杜仪，字少卿，南直隶天长县人，出身于“一门三鼎甲，四代六尚书”的科举世家，却是一个离经叛道的儒生，有古孟尝之风的公子豪杰。吴敬梓先集中用四回(三十一——三十四)写他，在三十六、三十七、三十八、四十一、四十四、四十六回中他仍不断出现，是作者用墨最多的人物。
在杜少卿正式登场前，作者先后通过杜慎卿与韦四太爷来介绍杜少卿。杜慎卿对鲍廷玺说杜少卿是个“呆子”，“不上一万银子家私，自己就像十几万的，纹银九七，他都认不得，又最好做大老官。听见人向他说些苦，他就大捧出来给人家用。”“我这兄弟有个毛病，但凡说是见过他家太老爷的，就是一条狗也是敬重的。”“他又有个毛病，不喜欢人在他跟前说人做官，说人有钱。”慎卿与少卿为同族兄弟，慎卿对其族弟是了解的，但对少卿的评论却值得再三玩味：给人银子用、乐于助人是“呆子”，敬重父执，不愿说官谈钱是“毛病”；那么他自己不重孝道，看重名利，岂非不言而喻了。杜慎卿口口声声叙说少卿的“毛病”，却是实实在在显扬了少卿的长处。吴敬梓写杜慎卿的这番言论，不仅写出了兄弟俩的不同品性，而且是寓褒于贬，道出了少卿人品的主要特点。韦四太爷对鲍廷玺则是这样评说的：“两个都是大江南北有名的。慎卿虽是雅人，我还嫌他尚带着些姑娘气。少卿是个豪杰。”带姑娘气的“雅人”与“豪杰”，自有高下之分，“豪杰”与“呆子”，评论正好相反，孰是孰非?自然地引起读者的关注。杜少卿就是在与杜慎卿的对照中登场的。登场后，作者还不断用周围人物的不同评论，或正面赞颂，或反面烘托，来引导读者深思，认识杜少卿其人。有说他的“品行、文章，是当今第一人”(娄焕文语)。“是个极有才情的人”(虞育德语)。有称赞他是“海内英豪，千秋快士”(迟衡山语)。“天下豪士，英气逼人!”(季苇萧语)。而高翰林则骂他是“杜家第一个败类!”并以“不可学天长杜仪”来教戒子侄。吴敬梓不回避人们对他心爱的正面人物的攻击，如实描写，以便反映出那个典型的社会环境。正如迟衡山批驳高翰林所说：“少卿是自古及今难得的一个奇人”，正因为他是那个时代的奇人、新人，他走上了一条完全不同于封建统治者所规范的道路，所以那个社会就不可能理解他，并对他进行责难。吴敬梓一再写对同一人与事的不同观点，正是要让读者在比较中思考，理解杜少卿这个奇人，这是作者塑造杜少卿的特殊方法。
在通过人物评论给读者以提示后，吴敬梓转入对杜少卿奇言瑰行的详细描写，首先是古道可风的孝思。鲍廷玺只是因为“先太老爷抬举过的”，杜少卿即以“故人”相待，并予以照顾，先后赠送了他二百两银子。第三十一回后半回，吴敬梓以“赐书楼大醉高朋”为主干，穿插交织写四件事，其中三件都与表现他的孝道有关，一写敬重父执韦四太爷，韦豪爽地讨酒喝，少卿找出了九年半的陈酒，煨上七斤重的老鸭，配上一席新鲜菜，请韦四太爷等四人从早上喝到夜里三更，使韦四太爷快活到极点。赐书楼大醉高朋确是豪杰的宴饮，与二十九回杜慎卿的赏牡丹宴饮，是两种不同风格的宴饮，反映了宴会主人的不同性格。韦四太爷离去前，杜少卿赠送了他一只玉杯和父亲的两件衣服，依依告别，又一次表现了敬重父执的孝思。慎卿以金杯送旦角，少卿以玉杯遗父执，同为赠杯，意义不同，品格高低，判然分明。二写厚待娄焕文，娄焕文为杜氏父子管帐三十年，不仅自己洁身自好，而且不许子孙多吃多占；为杜家“市义”，自己家里却赤贫如洗。杜少卿深知娄焕文的平素为人，所以在他患病后，亲奉汤药，早晚伏侍，管家王胡子不满地说：“我家这位少爷也出奇!