《儒林外史》的结构，在中国小说史上是别具一格的，正因为其不同流俗，形式独特，才引起了褒贬不一毁誉不等的评价。平慧善《〈儒林外史〉结构四论》一文，从“《儒林外史》结构的原则”、“《儒林外史》结构的系统”、“《儒林外史》结构的特征”、“《儒林外史》结构的评价问题”等四个方面对《儒林外史》的结构艺术作了深入探讨。文中认为，吴敬梓力求符合生活真实的生活化原则，着意于照生活本来的样子来反映现实，写平常人、平常事。吴敬梓的长篇小说结构反映了文学创作过程中主客观的辩证统一关系。《儒林外史》的结构，是作者对生活作长期观察思考后，站在礼的高度，进行理念分析的产物，可以说，理念化是《儒林外史》结构的又一原则。关于《儒林外史》的结构系统，平文指出，除第回楔子、第五十六回幽榜，中间第二回到第五十五回共分三部分。第二回到第二十四回上半回为第一部分，以否定人物作中心，从揭示大量存在的否定现象，到少数特殊的畸形事实，到好人变坏的典型例子，一层层地引导读者认识功名富贵思想与八股取士制度的危害，表现文运的衰落。第二部分是第二十四回下半回到第四十五回，出现了一个个肯定人物，否定人物也仍然存在。在这一部分，作者让肯定人物逐个地出现，由分散而集中，由集中而分散，以祭泰伯为中心，表现“星君”维持文运的努力，体现礼乐兵农的思想，实为全书的核心部分。第三部分是第四十六回到第五十五回。关于《儒林外史》结构的特征，平文总结为以下几点：①分散的综合体。即作为一个艺术整体，其结构是完整的，但它却是一个个分散的事件。②复合的统一体，即其结构是统一的，但其中有复合的形态，肯定性否定性人物并存于同一书、同一场面之中，却基本上没有正面的冲突，各自经历兴衰存亡的过程，呈现独立的形态。③不协调的协调体。即其中包含着美、丑、崇高、滑稽多种美学因素，通过对照与节奏化的美学原则，将这诸多因素协调统一成为美的组织。最后，平文在回顾了有关《儒林外史》结构的研究评论之基础上，对一些否定论者提出了批评。他认为，《儒林外史》是否属于长篇小说的艺术结构，在这个问题上，无论是缺名笔记的作者，还是胡适，乃至晚清的谴责小说家，他们都有失误，他们只看到外在形式上一个个故事的连缀，没有看到这决非随意的杂凑，而有着内在的逻辑关系。《儒林外史》是一个完整的有机的长篇结构，绝不可以随处结束终篇，而是根据全书表现文运衰败——维持文运——文运大落的线索，对各个故事进行精心地设计安排的。
张文潜《〈儒林外史〉艺术结构浅探》一文，则从情节安排组织等角度对《儒林外史》的结构特色进行了分析研究。文中认为，《儒林外史》之颇同短制而非就是短制，它虽有许多小故事，但有相同的题材——科举制度下的“众生相”；同一个主题——揭露、抨击封建科举制度的罪恶和弊端，及其影响下的不良社会风气，这就使《儒林外史》虽颇同短制，但毕竟不是短制，不是短篇小说集而是长篇小说。在没有贯彻始终的主要人物，没有主体故事的前提下，要把一些相互关联的人物和事件写在一起，体现小说所规定的题旨，且给人以整体感，这不是件容易的事，为此，吴敬梓运用了三种方法：①串连式。即把所描写的人物按小说经过的时间顺序串连起来，一个人物写完便带出另一个人物，每个人物在有限的回目中轮番成为描写的主要对象，而人物的转换则通过场面或通过人物来实现，于是许多本来没有挂连的故事便被很好地衔接起来。②并连式。《儒林外史》记述的小故事固然各有其独立性，但这种独立性是相对的，其主要表现在一个故事中的人物往往不仅存在于这一故事，而且还出现于另一故事，这样，在小说单线推进的情节结构中，不时还从一定回目的主要情节中伸出一些触角，同时牵动了好几条线索，形成了互相交叉的网络般的结构样式，人物在不同的故事中的互相渗透，实际上就打破了故事本身的独立性，而在故事与故事之间的这种互渗，又起到了把它们联成一个严密整体的作风。③束箍式。为了使一些互无关联的人物和事件，给读者以整体感，吴敬梓在结构上采取一种类似用竹蔑或铁片箍木桶的方法，即在几回或十几回后，使许多文人相聚在一起，参加同一个活动，这就是几次大会的举行。几次大的聚会，在结构上起了一个对零散的人物束箍的作用。在层层分析之后，张文指出，从《儒林外史》开头和结尾的安排、从情节开展的设计来看，吴敬梓较好地实现了自己的创作意图，以形式上的“颇同短制”，让各自独立的故事纳入一个有机的整体之中，成为名符其实的长篇小说，在艺术上，它第一次打破了古典小说以一个故事来结构小说的传统写法，开创了一个新的艺术天地，也表明长篇小说的艺术结构，开始摆脱旧的模式，另外摸索创造了一种新的形式。
此外，朱泽吉、周月亮《〈儒林外史〉所秉持的公心——谈贯串在长篇中的道德意识》一文，对《儒林外史》的结构，也发表了自己的看法。文中指出，《儒林外史》的结构，突破了从古典小说成熟发展以来所树立的“冲突——解决”式，其结构并不呈纵向递进的因果联系，而是一种立体状的转换并置结构，它显示了从情节型向结构演进的轨迹，而且结构的特征已经相当突出。
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