有什么出色的，就认为没有来霞士，转念又想来霞士自己爱惜，断不肯与这类人在一起，他把来霞士想成了美妙高洁的美男。所以在知道眼前丑胖道士即来霞士时，他的第一反映是感到出乎意料，因而大吃一惊，继而就明白是苇萧捉弄了他，因为这道士无论哪一点都够不土美男资格，决不会是苇萧看走了眼，只能是有意耍弄，恍然大悟后，他马上哑然失笑。这一惊一笑，搞得道士莫名其妙，但殷勤不改，更何况来霞士虽为道人，却也应算入名士之列，仿佛和尚称“诗僧”一样，他也堪称“诗道”，所以马上从“袖里摸出一卷诗来请教”。慎卿自投罗网，虽不耐烦，却也只得勉强看了一回，只是在回家的路上，却忍不住一路笑着回去了。
寻男美不成，慎卿第二天便看定了妾，三天内便搬了房子娶回了妾，所以这“朋友之情”也就淡薄了些，也不觉得极其遗憾。只是季苇萧再次上门主动提起此事，他方才评苇萧此事做得不俗(其实俗得无聊透顶)。正说笑间，恰好来霞士和鲍廷玺又来贺喜，见他那副尊容，二人忍不住又要笑。
男美没寻成，毕竟让杜慎卿心里觉得有些缺憾，特别是在神乐观看到一个看陵的老太监，竟有十几个唱生旦的戏子围着他一人唱戏取乐，真令他不平而又心羡。所以才决计“做一件希奇的事”，把水西门和淮清桥所有戏班子唱旦脚的都传来，一人做一出戏，据其身段、模样，评其高下，把色艺双绝的取在前列，加以犒赏。此举当然是试图弥补寻男美不着之缺憾，虽有于梨园中寻男色等同于在青楼中求女色之讥，但既然别处没有，也只能退而求之于梨园了。况且杜慎卿这次是举办胜会，邀请各名士参加，故而也就排除了自己独寻知心情人之嫌。难怪季苇萧、来霞士、鲍廷玺一听其计划，都马上拍手赞同，因为他们都可以作为贵客，同与胜会、各饱眼福，岂能不欣喜若狂?当下自告奋勇，鲍廷玺去借地方，传戏子，来霞士择日子，季苇萧写帖子，准备工作这就齐了。
这次活动定名为“莫愁湖湖亭大会”，参加的除各类名士选家外，还有书办金东崖、土财主诸葛佑以及僧官老爷、来道士老爷等等三教九流，可谓群贤毕集。与前此的名士大会莺脰湖和西子湖诗会相比，这次规模更大，可谓盛况空前，不仅有十三位主、客人，还有六、七十个唱旦的戏子，更何况那些“做衙门的、开行的、开字号店的有钱人”，也都乘船到湖左右来看，是些不速之客。而莺脰湖大会主客仅有九人，观众也只能在岸上，望着他们如神仙，只有羡慕的份，倒是西子湖诗会众名士人人可看，只是酸风四射，无人愿看，九个参加者竟还有一人缺席。从影响上看，也是莫愁湖大会独占鳌头。莺脰湖大会虽满足了二娄公子做名士领袖的欲望，但后来影响不大，若干年后名士丁言志便搞不清楚莺脰湖之会是怎么回事，并因此而与陈思阮争执，当时便遭到鲁编修一番“不该如此招摇豪横”的指责；西湖诗会更惨，胜会刚结束，支剑峰还沉醉在“谁不知道我们西湖诗会的名士”的狂热之中，就被盐捕分府一条链子锁了去，会上做的诗，连匡超人也觉得不行，潘三这个胥吏更直称这些人为呆子。唯有莫愁湖大会，不仅当时“传遍了水西门，闹动了淮清桥，这位杜十七老爷名震江南”，后来杜少卿、迟衡山初见季苇萧时，国公府徐九公子和陈木南闲谈时，都还不断提起、评价此事，可见这定梨园榜影响之深远。
但从人员组成和活动内容上来看，莫愁湖大会却比不上前两届。莺脰湖大会虽为凑九人之数，拉上了杨执中的呆儿子杨老六，但其余却毕竟多多少少都能够凭本事吃饭，在莺脰湖游玩也是自在逍遥，各显神通，这才让人“望若神仙”；西湖之会参加者虽既有名士又有选家，甚至还有盐商与医生，但他们个个有附庸风雅之心，还正儿八经地“分韵赋诗”，虽则雅得发俗，却不失文人本色；而莫愁湖大会回目即称为是“逞风流”之举，与会者更是五花八门，有名士、选家、书吏、僧官、道士，还有自甘卑贱的杜府门下鲍廷玺，其内容却仅是观赏戏子们的身段、模样，细细看他们袅娜形容，品评其色和艺。所谓胜会，完全是空虚、无聊之举，与莺脰湖和西子湖之会相比，更显得其主人趣味低劣，与会者品格卑下，这大概也是世风日下，文人日趋下流在文学作品中留下的轨迹。
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