《儒林外史》反映的是十八世纪上半叶封建制度下中国知识分子的生活景况，吴敬梓的高明处在于他不是孤立地看待自己的描写对象，而是将其放到一个广阔的现实的大背景中，多方观照，因而使作品的内涵与意蕴十分丰富厚实。作者笔下，除却各类士子外，尚有不少其他社会阶层的人物，如僧道吏役、星相占卜、戏子娼妓、裁缝菜农等等，全书并不仅仅说些“举业”“选政”(胡适语)。而各种角色联袂而来，全为作者的“公心”所驱使，服务于“指摘时弊”(鲁迅语)的目的。
小说中“牛、卜二老者，乃不识字之穷人也”(卧本评语)。牛老爹晚年不幸，“把儿子、媳妇都亡化了”，相依为命的只有一个孙子牛浦郎。虽是“孽障种子”，但舐犊情深，老人还得为他操心，一心想替他娶得一个媳妇，恰巧“间壁开米店的卜老爹”也是命乖，“小女亡故了，女婿又外出经商，遗下一个外孙女”。卜老爹将外孙女嫁与牛浦郎，两位老人竭尽全力为牛浦完了婚。
既是穷人，便处处见出窘迫。结婚无房，牛老爹不声不响，“把自己的被褥搬到柜台上去睡”，作者于此有一段文字：
当日牛老爹让出床来，就同牛浦把新做的帐子、被褥铺叠起来，又匀出一张小桌子，端了进来，放在后檐下有天窗的所在，好趁亮放镜子梳头。房子停当，把后面天井内搭了个芦席的厦子做厨房。
描写细极。此乃作者苦心所在，读者切不可让其轻易滑过。牛老爹以老迈之身，为孙儿婚事里外拾掇，虽无一句言语，已尽可使人伤心落泪。可惜小牛对此毫不动情，整日价想的是如何学诗，以便与相国、督学、太史、通政以及太守、司马、明府们“往来”。婚后“嫡亲三口儿度日”，小牛却不好好做生意，弄得小店本钱“十去其七”，“渐渐的撑不住了”，牛老爹“气的眼睁睁说不出话来”，小牛又“总归不出一个清帐，口里只管‘之乎者也’，胡支扯叶”。这是老人梦想靠其送终的孙子呵，这是老人爱之殷殷的孙子呵!可怜老人“气成一病”，“病不过十日，寿数已尽，归天去了”。呕心沥血的结果却是如此令人伤心。
卜老爹过来帮着料理后事(又哪里仅仅是帮)，后来又收留了无处容身的小牛俩口儿。讵料不久卜老爹亦追随老亲家黄泉路上作伴去了。
牛浦郎堪称“世上第一等卑鄙人物”(卧本评语)，与之相反，牛、卜二老爹可算是第一等高尚人物了，在他们身上，闪耀着恳挚、肫诚的人性的光辉，而这又恰恰是与作者同一阶层的某些士子所没有的。吴敬梓的思想较为复杂，魏晋玄风、颜李学说都对他有过或大或小的影响，但持以立身的仍是正统的儒家思想，他对孝悌、诚信之道一直念念不忘。其实这些也与他的人生经历有关。十八岁生父见背，未几姐夫亡故，二十三岁嗣父辞世，亲人相继永别，对作者打击很大，再加上夺产之争、科场失利、故旧冷落，更使他充分体会到了世态炎凉，从而也就愈加渴望人间温情的存在，此处对牛、卜二老爹的叙写，卧本有评曰“寄托良深”，诚为至言。事实上，对那些势利者，不论是佛门弟子(如汶上县薛家集观音庵的和尚)还是儒林名士(举不胜举)，作者都毫不留情地大加挞伐，而对那些笃于情谊者，又总是以饱含深情的笔墨予以颂扬。
牛、卜二老爹虽处社会最底层，经商却并不苟苟于利，是以终可入“君子”的行列而无愧色。牛老爹对小牛百般呵护，骨肉连心，权且不论，单是两位老人的交往，就足足令人感慨不已。牛老爹未死前，常常在柜台上摆些豆腐乳、笋干、大头菜和卜老爹一起就着“店里卖的现存百益酒”，两人“坐着说些闲话”，真是其乐也融融，与假名士、假道士、假道学们的“大宴莺脰湖”之类，断不能同日而语。张潮《幽梦影》有云：“人莫乐于闲……闲则能交益友，闲则能饮酒……天下之乐孰大于是?”牛、卜二老爹常“说些闲话”而不是如范进、匡超人之流样为了炫学、打秋风或是做别的勾心斗角的勾当。美至于朴，则已尽矣。吴敬梓往往于这些不起眼的地方，显示出思想家的睿智来。
