杜慎卿这个人物出现于《儒林外史》第二十九回至第三十一回。他是作家的讽刺对象，但是吴敬梓在塑造人物时没有一般讽刺作品中经常出现的类型化、简单化的弊病，而是寓贬于褒，让他在美的外衣下逐步暴露出他丑的面目来。对这一人物的出场，吴敬梓采用了先声夺人的手法，以引起读者的注意，季适逸、肖金铉与诸葛天申三个假名士正一齐回寓所，“却迎着一乘轿子，两担行李，三个人跟着进寺里来。那轿揭开帘子，轿里坐着一个戴方巾的少年，诸葛天申依稀有些认得。那轿来的快，如飞的就过去了。”这一闪而过的描写，不仅写出了杜慎卿的豪富的气势，而且引起诸葛天申的注意，马上赶上前去询问随从，这时方才点出他就是天长杜十七老爷，诸葛天申立即向其他二人介绍杜慎卿，“是杜宗伯的令孙，我们那边的名士。”公子而兼名士，气度当然不凡，诸葛天申次日去拜会，那里回不在家，一直到第三日才见杜慎卿来回拜，一派名士的架子。在读者对杜慎卿有了一个初步的印象之后，作者开始对他进行具体的刻划。
首先，吴敬梓详细描绘了杜慎卿的穿着、容貌、风度，对他作了一番肖像描写：“那正是暮春夏初，天气转暖，杜公孙穿着莺背色的夹纱直裰，手摇诗扇，脚踏丝履，走了进来。三人近前一看，面如傅粉，眼若点漆，温恭尔雅，飘然有神仙之概。”不仅如此，作者还直接评论说：“这人是有子建之才，潘安之貌，江南数一数二的才子。”
其次，作者写杜慎卿的才情与史识。他是学台合考二十七州县诗赋的第一名，当他看见肖金铉的诗时，尖锐地批评肖诗，把《贺新凉》中的一句好词“问桃花何苦红如此”，改成诗“桃花何苦红如此，杨柳忽然青可怜”，是加意做作出来的，意趣索然，这品评应该说是中肯的，几句话就把肖金铉说的透身冰冷。他对历史有时也有好的见解，如他批评方孝孺的迂腐，肯定永乐皇帝，他说：“列位先生，这‘夷十族’的话是没有的。汉法最重，‘夷三族’是父党、母党、妻党。这方正学所说的‘九族’，乃是高、曾、祖、考、子、孙、曾、元，只是一族，母党、妻党还不曾及，那里诛的到门生上?况且永乐皇帝也不如此残毒。本朝若不是永乐振作一番，信着建文软弱，久已弄成个齐梁世界了!”“方先生迂而无当。天下多少大事，讲那皋门、雉门怎么!这个朝服斩于市，不为冤枉的。”我们知道正统派文人在这一问题上大多是同情方孝孺，而不满永乐的，如姚鼐曾说：“成祖(永乐)天子之富贵，随乎飘风；正学(方孝孺)一家之忠孝，光乎日月。”但是杜慎卿标新立异，确有史识。
三是两次酒宴的描写，也是雅与俗的对比。杜慎卿的赏牡丹宴，把“俗品都捐了”，只是江南鲥鱼、樱桃、春笋下酒之物，上好的橘酒，四样点心与六安毛尖茶。他让众人吃菜，而自己极大的酒量，不甚吃菜，只拣了几片笋和几个樱桃下酒，点心只吃了一片软香糕，吃食如此清淡!他反对斗方名士肖金铉即席分韵，认为这是诗社的故套，雅的这样俗，还是挥麈清谈为妙。旁有笛子伴奏与李太白《清平调》的演唱，有穿云裂石之声，引商刻羽之奏，三人停杯细听，吃到月上时分，照耀得牡丹花色越发精神，又有一树大绣球，好像一堆白雪。三个人不觉的手舞足蹈起来，杜慎卿也颓然醉了。这时又有凑趣的老和尚前来放爆竹醒酒。所以三人回到下处，还恍惚如在梦中。而诸葛天申等三人在聚升楼酒馆的还席恰恰相反，季适逸见杜慎卿不吃大荤，所以只点了板鸭、鱼、猪肚、杂脍四样，没想到杜慎卿勉强吃了一块板鸭，登时就呕吐起来。众人不好意思，只好上饭，杜慎卿拿茶来泡了一碗饭，但吃了一会，还吃不完，而三人把酒和饭都吃完了，“吃不完”与“吃完了”，正是雅与俗的鲜明对照。
