讽刺艺术是一种引人发笑的艺术，然而《儒林外史》的语言所引发的笑，却往往要叫人在笑得轻松愉快的同时，还要笑出沉痛悲愤的眼泪来。因为作者对世情的洞察是深刻入微的，写作的旨意是严肃庄重的，语言的风格是冷峻犀利的；他所讽刺的绝不只是某些丑恶的表象，也绝不是罗列种种“怪现状”，而是写出了社会环境对于人们灵魂的腐蚀和对于人物性格的支配作用。质言之，它的语言艺术不是停留在浅薄油滑的嬉笑谐谑上，而是具有寓庄于谐的特色。
例如周进，一生为了读书求功名，历尽艰辛，已经是六十多岁的白头老翁，连个秀才还未考上，不仅只能充当“童生”、“小友”，受人嘲笑、侮辱，而且连个蒙馆教书的饭碗也被砸掉，弄得“在家日食艰难”。面临这种极大的困境，他的神经又怎么能承受得了?因此，当他走进科举考试的贡院参观时，他就触景生情，“不觉眼睛里一阵酸酸的，长叹一声，一头撞在号板上，直僵僵不省人事。”被众人用开水灌醒后，“周进看着号板，又是一头撞将去，这回不死了，放声大哭起来。……一号哭过，又哭到二号、三号，满地打滚，哭了又哭。”他这种失态的表现，显然是令人可笑的，正如作者写他的姑丈金有余所讥笑的：“你看，这不是疯了么?好好到贡院来耍，你家又不死了人，为甚么这样号啕痛哭是的?”更可笑的是，当几个商人表示愿借银子“与周相公纳监进场”，问：“周相公可肯俯就?”周进当即表示：“若得如此，便是重生父母，我周进变驴变马，也要报效!”并立即“爬到地下就磕了几个头。”“周进再不哭了，同众人说说笑笑。”(第3回)这种由“哭了又哭”到“说说笑笑”的急剧变化，这种视借银子的商人为“重生父母”，自己愿“变驴变马，也要报效”的表态，这种爬到地下连连磕头的表演，字里行间都不免散发着谐谑的味道，看了令人不禁感到可耻可笑，然而在这同时，却又不禁为科举制度把一个可怜的老人作弄到如此不堪的地步，而感到可悲可叹!
范进因听到中举喜讯而发疯，也给人以寓庄于谐，既可笑又可悲的深切感受。不同的只是写周进以“哭了又哭”到“说说笑笑”的悲喜急剧变化，来引人发笑；写范进则是以“噫!好了!我中了!”这句话的一再重复，来画出他那为中举而喜疯了的灵魂。其共同的特色，都是语句看似轻松谐谑，引人耻笑，实则庄重沉痛，饱含着血和泪，交织着欢乐和辛酸，叫人读了不禁感慨万千，潸然泪下。
寓庄于谐，不只要有高超的语言艺术技巧，更重要的还在于作家要有不同凡俗的思想认识。《儒林外史》的语言之所以给人以庄重沉痛、冷峻犀利的深切感受，就在于他的讽刺、揭露的矛头，不只是指向醉心于科举功名的周进、范进等个人，更重要的是指向那害人的科举制度和社会环境。
如王玉辉的女儿为死去的丈夫而殉节自杀，系取材于金兆燕《棕亭诗钞》卷九《古诗为新安烈妇汪氏作》。金兆燕即从封建世俗之见出发，对这位为夫殉节的汪氏烈妇，采取了完全肯定和赞美的态度，说什么“守节与殉节，理一本自古”。“苦竹抱贞心，根断节不易。我闻新安郡，自古产大贤。理学炳千载，瞽宗隆几筵。”然而吴敬梓却能挣脱这种封建传统思想的桎梏，以谐谑的语言写出烈女之父王玉辉与其妻的矛盾：
老孺人道：“你怎的越老越呆了!一个女儿要死，你该劝他，怎么到叫他死?这是甚么话说!”……王玉辉走到床面前说道：“你这老人家真正是个呆子!三女儿他而今已是成了仙了，你哭他怎的?他这死的好，只怕我将来不能像他这一个好题目死哩!”因仰天大笑道：“死的好!死的好!”大笑着，走出房门去了。
当女儿死后被送入烈女祠，作者又写王玉辉内心的矛盾和痛苦：
当日入祠安了位，知县祭，本学祭，余大先生祭，阖县乡绅祭，通学朋友祭，两家亲戚祭，两家本族祭，祭了一天，在明伦堂摆席。通学人要请了王先生来上坐，说他生这样好女儿，为伦纪生色。王玉辉到了此时，转觉心伤，辞了不肯出来。……王玉辉说起：“在家日日看见老妻悲伤，心下不忍，意思要到外面去作游几时。……”……一路看着水色山光，悲悼女儿，凄凄惶惶。(第四十八回)
卧闲草堂的批语指出：“老孺人以王玉辉为呆，王玉辉亦以老孺人为呆，前后两个‘呆’字，照应成趣。”这就是引人发笑的谐谑之趣。封建理学使王玉辉麻木到“呆”的地步还不自觉，反而说妻子“呆”；女儿死了，他不痛哭，反而大笑，甚至为自己找不到像女儿“这一个好题目死”，而抱憾不已，这种语言，这种表情，该是具有多么可笑的讽刺意味啊!然而它的妙处更重要的是在于这种谐谑之趣，是建立在作家“寓庄”的光辉思想认识的基础之上的。——他看到这种叫人殉节的封建理学是灭绝人性的，因此，他不歌颂“理学炳千载”，而是写出王玉辉纵容女儿殉节，既遭到了他老妻的叱骂，又受到了自己的良心责备。王玉辉“转觉心伤”的良心发现，就使他自己由可笑的被讽刺的对象，转化成为可悲的受害者，转化成为对那个受封建理学统治、吃人的封建世俗的讽刺，叫人读了不能不在感到他迂腐可笑的同时又给予深切的同情。
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