《儒林外史》的结构，在中国小说史上是吴敬梓的独创。在《儒林外史》前，中国的长篇小说，无论《水浒传》、《三国演义》、《西游记》、《杨家将》、《封神演义》、《金瓶梅》，它们在结构上都有一共同的特点，即有贯穿全书的中心事件与一个或几个中心人物。但是《儒林外史》结构的原则却是生活化与理念化。
吴敬梓无意于编造统帅全书的事件、设计贯穿全书的中心人物，而着意于照生活本来的样子来反映现实，吴敬梓写的是人们在自己的生活中随时可以发现的、并不注意的人与事，但一经作家渲染，他们可笑可恶之处便毕露无遗，于是使人们大吃一惊，试想在八股制艺的时代，那些不学无术的举子、科举失意的可怜虫、八股选家、斗方名士、清客帮闲，不是比比皆有吗?在那黑暗的封建时代，土豪劣绅、地主老财、贪官污吏，不是遍及各地吗?于是吴敬梓采用了写一个个平常人的平常事的独特的生活化的结构形式，使自己的艺术描写更接近于生活真实。
艺术真实绝非要求对生活作纯客观的反映。吴敬梓的长篇小说结构反映了文学创作过程主客观的辩证统一关系。《儒林外史》的结构是作者对生活作长期观察思考后，站在礼的高度，进行理念分析的产物。卧闲草堂本第一回评曰：“楔子者，借他事以引起所记之事也。然与本事毫不相涉，则是庸手俗笔，随意填凑，何以见笔墨之妙乎?作者以《史》、《汉》才作为稗官，观楔子一卷，全书的血脉经络无不贯穿玲珑。”如果吴敬梓只是将一大堆生活现象杂乱无章地拼凑在一起，岂非凡夫俗子!俄国作家列夫·托尔斯泰创作的《安娜·卡列尼娜》，以安娜的悲剧与列文的探索两个相对独立的情节构成，形成了“圆拱形”的结构，他说：“我以建筑自豪——拱顶镶合得那样好，简直看不出嵌接的地方在哪里，我在这方面费力也最多，结构上的联系既不在情节，也不在人物间的关系(交往)，而在内部的联系。”《儒林外史》的结构也是如此。吴敬梓是一位有深刻的思想见地的艺术家，他在思想上属于颜李学派。颜李学派为当时社会开的药方是礼乐兵农，主张富国强兵，礼乐教化。吴敬梓正是以深邃的理念分析，使各个事件联系起来，而各事件间的“内在联系”，形成了《儒林外史》完整的结构系统。
《儒林外史》的结构系统大致是这样的：
第一回楔子，敷陈大义，隐括全书。塑造放牛娃出身的画家王冕的形象，他有真才实学与高尚品德，通过这理想人物，作者确立了衡量是非的标准。王冕得到科举制艺的消息时评论道：“这个法却定得不好。将来读书人既有此一条荣身之路，把那文行出处都看得轻了。”夜观星象后又说“一代文人有厄”，提示了小说的基本主题：随着科举制艺这一读书人的“荣身之路”的出现，成为一代文人的灾难。又预示书中的形象体系，基本上是追名逐利与讲究文行出处的两类知识分子，正是关于知识分子命运的思想与总体构思，使众多的故事融合成艺术整体。全书最末一回第五十六回幽榜“将全部所有人物总列一遍”，正如卧评所说：“一上谕，一奏疏，一祭文，三篇鼎峙，以结全部大书。”点出科举限制人才的问题，使得小说的结构首尾一致，成一整体。
中间第二回到第五十五回共分三部分。
