杜少卿因没钱用，就让王胡子把圩里一块地卖了。卖了一千几百两银子，先给娄太爷的孙子一百两，让他拿回去，紧接着又有看祠堂的黄大来说住房被杜家的几位本家老爷拉坏了，求少卿想办法，少卿也给了他五十两，臧荼得知少卿有了田价银子，便请少卿和鲍廷玺一起到家去喝酒，在酒席上强借三百两银子补廪，少卿也答应了。张俊民又利用王胡子，用激将法叫少卿送张的儿子去冒籍参加童生考试，并乘机以要捐修学宫以求冒籍为名，榨了少卿一百二十两银子。鲍廷玺见别人纷纷得手，也哭着跪求，少卿也豪不犹豫地给了他一百两，还答应以后再给。县里王知县坏了，杜少卿却一反常态，接他来自己家里住。娄焕文病重要回去，少卿送其银两、衣服、被褥，娄太爷也舍不得离去，临别谆谆嘱以后事，要少卿学其先人的德行，保住自己的品格，教训儿子成正经人物、慎交友朋，实在不行就移家南京。
本回集中描写少卿移家南京前的种种“豪举”，借此描摹人情世态，抒发作家的愤激和感慨。最后又以娄焕文的遗言作过渡，为少卿移家南京预作伏笔。
鲍文卿和韦四太爷来杜府时，正值少卿手头拮据，资助杨裁缝时，就因没钱只得把自己和娘子、儿子的新做的衣服让他带回去当了换二十多两银子用，韦四太爷告别时，少卿只好拿只玉杯和几件父亲的衣服送他，鲍廷玺来求助，少卿虽答应资助他，也只好先慢慢养着，等有钱了再打发。接着娄焕文的孙子要回去，少卿实在没钱，只好让王胡子去卖田。在封建社会，卖田特别是卖祖上留下来的田地是大不孝的举动，但少卿也顾不得了。偏偏王胡子又从中克扣，知道少卿急需银钱，不但拿价压了二百两银子，还以本家要中钱、画字要钱等种种名目从中渔利。少卿明知被其“赚钱”，也只得听之任之，有了钱就赶快先给娄焕文的孙子，让他拿回家去养活自己的寡母，并不让他告诉娄太爷。娄焕文倒是吩咐只给他三钱银子做盘缠，并不肯多要一钱。
看祠堂的黄大来要钱也是师出有名，因他住的房子原是少卿的父亲买给他的，他又是为整个杜府看公用祠堂的，所以论理这修屋的钱就不该少卿一人出，只是这些人明知少卿与本家不和，却偏偏要他去和本家说，要公中出钱，这明摆着是让少卿为难。果然，少卿宁愿一个人出，也不肯去求本家，这也是少卿被人算计处。
秀才臧荼本是斯文中人，但他硬要强索少卿银两的手段却最为无赖。他请少卿和鲍廷玺到他家去喝酒，等到酒席将终，酒兴已足时，却突然跪下敬酒，硬要少卿将酒喝下去先答应一定满足其所求方肯站起来，逼得少卿只有允诺，然后他方说出需要三百两银子为自己补廪。少卿虽则答应，却借酒醉笑骂：“你这匪类，下流无耻极矣!”对他的丑恶嘴脸和一心追求功名富贵的卑污行径痛加斥责。在这种场合下，以打哄说笑为能事的戏子鲍廷玺也该派上用场，那就是赶紧斡旋，连呼“笑谈”，可见臧茶的黄汤也并未灌错了人。
张俊民(即张铁臂)，原本在湖州娄府做侠客，后拐骗了娄公子五百两银子后，隐姓埋名来到天长，又投在杜少卿门下，改学医术，到处骗人，终于将娄焕文给医死了。只是他一身武艺，又有“铁臂”的美称，却不愿传给儿子，大概这武艺原本也有限得很，否则他儿子完全可以靠此继续行骗混饭吃的。所以，他让儿子学八股文。但他不是天长土著，所以又企图让少卿说情冒籍赴考。他把这件事考虑停当后直接来找王胡子商量。谁料王胡子断言少卿不肯送他儿子去考。但最后是由王胡子用激将法设圈套给少卿钻，迫使少卿不能自食其言而答应送去应试的。王胡子充分利用少卿自恃门第、瞧不起这些学里秀才的心理，有意刺激，让他送一个人去应考以说明自己确实非同凡响，完全可以不怕有人告发他送冒籍之人应试。这样，张俊民不但可以送儿子去考，还从少卿处领了一百二十两银子去捐修学宫，作为冒籍考试的资本。
少卿自诩门第故意与时人唱对台戏还表现在他对待王知县的态度上。本来知县一直想让杜少卿去拜见他，但少卿却瞧不起“王家这一宗灰堆里的进士”，连汪盐商家再三再四让臧荼做说客邀请他陪王知县都不肯去，但一旦王知县丢官，又没地方可住，他却毫不犹豫地接他来自己家里住。其实，少卿如此做一来显示了其与世俗人绝不相类的性格，他绝不去巴结当权的，但对落难者却定要救援，是为豪杰壮举。二来也表明了他强烈的门阀优越感，对有权势的他用不着巴结，别人也不能拿他怎么样，但对落职知县他却敢收容在家里别人也不能拿他怎么样，他就是要这么做，显示自己的孤傲和高贵，这也是他得罪了很多人同时又获得豪杰名声的原因之一。
本书描写向少卿求助的是以廷玺来揭开序幕的，但这位戏子却一直没得到资助，王胡子既已吃过廷玺的酒，当然会为他想办法，眼看少卿卖田的银子差不多已用完了，他马上提醒廷玺要及早“发动”，安排他就在“今晚开口”。果然，廷玺晚上酒席上就来了，只是他却不再诉苦求情，而是说什么自己这“干蔑片也做不来，不如揩揩眼泪”，到别处去哭，提出要告辞。当然，廷玺也没有别处可哭可求，因为凭他这干篾片，有人供养他，让他“白浑些酒肉吃吃”就很不错了，还能到哪儿去呢?这话在别处肯定讲不通的，但这话对少卿却有效。只见少卿急得连连说：“你有话，说不是!”于是鲍廷玺马上有一连串的鬼话，说什么消折了本钱，不能替死去的父亲争口气，又不能养活母亲，要少卿赏他本钱。他这名目来得太大了，既思念父亲又孝敬母亲，确实令人可敬，所以少卿说：“我怎么不帮你?”是的，这确实不能不帮，这大概也是豪杰的盛名连累了他。
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