小说主要情节是：元朝末年王冕本浙江诸暨农家子弟，七岁父死，依靠母亲做女工读书。十岁去秦家放牛，边自学绘画，声名渐著。二十岁时就通晓天文、地理、经史上的学问。因不愿相与知县时仁和乡绅危素，避走山东济南，卖画为生。过了半年光景，黄河决堤，百姓流离，王冕感到“天下自此将大乱了”，乃收束行李回到故乡。六年后，母亲病故，王冕守制三年，又隔了一年有余，果然天下大乱。一日中午，吴王平方国珍到了浙江，特去访问王冕，向他求教平天下之策。数年之后，吴王定鼎应天，建国大明，礼部议定用《四书》、《五经》、八股文取士。由此，王冕预知“一代文人有厄”，及时避居会稽山中，朝廷果然派遣官员征召他为咨议参军，但已人去屋空。
成化末年，山东兖州府汶上县薛家集几家富户，于新年正月初八日，来到镇上观音庵中商议闹龙灯的事，夏总甲捺着荀老爹出了一半闹龙灯所需的银子，其余由众户分担。尔后又商议在庵中办学堂。夏总甲荐了老童生周进来做塾师，周进遂应聘前来薛家集坐馆。在乡人宴请席上，周进备受新进秀才梅玖的百般嘲弄。教书不久，又遭到举人王惠的白眼相待。一年过后失去馆地，随妹丈金有余去省城为商人记帐。一日这班商人走到贡院，周进要去号房看看，不料见到号板，满腔怨嗟抑压不住，顿时倾泻而出，一头向号板撞去，以致不省人事。后得几个商人资助二百两银子，捐了个监生参加乡试，中了举人。接着赴京会试，中了进士，授了部属。三年之后，升了御史，钦点广东学道。在他主考南海、番禺两县童生时，识拔了五十四岁的老童生范进入学，范进感激不尽，听从他的诱导，去参加乡试，又中了举。捷报传来，却喜极而疯，后被丈人胡屠户一个嘴巴打醒。不久范进老母病逝，在退职知县张静斋怂恿之下，一同去高要县知县、房师汤奉处打秋风。汤知县虽然讨厌张静斋，但不好回绝新中的门生范进，乃设宴招待。席上，范进表现出居丧尽礼样子，但却拣大虾元子吃。张范二位举人在入县署拜见知县汤奉之前，当地乡绅贡生严大位前来攀识。
严贡生横行乡里，拦人的猪，讹人的钱，被告到县里，汤知县准了状。严贡生情知不妙，逃避省城而去。县中差人找到严大位老弟监生严大育。严监生虽然富有，但却十分悭吝，而又胆小怕事。请来舅爷廪膳生员王德、王仁，花了十几两银子，方才了结乃兄官司。不久，严监生妻子王氏病逝，花了几百两银子打动两位舅爷，方才将妾赵氏扶正。婚丧两事共用了四、五千两银子，严监生又气又恼，宿疾加重。临死之前，因灯盏里多点了一茎灯草而不瞑目，直叫赵姨娘挑去一茎方才断气。不久，赵姨娘唯一的儿子夭折，要立严贡生的第五个儿子为嗣子，严贡生借此谋夺乃弟遗产，官司一直打到县、府、省按察司，最后严贡生又赴京控告，终于夺得乃弟七分家财。严贡生入京大兴讼事时，周进已升任国子司业，他早年识拔的弟子范进此时被钦点为山东学道。赴任之日，周进以昔年薛家集私塾中弟子荀玫相托。荀玫与王惠老少二人同榜中了进士，都授了工部主事，一齐转了员外。不料荀玫母死，其时考选科、道在即，王惠劝其谋求在任守制，被驳回后不得不返乡办理丧事。王惠被特旨选任为南昌知府，与前任太守蘧祐之子景玉办理交接，不久又升任南赣道。