牛老爹死后，卜老爹有四哭，也是作者刻意安排的重头戏，经此四哭，一个至情至性的厚道老人形象早已跃然纸上；牛老爹刚死，卜老爹“慌忙走过来，见尸首停在门上，叫着‘老哥’，眼泪如雨的哭了一场”，此为一哭；料理完后事，小牛夫妻搬到卜老爹家中，老人“也到他房里坐了一会，只是想着死的亲家，就要哽哽咽咽的哭”，此为二哭；除夕时卜老爹命小牛“在房里立起牌位来祭奠老爹”，新年初一，“叫他到坟上烧纸钱去，又说道：‘你到坟上去，向老爹说，我年纪老了，这天气冷，我不能亲自来替亲家拜年。’说着，又哭了”，此为三哭；初三出去贺节，“在人家吃了几杯酒和些菜，打从浮桥口过，见那闸牌子家换了新春联，贴的花花绿绿的，不由的一阵心酸，流出许多泪来”，此为四哭，只是至此已然哭不出声来，唯有流泪了。
《外史》写哭处多多，作者讽刺的功力，也是常常借着这“哭”而显露出来，细节描写的作用，或许于此亦可觇知一二。比如有范进丧母之哭、赵氏哀王氏之哭(假哭)、王玉辉思女之哭、鲍文卿怀倪老爹之哭，等等，事由不同，哭法不同，因而效果也就不同，读者或因之喷饭，或因之唏嘘，而其对人物的爱憎，也就渐渐的鲜明起来了。此节写卜老爹之哭，全书中与之相似的描写，不只一处，而尤为相近的，当是甘露庵老和尚之哭牛布衣。也是四哭：牛布衣临终留言，“老和尚听了这话，那眼泪止不住纷纷落了下来”，是为一哭；牛布衣“挨到晚上，痰响了一阵，喘息一回，呜呼哀哉，断气身亡。老和尚大哭了一场”，是为二哭；待把一间“堆柴的屋腾出来，与他停柩”，并“取一张桌子，供奉香炉，烛台、魂幡，俱各停当”之后，“老和尚伏着灵桌又哭了一场”，是为三哭；直到“老和尚每日早晚课诵，开门关门”，仍是“一定到牛布衣柩前添些香，洒几点眼泪”，是为四哭，与卜老爹四哭相映成趣的是老和尚终了也哭不出声来，只能“洒几点眼泪”了。
《儒林外史》作者在“指摘时弊”的同时，也提出自己的社会理想，塑造一些正面形象。《儒林外史序》云：“《传》云‘善者感发人之善心，恶者惩创人之逸志’，是书有焉。”书中颂扬牛、卜老爹这等人物的优秀品格，也就是将人性的亮面展示给人看，以便给人以奋斗与谋生的力量。吴敬梓在《酬李蘧门》诗中，有“愿得常携手，互作韦弦佩”的句子，充分说明了他对真正友谊的向往与追求，而真正的友谊是超功利的，牛浦与牛玉圃的尔虞我诈，杨执中、权勿用与张铁臂的虚与委蛇，匡二对潘三的“始乱终弃”以及一大帮牛鬼蛇神的各怀祸胎、狼狈为奸，都与之水火不容，在世风日下、人心不古、一代不如一代的大氛围中，尚有如牛、卜老爹这样淳朴、笃诚的长者足以动人情怀，摧人肺腑。作者还极口称赞余特、余持的孝悌，不厌其烦的交待早期匡二对匡太公精心伏侍，孺慕之诚，出于至性，几欲催人落泪。即使对“中间人物”如马纯上、蘧公孙诸人，作者也忘其不端，嘉其良质，写其对文字狱受害者的同情，表现其乐于助人热肠善行，使人于重重压抑中想见其理想的美好与绚烂。
牛、卜老爹所占篇幅，不可谓不短，而短篇幅却能透出作者大寄托，这已不是什么技法的问题了。金圣叹批杜诗，于《望岳》下感叹道：“非有大胸襟不能领略此等大境界”。结合吴敬梓生平来考察他的创作，也能明白这个道理。《移家赋》中他十分留恋“讲孝友于家庭”的故家，只是流水落花春去也，徒剩伤感了，小说中卜老爹哭牛老爹，这其实也是作者在哭往事、哭世运呵。沈大成在《全椒吴征君诗集序》中，说吴敬梓“少治毛诗，于郑诗孔氏之笺疏，朱子之集传，以及宋元明诸儒之绪论，莫不抉其奥，解其症结，猎其菁英，著为《诗说》数万言，醇正可传”，“醇正”二字，二进(周进、范进)不曾具有，二王(王德、王仁)不曾具有，二严(严大位、严大育)不曾具有，西湖名士、娄府清客、刻薄盐商们不曾具有，虞育德、庄绍光、杜少卿、萧云仙之类的“真儒”有之，而小人物如牛、卜二老爹者亦有之。
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