一个娄老爹，不过是太老爷的门客罢了，他既害了病，不过送他几两银子，打发他回去。为什么养在家里当祖宗看待，还要一早一晚自己伏侍。”在王胡子眼中，娄老爹只是一个门客，生病只需几两银子打发了事；但在杜少卿眼中，娄老爹是先君的知心朋友，是古之君子，对于为自己家奉献了一生的父执，必须亲自报答。势利与侠义，刻薄与厚道，对比何其显明!后来，杜少卿又一再送银、送归、安葬，吊丧时，一连住了四五天，哭了又哭，使镇上的人，人人叹息说：“天长杜府厚道!”三写资助杨裁缝葬母银钱，杜少卿在自己没有钱的时候，将一箱新衣服当二十多两银子让杨裁缝葬母，并安慰他说：“这父母身上大事，你也不可草草，将来就是终身之恨。”“你不是拿了我的银子去吃酒赌钱，人孰无母，这是我该帮你的。”表现了杜少卿不仅自己重视孝道，而且热情诚恳地鼓励赞助他人尽孝，所以马上得到韦四太爷的赞许：“世兄，这事真难得!”鲍廷玺吐着舌道：“阿弥陀佛!天下那有这样的人!”即使在他本人破产经济已窘极时，还是不改助孝的常态，寻衣服当了四两银子，送与郭孝子远行寻父。
其次是乐于助人的豪杰作风。三十一回中已零星触及杜少卿的慷慨赠银情况，吴敬梓又特意安排了一回“杜少卿平居豪举”，集中表现他的古孟尝之风。杜少卿一宗价值一千五百多两银子的田，被王胡子七折八扣卖了一千二百多两，吴敬梓十分清晰地写了他的馈赠情况，第一天一百两赠与娄太爷的孙子，让他回去做生意过日子；五十两给看祠堂的黄大修房子。第二天三百两替臧荼补廪。数日后一百二十两为张俊民的儿子冒籍送考修学宫，一百两给鲍廷玺办戏班子，又数日后送娄太爷儿子一百几十两办丧事，所以大约不到一个月的工夫，就送掉了一千两银子。上述各项赠送的原因各有不同，有的是应该的，如送娄太爷家的；有的虽欠考虑，但所求者都有正经的名目，如修学宫、养老母；最不当的应数补廪事，但臧荼点出田价，无异强借，杜少卿不便拒绝，因此一面痛斥臧荼：“你这匪类，下流无耻极矣!”一面却又赠银。我们可以批评杜少卿的不当，作者对杜的滥施也进行了轻微的讽刺，但是杜少卿并非如娄焕文所说全然“贤否不明”，乃是世家公子不知世事艰难与豪杰的习性使然。总之，杜少卿平居豪举，不同于杜慎卿的挥金如土、恣意享受却拔一毛以利天下而不为，杜少卿是助人为乐、仗义施与，是一个真公子、真豪杰。
再次是尊重妇女的反礼教精神。封建统治者宣扬“唯女子与小人为难养也”的教条，但是杜少卿却尊重妇女，“和尚、道士、工匠、化子都拉着相与”。他与妻子共游清凉山，拉着娘子的手走了一里多山路。夫妇同游，并非淫乐，却成了惊世骇俗的行为，使“两边看的人目眩神摇，不敢仰视”。杜慎卿纳小妄，玩男色，人不以为丑，反认作风流。这是多么黑暗的是非颠倒的时代!当季苇萧劝杜少卿“镇日同一个三十多岁的老嫂子看花饮酒，也觉得扫兴，何不娶一个标致如君，及时行乐”时，杜少卿说：“苇兄，岂不闻晏子云‘今虽老而丑，我固及见其姣且好也’。况且娶妾的事，小弟觉得最伤天理。天下不过是这些人，一个人占了几个妇人，天下必有几个无妻之客。”杜少卿对夫妻之爱，何等忠贞!对纳妾制度，深恶痛绝!沈琼枝抗婚潜逃南京，卖诗刺绣度日，她的叛逆行为遭到了各种猜疑与纠缠，但是杜少卿独具慧眼，称赞她说：“盐商富贵奢华，多少士大夫见了就销魂夺魄，你一个弱女子，视如土芥，这就可敬的极了!”对沈琼枝蔑视富贵的独立人格表现了无限钦佩之情，并赠诗送银，帮助她了结了一场官司。杜少卿在封建礼教冰封最严的妇女问题上的态度及非同凡响的言行，也表现了他坦荡的豪杰胸怀。
