杜慎卿在莫愁湖胜会后，曾用二两金子打了“艳夺樱桃”的金杯给了第一名郑魁官，这除了给他带来豪爽、慷慨的名声外，也让鲍廷玺吃了一惊，他暗自想跟慎卿借几百两银子为本钱团戏班，谁料在辛苦效劳几个月后，慎卿并没有接济他，却让他去投靠自己的族弟杜少卿。鲍廷玺遵其指示，找到少卿的管家王胡子，并因之介绍而被少卿收留，少卿也答应照顾他。
鲍廷玺去投靠少卿时，路上曾遇到少卿父亲的朋友韦四太爷，于是二人结伴同行。韦四到杜府后，少卿对之极其敬重，飨之以美酒，后又赠其衣服、玉杯。对父亲的门客娄焕文，少卿待之也极其优厚，留他在自己家养病，侍奉汤药，还接其子孙来照顾，极尽晚辈之情。对丧母的杨裁缝，他也是毫不犹豫地以衣服相送。但对县里的王知县，他却拒不相交，把来请他的秀才臧荼也留在家里喝酒，直吃得大家大醉方休。
本回开始描写《儒林外史》中的重要人物杜少卿。作者在回目中直接称少卿为“豪杰”，而且“同访豪杰”、“大醉高朋”的回目也颇可激发人的热情，让读者在看够种种污秽后感到振奋，从而对杜少卿的种种豪举神往不已。
杜少卿的出场是由于慎卿的推荐。鲍廷玺见慎卿对戏子都那样慷慨，花银子、送金子，心下也想跟他借钱，所以每日都在慎卿处效劳，以图取其欢心和怜悯。精明的杜慎卿当然看出廷玺是有事要求他，所以在深夜跟前没别人时，他便主动关心廷玺的生计问题。廷玺见问，立刻跪下，向慎卿说出想借贷的话。慎卿不借钱给他，却“转说出一个人来”，此人即是杜少卿。
但少卿并没有就此而马上出场，作者精心设计，先后借慎卿和韦思玄之口介绍评价少卿，作为少卿出场前的铺垫。慎卿说少卿是个呆子，原因是他不但不知道拿银子赚钱，甚而认不得“纹银九七”，却又好做大老官，大把大把的银子捧给别人用，同时少卿还有两个毛病，一是不喜欢别人在他面前说做官、说有钱，二是但凡说是见过他家太老爷的，就是一条狗也是敬重的。韦思玄却说杜府少爷中，唯有慎卿和少卿都是大江南北有名的，但慎卿虽是雅人，却有姑娘气，少卿却是豪杰。这两种对立的看法从一开始便给杜少卿的形象定下了基调，显示了两类不同士人对少卿的不同评价。
慎卿对少卿的评价并非诬蔑，只是看问题的角度和出发点是按他的标准而已，事实上，他对少卿的为人性格、家庭情况都是十分了解的，所以在介绍廷玺去投奔少卿时，他才敢保证只要按他说的做，定能有所收获。他所定的计策就是针对少卿的“毛病”，因少卿不通世事，不屑理财，又好做大老官，银钱都是管家掌握，所以让廷玺去勾结其管家王胡子，又因少卿喜人说曾受其父亲照顾，所以又让廷玺说当初曾和父亲文卿一起来杜府做戏，少卿父亲曾答应要照顾他的，这样少卿就非资助他不可。从后文看，事情发展确实不出慎卿所料。
廷玺接受慎卿的指教，又在慎卿处免费效劳了两个月，然后向慎卿借了几两银子盘缠向天长出发。这盘缠，当初慎卿因过意不去廷玺天天来效劳，曾说要送他几两盘缠，不想到最后仍然是“借”，大概是因为既然已经给廷玺指出了一条生财之路，就不必再为他天天来效劳而不过意，也用不着给几两银子的盘缠来补偿心里的不安。难怪他开始即说：“而今你这弄班子的话，我转说出一个人来与你，也只当是我帮你一般。”原来他竟是把少卿帮廷玺看成跟自己帮廷玺一样。
廷玺在赴天长路上与韦四太爷相遇，这也是作者的有意安排。因为韦思玄是杜府的常客，是少卿、慎卿父辈的知交，所以他对杜家弟兄的评价自不会错，因而作者要借他为少卿宣扬。特别是他说杜府兄弟六、七十个，只有少卿、慎卿招接四方宾客，其余都闭门在家守着田园做举业，这更从一个侧面反映了科举社会世家大族的实际情况。两弟兄中，慎卿又热中功名，整日想着“在一两年内要中”，只有少卿鄙视科举功名，这就更显得难能可贵了。而且韦四作为少卿的父执，从他在杜府所受的待遇亦可窥知少卿对长辈的态度和为人处世的方式。
