余特安葬好父母，又来到南京向杜少卿致谢并顺便寻馆，在杜少卿家遇到前来拜访的汤镇台。汤奏来南京就是要会晤诸位高贤，恰巧虞育德任满进京，所以庄濯江等相约作一登高会为虞育德饯行。
九月初五，时近重阳，庄绍光、杜少卿、迟衡山、武书、虞育德、汤奏、萧云仙、余特等在庄濯江家聚集一堂，所谓“五百里内贤人聚矣”。席间众人畅谈往事，饮酒听戏。庄濯江还寻妙手丹青绘了一幅“登高送别图”，与会众人都赋诗纪事。虞博士临行前，只有杜少卿一人送到小船上，二人洒泪作别。
杜少卿送别虞博士回来，余大也告辞回去，因家里来信说表弟虞华轩邀请他去坐馆。余大到家后，择吉日进馆。进馆那日，举人唐二棒椎闻讯前来陪先生，秀才姚五爷也来混饭吃，午饭后，知府的幕客季相公来拜，原来是苇萧，从京里带了已任部郎的杜慎卿的书信给虞华轩，同时因为五河县里当铺戥子太重，下乡来查。虞华轩说是方家仁大、仁昌两典当为首作恶，建议首先除此二恶。季苇萧答应，告辞而去。但家里的两位客人姚五爷和唐二棒椎却坚决不肯相信，因为他们知道厉知府与乡绅彭府、方府是密友，不可能他的幕客来拜虞华轩，甚至否认此人为苇萧。虞华轩不屑与之辩论。晚上又有乡下秀才成老爹前来混晚饭，第二天早上他又悄悄请虞家管家出来议事。
本回像前数回一样，情节线索不断转换，但总以余大、余二弟兄为过渡。余大回家安葬父母，随后到南京来向少卿致谢并想借机找馆，因而参加饯别虞博士的登高会，却又因得馆而回乡。到虞家就馆，因而引出虞华轩其人，并借往来虞府的唐二、唐三、姚五爷、成老爹等反映五河恶俗，揭发其熏心的势利。
三山门饯别虞育德是继泰伯祠大祭之后的又一次贤人胜会，参加者纯为作者所赞赏之人，如虞育德、庄绍光、迟衡山、杜少卿等，或为真儒贤人，或为礼坛名宿，沙场名将，所以作者借庄濯江之口说：“各位老先生当今山斗，今日惠顾茅斋，想五百里内贤人聚矣。”此次聚会时近重阳，天高气爽，菊花盛开，众贤人啜茗闲谈，自是人生快晤。席间也是畅所欲言，时出警句，如迟衡山所谓：“前代后代，亦时有变迁的。”杜少卿评萧云仙说：“宰相须用读书人，将帅亦须用读书人。若非萧老先生有识，安能立此大功?”可见贤人之聚会，也均以正经事作话题。
虞育德之黯然退场，当以杜少卿最为神伤。所以当虞博士悄悄离去时，仅有杜少卿一人送到小舡上，沉痛言说：“老叔已去，小侄从今无所依归矣!”此话出自肺腑、催人泪下。因为杜少卿毁家迁居，在南京也不能算得意，只有虞博士在精神上慰藉他、经济上资助他，维护其名声、鼓吹其文章，后文施御史曾说：“只因上年国子监里有一位虞博士，着实作兴这几个人，因而大家联属。”他是杜少卿精神上的支柱和寄托，杜少卿也才因他的离去而感到“从今无所依归”。虞博士对此也感到无限凄凉，他只好对少卿说：“你在南京，我时常寄书子来问候你。”
虞育德去后，南京贤人的活动自此转入低潮，丑恶势力渐占上势，作者将笔墨再次转向五河，痛斥风俗恶赖，士人全无廉耻，并于风尘恶俗之中，拈出俊彦虞华轩，继续抨击这势利、虚伪的丑恶现实。
对五河县的恶俗，作者前此曾多次加以斥责，并两次不惜于情节发展之外，现身说法，描述“其风俗恶赖如此”，本回回目更直接指责“五河县势利熏心”，如此声色俱厉、严加抨击，一反作者惯常的含蓄蕴藉的讽刺态度，显得愤激异常、无限悲哀，实有作者自己愤慨寄托于内。因为作者出生于安徽全椒的科举世家，但吴氏族人却有人不顾祖风世德，不讲礼义廉耻，而且风俗势利，以至于才子吴敬梓竟不见容于乡里。对此，吴敬梓极为愤慨，在《移家赋》等诗词赋作品中已多有表露，在《儒林外史》中，作者又借对五河风俗的热辣辣的斥骂倾泻了自己对故乡的不满，所以在《外史》中才动辄以“五河的风俗”怎么怎么恶劣这样的插说形式直抒胸臆，而且多次借书中正面人物之口，痛心嫉首地说：“我们县里，礼、义、廉、耻，一总灭绝了!”作者之无限感慨、满腔愤怒，直是对违背礼教、悖越道德的行为而喷发。