其时宁王谋反，王惠降顺。后王守仁擒了宁王，王惠更衣逃走，直走到浙江乌镇，路遇蘧景玉之子蘧公孙，得其资助二百两银子，又继续远逃。一直逃往四川成都府城外庵中，从此隐姓埋名。临别之际，王惠将一个枕箱交与蘧公孙。蘧公孙从枕箱中发现一本《高青丘集诗话》，在作者高季迪名下，署上“嘉兴蘧来旬駪夫氏补辑”，刻印了几百部遍赠戚友，从此成了少年名士。不久，公孙的两位表叔湖州娄中堂的三公子玉亭、四公子瑟亭从京中返乡，路过蘧府，拜见姑丈蘧祐。蘧祐乃以公孙姻事托付娄三、娄四。次日，二娄上船回湖州，途中经过新市镇，上岸闲步，忽然遇见看守祖坟的邹吉甫，被邀到家中小饮。闲话中邹吉甫说起读书人杨执中为人记帐，亏损银两，被寄监收禁一事，娄三、娄四愤愤不平，回到湖州后即命家人晋爵前去营救杨执中出狱。三公子、四公子在家守候杨执中来访，杨却不知道是娄三、娄四所救出，自然未去娄府。三公子、四公子决意亲自前去拜访，却又一时未能见到。访杨归途中，又遇着鲁编修，一路吃酒回到城里，正好蘧公孙从嘉兴来访。次日，娄三、娄四宴请鲁编修。席上，鲁编修见了蘧公孙，颇为留意。过了数日，托山人陈和甫前来娄府说亲，要将自己女儿嫁与公孙。娄三、娄四征得蘧祐同意，替公孙操办一切。公孙赘入鲁府后，究心举业的鲁小姐见蘧公孙于此全不在意，颇为不悦。无可奈何，乃将全副精神用来拘管儿子。蘧公孙随同娄三、娄四两位表叔去乡间拜会杨执中，扬执中又介绍了萧山权勿用，说他“处则不失为真儒，出则可以为王佐”。娄三、娄四急欲相见，一时抽不出空来，就派家人晋爵的儿子宦成去敦请。从此，各地名士闻风而来，一时蘧公孙、牛布衣、杨执中、权勿用、张铁臂、陈和甫等人齐集娄府，娄三、娄四作主人，邀请他们畅游莺脰湖。数日之后，张铁臂用猪头冒充人头，自称侠客，正在雪仇报恩，讹诈了娄府五百两银子而去。在娄府宴席上，权勿用又被萧山县差人当场捉去。经此变故，娄三、娄四意兴顿减，闭门谢客。其时，鲁编修先已病故，蘧祐病情又日渐加重，蘧公孙挈带妻子鲁小姐、丫头双红回嘉兴侍疾。不久，蘧祐去世，公孙做名士之心也有所收敛。偶见报帖，文海楼来了一位选家马纯上，乃前去拜会。马二先生对他大谈八股文章，反复阐说举业重要。因此，当马二回访时，鲁小姐盛情招待。不多时，宦成拐带双红出逃，被差人捉回。在差人唆使之下，以“钦犯”王惠的枕箱为要挟，准备出首蘧公孙。幸得马二先生用身边所余的全部束脩九十二两银子赎回枕箱，方才了结此案，救了蘧公孙。马二选事已毕，离开嘉兴。到了杭州，借住在书坊文瀚楼。
马纯上游西湖时，遇到拆字少年，交谈之下，知道他是温州乐清县人，名叫匡超人。匡二为人乖觉，家境虽然贫寒，却肯努力上进。马二颇为赏识，资助他十两银子，又送他几部文章，劝他回去好好读书，将来应举，以图前程。匡二返乡后，奉事父母，攻读文章，得到知县李本瑛的识拔，入学成为秀才。不料，李本瑛被诬告，匡超人急忙离开乐清，去杭州投靠潘保正的房分兄弟潘三。在去杭州的船上，遇见杭州名士景兰江。景兰江虽是头巾店老板，却喜吟诗，专一与杭州名士相与。