四是不愿作官不攀富贵的高贵品格。高翰林责备杜少卿“不肯相与一个正经人”，其实正是他不愿趋炎附势的表现。当地的王知县因仰慕他而欲与之结识，善于逢迎拍马的汪盐商宴请王知县时，特请杜少卿作陪，杜不仅不去，还说：“王家这一宗灰堆里的进士，他拜我做老师，我还不要，我会他怎的?”并说：“你这位贵老师总不是什么尊贤爱才，不过想人拜门生，受些礼物。”一语道破了老师、门生之间的金钱关系，可是当王知县坏官摘印，无房可住，别人避之唯恐不及时，杜少卿却主动请他到自己家花园里居住，他说的：“我前日若去拜他，便是奉承本知县，而今他官已坏了，又没有房子住，我就该照应他。”杜少卿本来有极好的出仕机会，安徽巡抚李大人推荐他去应朝廷为招贤而开设的博学鸿儒之试，若是常人定会视为无上的荣耀而感激涕零，但杜少卿先借口自己“麋鹿之性，草野惯了，近又多病”来推辞，未果，便装成十分有病的模样，不能赴京，坚决辞聘，这时杜少卿已经济困窘，但也不愿为稻梁谋而改变初衷，对于他的不愿做官，妻子不理解，朋友迟衡山也说：“你此番征辟了去，替朝廷做些正经事，方不愧我辈所学。”但是杜少卿比迟衡山看得更深刻，知道在这举世皆浊的时代，要实现出则兼济天下的理想，是不可能的，所以果断地说：“正为走出去做不出什么事业，徒惹高人一笑，所以宁可不出去的好。”这种宁处不出的思想表现了他对仕途政治的清醒认识与强烈的叛逆精神。
“文行出处”是作者在全书中衡量人物的标准，所以吴敬梓在用浓墨重彩写了杜少卿作为豪杰的奇行后，又写了他的学问。杜少卿有真才实学，不像那些腐儒，腹中除八股时艺外，便一无所知，象范进那样，身为学道，竟不知苏轼、刘基为何许人。杜少卿在学术上有真知灼见，敢于离经叛道，他只承认朱熹解经为一说，并批评后人“丢了诸儒，只依朱注”是“固陋”。他著《诗说》，大胆批评朱熹的错误，创造性地重新解释《诗经》。清代统治者大捧朱熹，将其升配“十哲之列”，牌位请入孔庙正殿，其《四书集注》为书院里必读的教科书，因而在思想界形成“非朱子之传义不敢学，非朱子之家礼不敢行”的理学统治的严酷局面。就在吴敬梓创作《儒林外史》的年代发生的谢济世著书案，只是因为谢未依朱注，而以己意笺释了《论语》、《中庸》，使乾隆大怒，亲自下谕勒令查处。可见杜少卿这番理论，确是有胆有识之见。杜少卿对封建迷信的风水之说进行了猛烈的抨击。他用心于礼乐兵农等经世致用的学问，并主张以此来改造社会、富国强兵。他主张“宰相须用读书人，将帅亦须用读书人”，虽然他没有可能出来施政，但他与同道者为维持文运作出了种种努力，他捐银三百两，修泰伯祠，与虞育德等一起主持的公祭泰伯祠，就是企图“借此大家学习礼乐，成就出些人才，也可以助一助政教。”他匡世救俗的目的固然不可能达到，但确实反映了他对官人争权、士人争名、乡人争利的世俗的强烈不满。遗憾的是维持文运的努力失败了，祭泰伯祠对百姓来说只是看了一场热闹。
当杜少卿破产后，其表兄余特问他：“你一个做大老官的人，而今卖文为活，怎么弄的惯?”他说：“我而今在这里有山川朋友之乐，夫妻们带着几个儿子，布衣蔬食，心里淡然，那从前的事，也追悔不来了。”这时他还能保持不戚戚于贫贱的豪杰胸怀。而当送别虞育德时，他说：“老叔已去，小侄从今无所依归矣!”虞育德常以“采花买酒”等名目接济杜少卿，他的离去使杜少卿感到经济上无依仗，精神上无归附，因此发出了凄然之音。吴敬梓以满腔热情塑造了杜少卿这个具有侠义心肠、真知灼见的知识分子的形象，并由衷地赞颂他，对他的命运，作者充满了同情，他的轻财好义，慷慨施与，只落得家产荡尽，饔飱不继的结局；他的满腹才华也无施展之处。这是一个窒息英豪，埋没人才的时代。因此杜少卿的哀音，也正是作者理想破灭的曲折反映。