第一部分是第二回到第三十回，以否定人物作中心。写了走“荣身之路”的三类人物。第二回到第八回主要写通过科举制艺猎取名利的普通的知识分子，这部分人物很多，其中第二、三两回写的是人们熟识的周进、范进中举的故事。通过这两个人物的遭遇，描绘了势利熏心、狗眼看人的社会环境。在这个社会里，科举失意的知识分子，人格被侮辱，生活无保障，过着忍辱偷生的生活。可是一旦中举，身价百倍，金银、奴仆、房屋、地产，应有尽有。在这里作者形象而深刻地揭示了知识分子热衷科举的社会根源，为进一步刻划贪图功名富贵的知识分子准备了典型环境。作家从文行两方面来揭露这些热衷科举的知识分子，论文，身为学道的范进，不知苏东坡、刘基为何许人；身为知县的汤奉与举人张静斋，将赵匡胤、赵普的故事，强加于明代朱元璋、张士诚、刘基身上。论行，做官的汤奉沽名钓誉，竟将至多杖责几下的，酷刑至死；王惠强索民财，衙门里有的是“戥子声、算盘声、板子声”。作绅的张静斋造谣诬蔑，并吞僧官的财产；严贡生坐白船，占家产；严监生为两根灯草芯迟迟不能咽气；此外荀玫的不孝，王氏兄弟的不悌，都达到了登峰造极的地步。这些儒生名忝衣冠，实际上是流氓、骗子、财迷之类。这几回中，有姓名、有活动的知识分子很多，作家通过艺术表现，生动地反映了士品普遍堕落的社会现实。从第八回后半到第十三回前半，主要写比较特殊的猎取“异路功名”的知识分子。这些人在科举上不得意，因而企图以冒充高人雅士猎取名利。如所谓有信陵、春申风度的娄琫、娄瓒两兄弟，原来胸无点墨，在科举蹭蹬后，以“贤公子”的身份出现，妄想以富裕的家产，来挣得名誉与地位。他们表面上求贤若渴，其实，招来的都是冒牌货：“高士”杨执中竟剽窃前人的诗，招摇撞骗；权勿用不学无术，怪模怪样像个疯子；蘧公孙本无什么学问，他依靠刻印《高青邱集诗话》自己加了一个补辑的名义扬了名，实际是一个徒有外貌的斗方名士；还有以猪头代人头的假侠客张铁臂等。总之，在这一部分中，作者以娄氏兄弟的求贤活动为线索，使这些“高人”、“名士”、“侠客”等麇集一起，写了全书的第一个集会。“名士大宴莺脰湖”，似乎是风流集会，实际展现的是一幅百丑图。此外再加制艺难新郎、教子苦读经的假才女鲁小姐。
从第十三回后半到第三十回，主要写八股取士制度的副产品：选家与名士马纯上、匡超人、牛浦、杜慎卿之类。马纯上是个选家，编什么“历朝墨卷”之类，供人揣摩模仿。这是科举制度的副产品。他热中科举，迷信八股文，已有系统的理论，他对蘧公孙分析了所谓历代的“举业”后说：“到本朝用文章取士，这是极好的法则。就是夫子在而今也要念文章，做举业，断不讲那‘言寡尤，行寡悔’的话，何也?就日日讲究‘言寡尤、行寡悔’，那个给你官做?”赤裸裸地暴露了他的丑恶的内心的世界。但是，马纯上在朋友急难之际，能够倾囊相助，甚至对素不相识的人也能热心帮助，确是难能可贵。这是个瑕瑜互见的人物，作者对这个人物是有贬有褒的。
吴敬梓在写匡超人、牛浦时，着重在前后的对比描写，特别是匡超人，写了他蜕变的全过程。他原是个纯朴勤学的孝子，可是他接受了马纯上的劝导，因而热衷功名，苦读不辍，在李本瑛知县的帮助下，成了秀才；再赴杭城，遇所谓名士景兰江之流鬼混一起，自我吹嘘，道德沦丧；后又跟随衙吏潘三，造假文书，做枪手代考，堕落成封建统治者的帮凶；三赴京城，踏进官场后，忘恩负义，蛇蝎心肠，却又装得道貌岸然，成了奸滑至极的“朝廷教习”。牛浦原是个“勤奋好学”的青年，但是在偷得牛布衣诗集后，便思相与老爷，变成了一个冒名顶替、吹牛皮的家伙，在扬州认识老“名士”牛玉圃后，更是骗术大有长进，停妻再娶，招摇撞骗。从他们前后可怕的转变中，读者不难看到功名富贵对知识分子灵魂的腐蚀之深。无论是马纯上、匡超人、牛浦，三个人之鄙俗与堕落，不能不归结到整个社会制度对他们的毒害。