以上三方面的描写都加深了读者对杜慎卿貌似潘安、才学出众、风雅脱俗的印象。这样的描写，无疑渗透了作者一种深刻的美学见解的。在作者看来，外貌美与内心美之间，内心美是主要的，文与行相比，行是主要的；风流只有与反封建礼法的束缚相联系，才具有进步意义。杜慎卿正是这样一个徒有其表，而灵魂肮脏、行为卑下的人物。
第三十回“爱少俊访友神乐观”，吴敬梓运用了突转的手法，艺术笔触从杜慎卿风流才子的表象深入到他卑劣的精神世界里去了。车尔尼雪夫斯基说：“只有当丑力求自炫为美的时候，那时候丑才变成了滑稽。”爱男色原是件丑事，可是杜慎卿偏要把它打扮成雅事，说什么自己为“遇不着一个知己”而“对月伤怀，临风洒泪。”嗟叹天下终无此一人，老天辜负了他“万斛愁肠，一身侠骨”，甚至流下泪来，说得有鼻子有眼，似乎真是一个天生的情种。但是轻浮狡黠的季苇萧与杜慎卿从梨园男色谈到青楼女色，深知杜慎卿情趣之所在，于是决定耍弄他一番，说自己遇见一个少年，是一个黄冠，这人生得飘逸风流，确又是个美男，不是像个妇人，有多少人想物色他，他却轻易不肯同人一笑，要杜慎卿亲自去访他，还故弄玄虚不说出此人的姓名，而写在纸包里，要杜到神乐观前方可拆阅。季苇萧的介绍，使杜少卿的面前仿佛出现一个少年俊秀飘飘然似有仙骨的道士，于是，他将原定的相亲日期推迟，一早起来，又是洗脸、擦香皂，又是换新衣服，遍身多薰了香，精心打扮了一番，结果访到的却是一个“一付油晃晃的黑脸，两道重眉，一个大鼻子，满腮胡须”五十多岁的肥胖道士。杜慎卿起先还以为是来霞士的师父，不料这大汉却说：“小道就是来霞士。”寥寥数笔，美与丑，真与假，愿望与现实，形成了鲜明的对照。产生了强烈的喜剧效果。在杜慎卿先惊后笑的同时，读者也肯定忍俊不禁，捧腹大笑起来，但读者的笑与杜的笑是不同的，杜是笑来霞士的尊容与季的介绍截然相反，读者则是笑杜慎卿被嘲弄了，笑来霞士粗俗的长像，“堆笑”、“足恭”的趋奉之态。吴敬梓这一神来之笔，使人对杜慎卿的印象一下子翻了过来，回过头来对作者前面的描写进行深思。如肖金铉诗固然不足取，但第一次见面就对别人的诗加以批评，岂非自诩才高，好为人师；饮食素净得近于做作；别出心裁的宴乐，无非是善于个人享乐。总之读者不再为杜慎卿的表面现象所迷惑了。
接着访来霞士这一典型事件后，吴敬梓又写了“逞风流高会莫愁湖”，表面看来，这是使杜慎卿名震江南的风流韵事，实际上，作者是以美写丑，与前面的以丑写丑，手法不一，目的则同，都是为了显示杜慎卿的丑恶灵魂。“杜慎卿说起那日在神乐观，看见斗姆阁一个太监，左边坐着戏子，右边坐着道士，在那里吹唱作乐”。季苇萧马上发表感慨：“这样快乐的事，偏与这样人受用，好不可恨!”杜慎卿内心的羡慕由季苇萧道破。紧接着杜慎卿就说要做一件稀奇的事，把南京一百几十班的旦角都叫来演戏评出高下。杜慎卿等人“逞风流”的动机决定了“高会莫愁湖”卑下的格调和品位。初三那天杜慎卿让戏子“一个个装扮起来，都是簇新的包头，极新鲜的褶子、一个个过了桥来，打从亭子中间走去”，在他面前走过，他好细细看他们袅娜形容。而只字不提杜慎卿对技艺的赏识，可见他欣赏的不是艺术，仍是美男，是玩戏子的一种表现罢了!莫愁湖会后，那些小旦取在十名前的，他相与的大老官都忻忻得意，吃酒庆贺。这个吃了酒，那个又来吃，足吃了三四天的贺酒。“自此，传遍了水西门，闹动了淮清桥，这位杜十七老爷名震江南。”吴敬梓这段探赜索隐之言，可谓深得杜慎卿办会之用心。杜慎卿化了那么多银子搞莫愁湖会评比旦角，决不是为戏剧艺术，而是为自己的快活受用与扬名江南。所以杜慎卿之名是什么名?不过是风流之名罢了。举办莫愁湖会是这风流才子花酒陶情的另一种形成，以银买名的又一种办法而已。