匡超人到杭州后，由景兰江介绍，与赵雪斋、支剑峰、浦墨卿等西湖名士相识。他们簇拥着胡三公子做西湖诗会。潘三在匡超人来访时，外出公差，没有见着。此时潘三归来回拜，见到匡二与西湖名士唱和来往，告诫他不必相与这等人，劝导他要“做些有想头的事”。于是匡二在潘三指点下，假造文书，替人代考，积攒了一笔银两。潘三又替他操办一切，娶了抚院衙门里的差人郑老爹的女儿为妻。一日，原乐清县知县李本瑛因案情雪清，升任给事中，派人前来寻找匡二。其时，潘三事发被拿，牵涉到匡二，匡二赶紧送妻子回乐清，自己则赴京去拜见老师李本瑛。李给谏见到从前的学生，又知道他以优行贡入太学，十分高兴，一面将外甥女嫁给他，一面又帮助他考取教习。教习考取后，要回本省取结，匡超人无可奈何只能返乡。恰巧此时，原配郑氏娘子病死，匡二一头心事放了下来。狱中的潘三得知匡二归来，请蒋刑房邀他一会，匡二不但严词拒绝，还说潘三所做所为，正该“访拿”。蒋刑房无奈，只得回复潘三。匡超人取定了结，也便上船北上。在船上遇到牛布衣，牛布衣曾经是范进主试山东时的幕客，如今流落江湖，去芜湖访友。因与新贵冯琢庵相好，同船而行。在旅途中，冯琢庵提及匡超人的选本，匡二立即兴高采烈、信口胡柴地吹嘘起来。
船到扬州，冯、匡二人换了淮安船北上，牛布衣却搭江船，经南京到了芜湖，寄寓在甘露庵中。不料牛布衣患起病来，老和尚尽心照顾；病故后，又请庵邻协助，替牛布衣办了后事。一天晚上，附近开小香蜡店的牛家名叫浦郎的少年，借着庵中灯火读书。老和尚见他谈吐不俗，准备将牛布衣遗下的诗稿给他看，他却等待不及，趁机偷了出来。不久，老和尚入京去了，他索性冒充牛布衣，与刻图章的郭铁笔相识，在芜湖地面招摇起来。新补知县董瑛慕名来拜，匆匆一面而别。牛浦郎祖父牛老爹已七十余岁，与间壁开米店的卜老爹相友好。卜老爹将外孙女嫁与牛浦郎为妻。不久，牛、卜两老爹过世，牛浦郎学了一身势利，与卜家相处不谐，乃搭船去淮安府安东县投靠董瑛。在船上遇到牛玉圃，两人认作祖孙。牛玉圃带着他去扬州盐商万雪斋家。不料牛浦郎跌进水塘中，被牛玉浦喝回住处。牛浦郎从子午宫道士处知道万雪斋出身，却故意引诱牛玉圃当着众人之面说出来。牛玉圃原以为借此可以进一步与万雪斋拉关系，得到万雪斋的信任，何曾想到却是揭了万盐商的阴私，因而被辞退。牛玉圃方知上了牛浦郎的当，在船上将牛浦郎痛打一顿后抛上岸去。幸亏得到黄客人的救助，牛浦郎才得与黄客人一路到了安东，又被黄客人招赘为婿。董瑛即将升任离去，临行之际，交代接任的向知县，请他关照牛浦郎一二。正当此时，真牛布衣的妻子又一路寻夫而来，见到牛浦郎不是自己丈夫，遂向安东县告状。向知县见这无头官司实在难以处置，就差了两个解役把牛奶奶解回原籍浙江绍兴，同时也请牛浦郎回去，不再理会。