从第十七回到第三十回，作者围绕匡超人、牛浦、杜慎卿写了杭州、扬州、南京三地的大批名士，他们热衷功名，攀附富贵，而又故作风雅，实际都是科举制度下的畸形儿，他们自我陶醉在不中进士却“比进士享名多”中，无聊浅薄至极，作者表现了对这些假名士的憎恶嫉恨!与这些假名士形成鲜明对照的是，虽操贱业“倒颇多君子之行”的戏子鲍文卿，从第二十四回后半到第二十六回，作者写了向鼎与鲍文卿父子相交的故事。向鼎虽然身为官吏，却是个大才子、大名士，他不迷信八股文，而是喜欢杂学，自己能写曲子，他的才学赢得戏曲演员的衷心钦佩，因而鲍文卿救了素不相识的向鼎，向鼎与地位低下的艺人鲍文卿父子结下了亲密的友谊。这故事与匡超人、牛浦的忘恩负义正好相互对照，因此作品从否定形象转到正面形象的过渡是自然的。
作家在写杜少卿前，先用三回(第二十八回到第三十回)的篇幅写了杜慎卿为首的一群。这批人自命风流，其实轻浮，自命清高，其实庸俗。杜慎卿在他们之中，确是高出一筹，鹤立鸡群，他有才有貌，又是世家公子。但是他情欲卑下，买妾纳宠，又好男色。为自己的享受，挥金如土，却不愿帮助别人。口头上最讨厌开口纱帽，暗地里却准备银两，参加乡试，钻营仕途。所以他仍不是真名士，真公子。杜少卿是在与杜慎卿的对比中出现的。所以第二十四回后半到三十回在结构上是一个过渡。
第二部分是第三十一回到四十六回前半，在这一部分中出现了一个个肯定人物，当然否定人物仍然存在。但作者描写的重点却是在那些讲究文行出处的知识分子、他们的理想与实践。第三十一回到三十四回写豪杰杜少卿，他是《儒林外史》中塑造得最成功的正面形象。杜少卿是一个有侠义心肠、真知灼见的知识分子。他与娄氏兄弟相反，不求闻达；与杜慎卿相反，乐于助人，是有古孟尝之风的真公子。“杜少卿平居豪举”一回中具体地描写了他对各种要求帮助的人卖田产相助的情形。但他的慷慨好施，却落得破产的结局。他在解释《诗经》时提出了不同的见解，反对当时奉为偶象的朱熹；他携手与妻子同游清凉山，使得周围人不敢仰视；他对“和尚、道士、工匠、花子都相与”，这是与“唯女子与小人为难养也”的说教相对抗的。尽管作家解释杜少卿讲《诗经》是依据汉儒的观点，他与妻子同游，也是古已有之的。不过杜少卿言行的反理学倾向与初步的民主主义的倾向是很明显的。
第三十三回后半到第三十七回前半，主要写纯儒虞育德、迟衡山、庄征君。吴敬梓批判儒生、批判科举制艺，但是没有否定儒家，他认为热衷功名富贵的堕落的儒生是假儒，真儒却是应该颂扬的。他主张兴礼乐，重教化，挽狂澜，纠民风。纯儒是代圣贤立言的完人。在庄征君的故事中，作家接触到了统治者的思想控制与对劳动人民的经济剥削，接触到了当时封建社会末期潜伏着的危机。在以虞育德为中心的故事中流露出作家以德化人、以德育人的政治思想。公祭泰伯祠是全书最大的场面描写。祭祀由虞博士主持，而参加祭泰伯祠的人数众多，也很杂，甚至有否定人物，这体现了作者以德化人的思想，希望士人受到古代礼乐的感化。群贤聚集公祭泰伯祠后，情节开始下降。卧批“祭泰伯祠是书中第一个大结束”，小说详细描写习礼的全过程，奏“至德之章”，舞“至德之容”，大家各安其位，各司其事，进退有节，肃穆融和，在作者心目中这是理想的社会秩序，理想的教育方案的实践。在祭泰伯祠后，众贤星散，但祭泰伯的遗风余韵犹存。