杜少卿形象的塑造有着作者自己的亲身经历，当然作为艺术形象杜少卿不会等同于吴敬梓，但是比较两者的异同，有助于了解杜少卿形象。作者在嗣父过世以后，家族内曾发生了一场争夺遗产的斗争，吴敬梓被卷入了斗争的漩涡，叔伯兄弟如同恶鸟鸱鸮、贪婪天狼一样前来争夺他的遗产，你争我夺的种种丑态，使作者痛心疾首，进一步认清了所谓“诗礼之家”的丑恶本质。后来他“田庐尽卖，乡里传为子弟戒”(见吴敬梓《减字木兰花·庚戌除夕客中》)，移居南京。程晋芳《文木先生传》亦曰：“袭父祖业，有二万余金；素不习治生，性复豪上，遇贫即施，偕文士辈往还，饮酒歌呼穷日夜，不数年而产尽矣。”破产后与故交在路上相遇，故意装作未见，拜访亲友时，竟遇到拒绝相见或主人当自己的面杖仆人的难堪场面，如此冷遇，对作者刺激当然很深。吴敬梓真是败家子吗?为什么家产会在他手中荡然无存呢?这是他心目中的大问题，作者构思“杜少卿平居豪举”一回，似乎正是这种心态的反映，同时杜少卿的滥施馈赠，也有一种厌恶本家的逆反心理，这时他已有移居南京的打算，他不愿再在这不睦的封建大家族中生活下去了，索性将这不动的家产卖去赠人，也不留与本家。作者的艺术构思、人物形象的心理状态都打上作者生活的烙印。
吴敬梓在乾隆元年由江宁府学训导唐时琳及上江督学郑筠如的推荐，参加安庆的鸿博预试，取得了廷试的资格，再由安徽巡抚赵国麟行文全椒令其赴京应考。可是，在即将赴京之际，吴敬梓病倒了，因而失去了廷试的机会。这是真病，不像杜少卿是装病，从此我们可以看到吴敬梓思想的发展。乾隆元年时吴敬梓才三十六岁，出身于科举世家的子弟在这时对科举仍抱有幻想是不足为奇的，而创作《儒林外史》时他已四十九岁。坠入困顿后，更看清了科举制的本质，因此在他自己的理想人物身上表现了他晚年的观点。其他如吴敬梓著《诗说》，卖掉家乡的房产，捐银修复“南京先贤祠”，均在杜少卿形象中有所反映，也有所改造。杜少卿形象的成功，这与吴敬梓揉进了他自身的丰富经历有关。
在讽刺文学作品中塑造出反面人物典型，是文学史上常有的现象，但在讽刺作品中塑造出成功的正面人物形象，则比较罕见。如英国讽刺文学家斯威夫特在《格列佛游记》中用幻想故事的形式，通过小人国、大人国，揭露英国资产阶级在原始积累时期的罪恶，讽刺尖锐辛辣，读来饶有兴趣，但在通过慧骃国充满理性与精神文明来表现作者所期望的人类理想性格时，则使人感到说教的空洞无力。俄国杰出的讽刺文学家果戈理在《死魂灵》第一部中刻划本阶级的没落人物时，栩栩如生，塑造出泼留希金、玛尼罗夫等不朽的典型，而第二部想塑造出本阶级的正面人物、理想的地主时，则完全失败，《死魂灵》第二、三部的写作断断续续十年之久，因自己都不满意，两度焚稿，终未完成，仅留残稿。吴敬梓的《儒林外史》则不同，他不仅塑造出成功的讽刺典型，而且塑造了一系列正面人物形象，杜少卿就是吴敬梓创造的最成功的正面形象，在讽刺文学史有特殊的意义，是吴敬梓对世界文学的杰出贡献。
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