在访友神乐观与办莫悉湖会的同时，作者又穿插写了杜慎卿纳妾一事。第二十九回回目上明标“杜慎卿江郡纳姬”，可见这也是杜慎卿的一桩大事。但这一回仅做媒的沈大脚偶一出现，未再谈及此事，可见只是伏笔。第三十回季苇萧在杜慎卿处再次遇见沈媒婆时，沈已物色到对象，季便恭喜杜慎卿纳宠，没想到杜却愁着眉道，这是为“嗣续大计”，做出一副无可奈何的样子。季苇萧不解地问他：“才子佳人，正宜及时行乐，先生怎反如此说?”杜慎卿更发了一通不伦之论：“苇兄，这话可谓不知我了。我太祖高皇帝云：‘我若不是妇人生，天下妇女都杀尽。’妇人那一个好的?小弟性情，是和妇人隔着三间屋就闻见她的臭气。”一面大骂妇女，一面却张罗娶妾纳宠，言行相背如此，岂非绝妙的讽刺，因此杜慎卿愈是故作端庄之态、发愤激之言，愈足以表现其虚伪矫饰之情。纳妾原是好色的表现，杜慎卿偏要乔装打扮成“嗣续大计”，还故作愤慨之言，这是又一次滑稽的表演。
吴敬梓在写豪杰真公子杜少卿前，先用三回的篇幅重点写杜慎卿，是独具匠心的。这样一是写出了各类文士的无聊空虚的灵魂，他们自命风流，其实轻浮，自命清高其实庸俗。二是在比较中写杜慎卿与杜少卿两兄弟。杜慎卿在他周围的一群人中，确是鹤立鸡群，成为这一群文士的中心人物，在讲究文行出处与乐于助人这两个根本问题上，他只能成为杜少卿这一真公子，真豪杰的对照人物。
杜慎卿虽是出身“一门三鼎甲，四代六尚书”的世家富豪公子，为了自己的享用，他可以撒漫化钱捧小旦，但当鲍廷玺向他借银，恳求帮助时，却一毛不拔，连答应过“送些盘缠”的诺言也不实现，只是借几两银子打发了事，让鲍廷玺白白效劳了几个月。他将此事推给杜少卿，还厚颜无耻地说：“我转说出一个人来与你，也只当我帮你一般。”还教唆鲍廷玺如何骗银的方法。在对待科举仕途、功名富贵的问题上，他一面声称自己“最厌的人，开口就是纱帽。”一面却为祖上历居高官而骄傲，当郭铁笔送他图章时，道了许多仰慕的话，什么“尊府是一门三鼎甲，四代六尚书，门生故吏，天下都散满了”；“管家出去做的是九品杂职官”；什么“天长杜府老太太生这位太老爷，是天下第一个才子，转眼就是一个状元”。杜慎卿一面说这些是“恶谈”，一面却又说“亏他访的确”，表面上是斥责他人的语气，骨子里却是自鸣得意。金东崖把自己纂的《四书讲章》送来请教后，他鼻子里冷笑了一声，向大小厮说道：“一个当书办的人，都跑了回来讲究《四书》，圣贤可是这样人讲的!”在科举社会里，四书、五经是人人要读的书，杜慎卿不评论其著述，而指责其人曾为“书办”，显然是其门第等级观念作崇。他看不起潦倒的朋友，如他对季苇萧评论宗先生的来访说：“方才这位宗先生，说到敝年伯，他便说同他是弟兄，只怕而今敝年伯也不要这一个潦倒的兄弟!”以是否潦倒取人，正是他自己势利的表现。杜慎卿自诩名士，但暗地里却准备了几千两银子，收着不敢动，说是因为“自己这一两年内要中，中了后要使用。”中与不中，很难预料，必是“中”之前用了银子，才知“这一两年内要中”，中前要用银子，中后又要用银子去谋求官职。作者没有将杜慎卿写成了扁形人物，他与南京莫愁湖之会的一群“名士”不同，也与以娄琫、娄瓒为首的一群莺脰湖会的“名士高人”，以及以冢宰公子胡三为首的西湖之会时艺选家、斗方名士也不同，他是这群“名士”中的“这一个”。
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