从第三十七回末到第四十六回是写兵农孝悌，主要人物有萧云仙、汤镇台、郭孝子、余有达、余有重兄弟等。这些人物没有豪杰那样的特立独行，也没纯儒那样的德高望重，他们在某方面足以楷模，但也有瑕疵。余氏兄弟是悌的典型，但余有达受过贿赂。郭孝子千里寻父，寻的却是贪赃的叛官。萧云仙是个武将，他收复青枫城，而且发动群众修筑城墙，垦种荒地，兴办学堂，教育子弟，都是体现作者礼乐兵农理想的具体实践，但结果却是“革职退赔”银子七千多两。汤镇台打了胜仗，结果却是“降三级调用”。这就为情节发展趋向低潮作了准备，是作者理想幻灭的转折。四十六回“三山门贤人饯别”，正如卧评指出的：“博士去而文坛自此冷落矣。”虞博士离去，是一个标志。
这个部分，作者让肯定人物逐个地出现，由分散而集中，由集中而分散，以祭泰伯为中心，表现“星君”维持文运的努力，体现礼乐兵农的思想与实践，实为全书的核心部分。
第三部分是第四十六回后半到第五十五回。吏治更为腐败，公开卖官鬻爵，花二千两银子就可使一个假中书变成真中书，盐商招摇横行，伤风败俗，势利文人趋奉巴结，更为不堪。作家通过一系列典型事件的描写，表现个别人物对腐败的民风与低劣的士品的感慨万端与空自努力。虞华轩虽用了近于恶作剧的方式，对败行恶俗作了一些抵制与惩罚，却无济于事；凤鸣歧有侠义行为，但缺乏明确的目标；王玉辉著书立言，自己又劝女儿殉节，成了封建礼教的帮凶，当明伦堂摆席喝酒时，他又转觉心伤，不肯出席，见到穿白的少年妇人，想起女儿，热泪直滚。作家对他批判时又表示同情。在第五十三、五十四回中，写的是儒生的末流，作者写了陈木南与妓女往来的故事。围绕这个故事，写了测字的陈和尚与丁言志，他们为了争论莺脰湖会参加者有哪几个，而大打出手，可见无聊庸俗之极。陈木南借钱嫖妓，最后逃之夭夭，可见也是个无赖。正文结束时，只剩下几个儒林小丑，不仅表现了文运的衰败，而且反映了作者的思想危机，以德化人，以德育人的理想毫无效果!第五十五回写晚明时期四个市井奇人，他们擅长琴棋书画，“不贪图人的富贵，又不伺候人的颜色”，他们不与儒林的人来往，缅怀泰伯祠的往事，对文运的衰落表示无限的惋惜。“述往思来”，作者对既往的理想做了检讨，对未来的希望做了探索。通过荆元弹琴，作家百感交集，在全书结尾留下洒脱而哀伤的词章。
《儒林外史》的结构是有鲜明的特征的。
《儒林外史》是分散的综合体。作为一个艺术整体，《儒林外史》的结构是完整的，但是它写的却是一个个分散的事件。这里有作者独特的艺术构思。吴敬梓要表现那个呆滞、卑琐、无聊、可笑的时代，他着眼于社会整体的反映，他将社会生活中许许多多人生的零碎，综合在一起，使《儒林外史》成为一部全景性的社会小说。生活中有那么多无聊的人与事，于是作家似乎不经意地拈出一连串的人与事来。在作者看来，这个世界已经没有传奇性情节的土壤，一切都是庸俗、卑琐，令人烦闷，许多平常人平常事，形成了这个可笑的世界。那么就让世界来表现吧!