韦四本是与廷玺一起到杜府的，但廷玺谨遵慎卿之教，要先去拜会王胡子，所以韦四独自进了杜府。少卿听说韦四太爷来了，“慌忙迎了出来”，先是请安，接着奉茶，然后让小厮请进行李，打发轿钱，显得不但热情，而且心细如发，处处周全。
作者在人物安排上，除了让韦思玄现身说法，显示少卿待人之厚外，还安排了另一老者娄焕文，通过他与杜府的关系和少卿对他的照顾来进一步渲染少卿的心地善良、敬重父执。
娄焕文本是少卿父亲的门客，负责主管田地房产，钱粮出入，据杜少卿与韦四的闲谈可知，他颇具古君子之风，既办事认真，深得主人之信任，又洁身自好，决不肯多占主人一文钱，同时又能体恤贫苦，对主人的穷困亲戚朋友，极力相帮，甚而将借券尽行烧去，但他如此却并非为自己捞好处，而是为主人市恩买名。可见，这位娄老伯确实值得杜家敬重。当然，这从另一方面也可显示读书世家的杜府，特别是少卿的这位“先君”，能任用这样一位有古君子之风的管家，把他看作“一个知心的朋友”，确实也是盛德之人。少卿能继承父风，厚待娄老伯，亦可见其德行淳厚。
值得一提的是，天长杜府之原型即吴敬梓的家族——全椒吴府，吴敬梓曾自豪地夸耀自家“讲孝友于家庭，有代传之清节”，为自己出生在这样一个以德行著称的世家大族而感到十分欣慰。虽然在嗣父去世后，他曾遭受夺产之变，使他痛苦地承认：“于是君子之泽，斩于五世，兄弟参差，宗族诟谇。”但他对世代祖德仍然倾慕不已，以至于在创作中常常倾诉这种情感。在《儒林外史》的创作中，他又多次情不自禁地流露出这种情绪，天长杜府是不用说，连娄焕文的家乡陶红镇上也人人叹息“天长杜府厚道”。就是对湖州相府娄府、五河虞府、余府这些没落了的世家，他也着力鼓吹他们的德行，如二娄公子对看坟墓的家人邹吉甫，虞华轩对“穷得有腿没裤子”的八房也不歧视，为八房的祖母祭祀。只是这些世家都与天长杜府有亲戚关系，却又同时看不起那些新兴的暴发户。
另外，这位受杜府厚待的娄老伯说不定也有生活原型，那就是吴敬梓家的管家刘翁。据说吴氏族人争夺敬梓的财产时，他那些长辈、弟兄均趁火打劫，唯有刘姓管家站在敬梓一边。这大概也是敬梓在创作中除描绘“坏不过的奴才”王胡子时，又要增补这样一个义仆形象的原因了。因为敬梓对管家、奴仆似乎都没有好感，娄府的管家晋爵私吞了主人七百两银子，宦成竟去拐了嘉兴蘧府的丫环，后来虞育德的管家竟嫌其官卑钱少而另攀高枝，少卿的这位王胡子更坏，串通别人敲取主人的钱财且不说，自己也捞外块，最后竟带着银子私自逃走，这大概与吴敬梓也曾经历过“奴逃仆散”的窘境有关。正因为如此，他才分外珍惜生活中很少有的义仆，对古代所谓主人宽厚、仆人忠诚，主人厚道、仆人守礼的理想关系倾倒不已。在小说创作中精心塑造了娄老伯和邹吉甫之类的形象，以弥补生活中的不足和心理上的遗憾。
杜少卿与韦四太爷在屋内闲谈时，鲍廷玺正在请王胡子喝酒，这当然也是从慎卿处学来的。等书房里谈得差不多了，王胡子酒也喝足了，于是进来为鲍廷玺引见。杜少卿本不想见这戏子，但王胡子却目的达不到决不罢休，这大概是因酒力发作，所以又使出杀手锏，说先太老爷曾接过他家的戏班子来做戏，并“曾许着要照顾他的”。这一来杜少卿非收下他不可了，否则岂非给别人留下不孝的借口。其实，少卿的钱财大都是被人以如此名目骗走的，豪爽如韦四太爷，进门即讲来“要杯酒吃”，有了“陈过三年的火腿，半斤一个的竹蟹”还不满足，点明要那坛贮藏了八九年的老酒；至于杨裁缝，则以母丧无钱发丧来求助，这种事少卿更不能拒绝，因为不资助就是不支持人行孝；而后文张俊民、臧荼、黄大等各以不同题目向少卿敲诈勒索，而其手段则均以杜少卿的“毛病”为突破口，逼得他不好不答应，既然爱惜“豪杰”名声，那就只好卖田卖宅了，这也是逼得杜少卿愤激而移家南京的原因之一。
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