在本回中，作者首先就利用虞家请教书先生之事集中刻划了几个儒林败类来具体显示五河风俗之恶赖。首先是唐二棒椎，他是五河县荤饭秀才唐三痰的哥哥，却是个举人，只是听到虞家请先生，余特“绝早”刚到，他紧接着也就到了，说是要陪先生，但先生到馆教学生去了，他只好陪主人虞华轩。离开饭还太早，他只好无话找话说，拿出什么“门年愚侄”的帖子问虞华轩该怎样回。原来他的“愚侄”(嫡侄子)跟他同榜中举，又同出在一个老师门下，所以自称为“门年愚侄”，虞华轩认这话为“鬼话”、“梦话”，唐二却坚信这是“官场上来往的仪制”，不料后来又被余特大骂说此举人“竟是一字不通的人”，原因是人活在世上，应以祖、父这天属之亲要紧，而不是科名要紧，所以叔侄就是叔侄，怎能叔侄之间称什么同年、同门?更不能把这平辈称呼排在叔侄之前了。作者借此不仅讥讽了唐二的不通，而且也显示了他们把功名看得重似弟兄叔侄亲属关系的心理。
另一位姚五爷，他本还是虞华轩的表兄，这天也赶来吃饭，虞华轩无意之中说出他昨天也在这儿吃饭的，这马上给唐二榨椎抓住了空子，原来他昨天遇到姚五，姚五却说是在仁昌典方老六家吃了饭出来。借此攻讦，又一位“非方不友”的虚伪谎精跃然纸上。更为滑稽的事，吃完午饭，唐二棒椎取笑他说：“你今日出去，该说在彭老二家吃了饭出来的了!”面对如此嘲弄，姚老五却不以为忤，带笑回说：“今日我在这里陪先生，人都知道的，不好说在别处。”看样子，假使别人不知道，他完全会说又是在彭家或方家吃饭的了。真是彻骨势利。
本回中插进的季苇萧故事，不仪为五河县的势利提供了充分表露的机会，而且为官、绅、商勾结再次提供了实证。季苇萧先后投靠过荀玫、慎卿和少卿，荀玫被拿，少卿穷了，慎卿却中了进士铨选部郎，所以他马上远赴京城，但京官油水太少，因而又出京投奔到荀玫的门生厉太尊的门下。因为杜慎卿曾托他带书信给表弟虞华轩，但他这次下乡其主要目的并不是送信给虞华轩，而是借拜望而打探五河县当铺戥子重的弊政。虞华轩见太公祖如此仁政，当然极力相帮，尽情抖露乡绅而兼盐商的方家仁大、仁昌二典的老底。可惜的是季苇萧查实此事并非象他嘴上所说的那样“如其果真，此弊要除”，而是为了借此要挟、敲诈方家。果然，他后来一到方家，方家马上请彭府乡绅作陪客，秘密地在书房里谈了一天。因为季苇萧先来拜虞华轩而不先去拜他们，此举大出五河县所有人的意料，正是为了敲山震虎。如果没有其中这许多曲折，即使有杜慎卿的书信，季苇萧肯定也不会越过彭、方二府而先来虞华轩家的。这也是唐二棒椎、姚老五等坚决不相信府尊的人会来拜虞华轩的缘故。倒是他俩也太过分了，一个认定是“外方的甚么光棍，打着太尊的旗号，到处来骗人的钱”，另一个更直接断言”这人一定不是季苇萧”!如此牢不可破的势利见识，倒也让虞华轩实在没办法分辩，只可能激而为怒了。
当然，季苇萧的再度出场，也使人想起梨园榜和杜慎卿，所以才借杜家与虞华轩有亲而托季苇萧带书信，正可拓展情节，显示乡绅、盐商势力早已勾连到官僚上层，并借机抨击五河县势利之风，实在是一举多得，显示了作者高超的艺术手腕。
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