然而，分散性的各别的生活个体，不能构成完整性的艺术总体。吴敬梓的艺术匠心，更在于将这些人生的零碎，组织概括为一个艺术的世界。
从外部联系看，长篇小说《儒林外史》作为艺术整体，它的各个个体，是由一些人物与场面连缀起来的。从第二回到第五十四回，总是由甲故事的人物，引出乙故事的人物，乙故事的人物引出丙故事的人物，如此等等。除由甲转乙，由乙转丙这类相互转递外，有时作家有意让有些故事留下一些问题，到以后的故事中给以解答；或有些故事中的人物在以后的故事中重新提到或重新出现，使各个故事连缀起来。如对杜少卿这个人物，先在别的故事中作些介绍，第三十一回后，集中四回进行具体描述，后来在第三十六回、三十七回、三十八回、四十一回、四十四回、四十六回中一再出现。书中众多的人物，不是平列地展现的，而是有十几个中心人物如周进、范进、严贡生、二娄、马纯上、匡超人、牛浦、杜慎卿、杜少卿、萧云仙、汤奏、凤鸣歧、余特、虞华轩等，在他们的周围，有若干次要人物，构成一个个相对独立的故事。从一个故事过渡到另一个故事，中间往往有过渡性的人物或事件，使过渡得自然紧密。全书又安排了几次集会：第十二回大宴莺脰湖，第十八回西湖宴集，第三十回高会莫愁湖，第三十六回祭泰伯祠，第四十六回三山门饯别。这几次集会起了集结人物的作用，在情节上也是这段故事的小高潮。
从内在逻辑看，《儒林外史》大体表现了文运衰败——维持文运——文运大落的过程。各个故事分别安排于三个单元中间，每个单元中或以认识的先后，或以发生的次序排列。这个组织系统是作者对当时社会的深刻认识的表现，反映了作家揭露、希望、幻灭的思想过程。又如作者以时空的变化表现社会的停滞不变。《儒林外史》故事的时间长度，不计第一回，自正文第二回开始，即成化末年始至万历四十四年，计一百三十年左右，但这样长的时间表现的却是一个几乎停滞的现实，三十回前生活是如此无聊冗长，三十回后，虽然维持文运的星君降下了：杜少卿、虞育德、庄征君、迟衡山……祭泰伯祠的盛举也实现了，然而祭泰伯祠后，虞育德离去，众贤星散，生活又恢复了原状。《儒林外史》的空间也不断更迭，不断出现新的人物、新的故事，就象一个旋转着的舞台，不停地演出在不同空间发生的一个个人生悲喜剧，综合成完整的时代的悲喜剧。吴敬梓就是这样，将各别的人与事如梁柱一样排列起来，相互联系，构成了这座辉煌的大厦，这是建筑师吴敬梓的独特贡献!
《儒林外史》是复合的统一体。
《儒林外史》的结构是统一的，但其中有复合的形态。《儒林外史》中，既有否定性人物，也有肯定性人物。其他的长篇小说也有这两类人物，但是《儒林外史》不象其他小说一样，让这两类人物之间形成冲突与纠葛，由此形成小说的中心结构，而是让他们并存于同一书，同一场面中，而基本上没有正面冲突，各自经历兴衰成败的过程，呈现独立的形态。这种复合形态的结构，在中国小说史中空前绝后。总观《儒林外史》第一回中有正面的知识分子(王冕)与反面的知识分子(时知县)，他们中间是有冲突的。从第二回到第三十回，作家用层层递进的方式，从揭示大量存在的否定现象，到暴露少数特殊形态的否定现象，与肯定现象向否定现象的转化，使一系列的否定性人物自我暴露其谬误。从第三十回起，出现不慕功名富贵、提倡文行出处的知识分子。如杜少卿、虞育德、庄征君、迟衡山等，作者让这类知识分子与追逐功名富贵的知识分子处于抗衡的情势。在公祭泰伯祠以后，肯定性人物分散、隐退，第五十三、五十四回写的是儒林中的末流，第五十五回又写肯定性人物——市井奇人。吴敬梓让否定性的结构贯串全书，让肯定性结构时现时隐，也贯串全书。两重结构或有交叠出现，如公祭泰伯祠，但大体上各自为政。如向鼎不忘艺人鲍文卿相救之恩，与其父子结下深厚友谊的故事，与匡超人、牛浦郎的忘恩负义是相互对照的。但是在具体情节上两者并无任何联系。又如写杜氏兄弟，先写杜慎卿，后写杜少卿，但在少卿出场时，让慎卿离去，两人不发生干系等等。
《儒林外史》的结构是不协调的协调体。
美在于和谐，和谐在于对立的统一。古希腊哲学家尼柯玛赫说：“一般地说，和谐起于差异的对立”，因为“和谐是杂多的统一，不协调因素的协调”。《儒林外史》的作者使小说内部组成了“杂多的统一，不协调因素的协调”。
《儒林外史》中包含着多种美学因素：美、丑、崇高、滑稽。作家是怎样将它们协调与统一成整体，从而达到艺术美的呢?
