南京十二楼中有个来宾楼，来宾楼有个雏妓叫聘娘，她虽是门户人家，却喜相与名士以破俗，相与达官以图富贵。她的母舅金修义，原是鲍廷玺家教师爷金次福的儿子，子承父业，既做戏又牵客。这日，便牵上了太平府的陈木南，他是国公府徐九公子的表兄，所以也就算是贵人了。
陈四老爷也是久闻聘娘的大名，得知金修义已替他牵好线搭好桥，巴不得马上就去。不料却被徐九公子邀去饮酒赏梅。在国公府，徐九公子与陈木南纵谈古今，不仅回忆了泰伯祠大祭，还评说了莫愁湖大会。
第二天，陈木南借了二百两银子，做了几套衣服，前往来宾楼结识聘娘。虔婆见陈木南人物体面、出手大方，心里大喜，口中恭维，脚下着忙。一边去置办酒席，一边让聘娘的师傅邹泰来陪陈四老爷下棋。谁知邹师傅一直让到十三子，陈四老爷还是下不赢，气得他肚里生疼，幸好还是聘娘手中的猫解了他的围，乂于一起吃酒、闲谈。言谈之中，话题自然离不开国公府。说得聘娘眼中火热，没人时便拉着陈木南问几时有官做，陈木南吹嘘一年后就有知府的前程，并主动提出要赎聘娘。在如此美妙诱饵前，聘娘夜里就做起了如意梦，先是梦见自己被接到杭州府做官太太，又梦见秃师姑强抢她做徒弟。醒来，原来是南柯一梦。
本回着重描写妓女聘娘，陈木南只是串连起情节的线索。由于他是国公府的亲戚，所以当然是青楼妓女争相结交的对象；但陈木南本人却无官无钱无能，这从一开始就注定了聘娘追求的只是一场闹剧。
陈木南之出场，由上文凤四老爹同秦二侉子回到南京，凤四老爹去看望秦中书而引起。上回书中说秦中书同陈木南整日在来宾楼张家闹，所以自秦中书进京补缺后，情节自然过渡到陈木南、张聘娘。《外史》情节本不联贯，作者为了使全书浑然一体，衔接无间，常使用此种手段，使读者读来却觉得文气不断，极其自然，于不知不觉中跟着作者完成了过渡。
作者在集中力量以三回的篇幅描写了一位侠客凤鸣岐后，又以两回篇幅刻划青楼妓女聘娘，以侠士、妓女与儒林人物相映衬，进一步贬斥了这些读书人的寡廉鲜耻、全无道德。与风鸣岐相比，万青云、高翰林、施御史、秦中书辈又算何物!而围绕在聘娘周围的国公府亲戚竟连房钱、欠债都不还，偷偷一走了之，这哪像文人行径!至于后文的陈思阮、丁言志辈，更是儒林谬种、名士余孽，除了给读书人丢脸之外，简直无一可取之处，如此儒林，怎不令作者、读者寒心。
随着小说中故事发生时间的延伸，到了陈木南、徐九公子生活的环境，人生大舞台活跃着的不再是那些力挽狂澜的淳儒真儒，而是那些庸俗无聊的小人儒。万青云只得冒充中书；秦中书、陈木南之流则只知流连妓馆，向妓女许愿、向国公府借钱，如此行径，确实丢人现眼。至于陈和尚、丁言志没资格做名士，却为一张“名士脸”而动拳脚、跳河，这比权勿用、杨执中的名士之争更显得无赖下流，确属士林败类。吴敬梓的时代还是满清王朝的上升期、鼎盛期，但他却从封建社会的总体发展趋势中依稀触摸到了盛世下的颓衰，发出对社会、人才每下愈况的警告和慨叹。
对现实的不满常常以怀旧的感情形式来表达，因为贬今褒昔其实就是由于今不如昔。《儒林外史》中每个阶段每个阶层都有人以怀古表示着对现在的不满。看坟老人邹吉甫，从当时过的日子不如洪武到人情变淡薄乃至于连米做出来的酒汁都是薄的，这份感慨实在令人深思，上到国公府贵介公子徐咏，心里对“而今精巧”翻新的器皿不喜，怀念古人的制度，从而产生对大祭泰伯祠的向往和没能见到“贤人君子”的遗憾之情；甚至连神宗皇帝都疑惑为什么现在“不能臻三代之隆也”?至于作者本人在作品中再三发出的社会风气越趋势利、人情世态日见炎凉的感慨，赞美世家人物、大家故物、豪门气度，流露出一种强烈的思旧之情，更是他这样一位冷静的思想家因不满现实忍不住跳到作品中的插说，也是他这位世家子弟对无限美好过去的感伤和留恋。是的，思旧是一种流动的情绪，当人们普遍对现实不满时，它能传染，从而成为一股思潮。《儒林外史》从总体上看，自始至终都渗透着这份情绪。
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