必须按照美的法则协调。对照是《儒林外中》的协调原则。如第一回与第五十五回的安排，第一回写王冕的故事，王冕的人格体现了崇高；第五十五回写四个市井奇人的故事，四个市井奇人的人格体现了崇高；《儒林外史》中间部分，众贤人祭泰伯祠也体现了崇高。“楔子”敷陈大义，隐括全文；中间倡导礼乐，总领全文；第五十五回述往思来，寄寓情思。以崇高开始，以崇高作主，以崇高总结。如果《儒林外史》相当一幅画，楔子与第五十五回相当画框，起了“间隔”的作用。在正文中，作家塑造了两类知识分子，马纯上与虞育德；公子娄家兄弟、杜慎卿与杜少卿；不孝的荀玫与郭孝子；迷信制艺的鲁小姐与有胆有识的沈琼枝；背叛朝廷的王惠与致力兵农为国效力的萧云仙、汤镇台；劣绅张静斋与正直的虞华轩；不悌的王氏兄弟与友悌的余氏兄弟；假侠张铁臂与真侠凤鸣歧等。这里有美有丑，有令人发笑的滑稽，也有受人敬爱的崇高。其中种种情形，恰如雨果说的：“丑就在美的旁边，畸形靠近着优美，粗俗藏在崇高的背后，恶与善并存，黑暗与光明并存。”在美与丑，崇高与滑稽，崇高美与滑稽丑之间，形成美对照丑，美丑交错的情势。
平面的对照，势必造成呆板，而不能形成美的组织。《儒林外史》的精心之处，还在于《儒林外史》的组织是节奏化的。在动态中形成对比。从全书表现文运衰败、维持、大落的线索看是一个大的起伏过程，而各个单元中又有起伏变化。全书安排了五次集会场面。这五次集会集结了人物，不仅使全书有放有收，有集有散，同时在发展中形成对比。大宴莺脰湖之奢华与西湖宴集之穷酸成了对照。高会莫愁湖品评色艺与祭泰伯祠大兴礼乐又成了对照，祭泰伯祠的盛况与三山门饯别的萧条也成对照，这些对照实质是真与假、正与反、盛与衰的更迭，也是美与丑、崇高与滑稽的对比。这也是《儒林外史》结构节奏化的重要方面。
俄国作家果戈里曾说过：“如果你表现不出一代人的所有卑鄙龌龊的全部深度，那时你就不能把社会以及整个一代人引向美；如果你不能了如指掌地为任何人指出通向崇高和美的途径时，那时就不应该去侈谈崇高和美。”吴敬梓在自己的作品中，表现了“一代人的所有卑鄙龌龊的全部深度”，又“了如指掌地为任何人指出通向崇高和美的途径”，更可贵的是，他将两者统一，完成了艺术美的创造。
吴敬梓创造了独特的长篇小说结构，但是对这一创新的看法与评价长期来是分歧的。
《儒林外史》今存最早的刻本是卧闲草堂本，它印行在嘉庆八年(1803年)。在近一个世纪内，《儒林外史》的结构方式不仅没有受指责批评，而且为晚清小说家争相模仿学习。由于当时已办起了报纸，适应报纸连载的需要，作者没有充分的时间进行艺术构思，比较自由的《儒林外史》的结构就很容易地为晚清小说家所接受。李伯元在1901到1906年间写成的《官场现形记》、《文明小史》、《活地狱》、《中国现在记》、《海天鸿雪记》等长篇小说在结构上都是学《儒林外史》的，各书都在一个主题统帅下将若干相对独立的短篇故事连缀起来；其他如吴趼人的《二十年目睹之怪现状》、刘鹗的《老残游记》等，虽有贯穿全书的人物，与《儒林外史》有不同，但在故事的连缀上，则又都与《儒林外史》相似。随着《儒林外史》结构影响的逐步扩大，对《儒林外史》结构的批评也就多起来了。最早是《缺名笔记》。批评“《儒林外史》之布局，不免松懈，盖作者初未决定写至几何人几何事而止也，故其书处处可住，亦处处不可住。处处可住者，事因人起，人随事灭故也；处处不可住者，灭之不尽，起之无端故也。此其弊在有枝而无干，何以明其然也?将谓其以人为干耶?则杜少卿一人不能绾束全书人物，将谓其以事为干耶?则‘势利’二字亦不足以赅括全书事情。则无惑乎篇自为篇，段自为段矣。”后来胡适在《五十年来中国之文学》中也说：“《儒林外史》没有布局，全是一段一段的短篇小品连缀起来的；拆开来，每段自成一篇，斗拢来，可长至无穷。这个体裁最容易学，又最方便。因此，这种一段一段没有总结构的小说体就成了近代讽刺小说的普通法式。……《儒林外史》虽开一种新体，但仍是没有结构的；从山东汶上县说到南京，从夏总甲说到丁言志；说到杜少卿，已忘了娄公子；说到凤四老爹，已忘了张铁臂了。后来这一派的小说，也没有一部有结构布置的。”胡适对《儒林外史》的结构持完全否定的态度。胡适的观点是有代表性的，在解放后发表的一些文章中否定《儒林外史》结构的论点与胡适基本相似。
《儒林外史》是否属长篇小说的艺术结构，在这个问题上，无论是《缺名笔记》作者，还是胡适，乃至晚清的谴责小说家，他们都有失误，只看到《儒林外史》的外在形式，一个个故事的连缀，没有看到这些短篇决非随意的“杂凑”，而是有内在的逻辑关系的。李伯元等为了迅速见报，往往先确定主题，边构思，边写作，边发表，所以谴责小说不仅在思想艺术深度上不如《儒林外史》，有的在结构上也比不上《儒林外史》，比较松散。
《儒林外史》是一个完整的有机的长篇结构，它绝不可以随处结束终篇，吴敬梓并非始初未决定写几何人、几何事就仓猝创作的，而是根据全书表现文运衰败——维持文运——文运大落的线索，对各个故事进行精心的设计安排的。“处处可住”论是根本无视《儒林外史》的思想与艺术成就的主观臆说；“长至无穷”说是不顾作品实际的武断之辞。在学术研究中怎能以根本不存在的事实为前提进行评论呢?胡适说《儒林外史》说了后面忘记前面，但所举的例子，杜少卿与娄公子是真公子与假公子的对照；凤四老爹与张铁臂是真侠与假侠的对照，这种正反对照恰恰使作品形成了整体感。至于从山东写到南京，从夏总甲写到丁言志，小说从空间的转换，表明到处都一样在演出人生的悲喜剧。胡适对《儒林外史》的指责，明显是没有说服力的。
鲁迅对《儒林外史》有很高的评价。对《儒林外史》的结构，鲁迅与胡适的全盘否定不同，他在《中国小说史略》中评述道：“惟全书无主干，仅驱使各种人物行列而来，事与其来俱起，亦与其去俱讫，虽云长篇，颇同短制；但如集诸碎锦，合为帖子，虽非巨幅，而时见珍异，固亦娱心，使人刮目矣。”鲁迅指出了《儒林外史》结构上的某些特点，充分肯定“碎锦”的价值，“虽云长篇，颇同短制”提出了“长篇”与“短制”的矛盾统一关系，但仍有强调的重点在于“短制”之嫌，容易引起误会。解放后发表的论著中，对《儒林外史》的结构有充分肯定的，也有继续非难的，也有既有肯定，又有否定的，因此有必要对《儒林外史》的长篇结构的研究再提高再深入。
总观中国与世界小说的实际，长篇小说有各种结构的方法，我们只能检验每种结构是否恰当地表现了主题，而给予适当的评价，决不能以一种或两种模式去要求所有的长篇小说。《儒林外史》的结构是吴敬梓独创的一种“新体”，它已圆满地完成了作者所要反映的社会生活及其评价，形式和内容是协调的。吴敬梓无论在安排情节、刻划人物性格方面，都做了精心设计，妥善安排，不能说它“没有结构”、“没有布局”。《儒林外史》的结构在文学史上产生过很大影响，即使在当今，中外小说的新形式中也不乏《儒林外史》式结构的，所以我们应该珍视，珍视我国小说的丰富多采的文学形式，珍视《儒林外史》的独特的结构方式，并继承发展它。
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