向鼎知县因断了牛浦郎这一无头官司，被上司认为该知县相与做诗文的人，连人命大事都不过问，向按察司参处，却被按察司门下戏子鲍文卿怜才解救。向鼎悉知详情后，要重谢和款待文卿，但被文卿一一谢绝。不久，按察司在京病故，鲍文卿回南京依然重操旧业。在南京，他对一些不守规矩的戏子颇多贬斥，又过继落魄的老秀才倪霜峰之子倪廷玺为义子，改名鲍廷玺。向鼎升任安庆府，路过南京，邂逅鲍文卿，邀他父子二人前来衙门相会，并为廷玺娶妻。数月后，廷玺妻因分娩而死，父子二人极为伤痛。恰在此际，向鼎又升任福建汀漳道，赠送鲍文卿一千两银子回南京。又过了几个月，文卿病重而死，廷玺不得义母欢心，分家另过。不久，倪家大哥廷珠寻来，兄弟会过后，廷珠让廷玺去苏州寻他商量日后生计。不料廷玺到了苏州，廷珠已突然病故。鲍廷玺进退失据，只得去扬州投靠季苇萧。
季苇萧名萑，原是鲍氏父子在安庆向知府席上认识的。他放着一房妻室在家，如今又来到扬州尤家招亲。在婚宴上，鲍廷玺结识了扬州的一班名士如辛东之、金寓刘、来霞士等人。次日，季苇萧封了五钱银子打发鲍廷玺回南京，还托他捎了一封书信给同宗季恬逸。鲍廷玺回到南京，将季苇萧的信交给季恬逸。季恬逸已困窘得有上顿无下顿，又无盘缠回安庆。恰好盱眙县的诸葛天申有二、三百两银子，来到南京要寻名士选书。季恬逸如获救星，一力承揽，找到安庆来的萧金铉，一同借住在中华门外一所僧寮中选书。一日，三人闲走，遇着天长杜慎卿，前去拜望。鲍廷玺此时已投靠到慎卿门下。当杜慎卿宴请三人时，廷玺吹笛助兴。选家与名士从此集会在一起。季苇萧等人也先后来到南京。杜慎卿邀了城里一百几十班做旦脚的戏子，齐集莫愁湖比艺。参加此次盛会的名士有宗姬、辛东之、金东崖、金寓刘、萧金铉、诸葛天申、季恬逸、郭铁笔、僧官老爷、来霞士、鲍廷玺，再加上杜慎卿、季苇萧两个主人，共十三位。花了无数银子，共选出六十多个旦角。鲍廷玺在张罗中，见杜慎卿如此慷慨，就向他商借银两重组戏班。杜慎卿却将廷玺转荐给族弟杜少卿，鲍廷玺于是投奔天长杜府而去。
杜少卿为人豪爽，又极重孝道，凡是父执，无不热情款待。韦四太爷前来，不但招待他痛饮老酒，又赠与他玉杯、衣服。家人王胡子深知其性格，伙同张铁臂、臧荼、杨裁缝、黄大等人讹骗他的财产，杜少卿无不照给，甚至卖田卖地供他们使用。鲍廷玺也趁机索讨了一百两银子而去。不久，杜少卿的家产行将用尽，听从老管家娄太爷的告诫，移家南京。先去外祖卢家，在表侄卢华士的业师迟衡山的带领之下，在东水关寻了一处河房定居。一班名士、选家诸如季苇萧、马纯上、蘧駪夫、景兰江、萧金铉、诸葛天申、季恬逸、郭铁笔、来霞士、金东崖等人均来拜会，鲍廷玺也前来伺候。杜少卿携着娘子同游清凉山，自由自在地生活着。不料，巡抚李大人已将他荐举，不得不去安庆致谢并面辞，但李大人不允所请。归途中又因盘程用光，到了芜湖地面，幸亏遇见来霞士和韦四太爷，得到接济，方才回到南京。次日就去拜访庄绍光，却未能见到。迟衡山倡议修祭泰伯祠，杜少卿等人大表赞同，并捐资以襄盛举。其时，李大人已令天长邓知县差人催促杜少卿赴京，少卿装病辞去。在南京文士中，杜少卿曾引用汉儒的见解，阐明《诗》义，受到一些陋儒的讥笑；他却不屑一顾，忙于赞助迟衡山筹措修祠祭祠的活动。此时，庄绍光已从浙江归来。杜少卿乃去拜见，并请他修订祭祠的礼乐。但庄绍光已被礼部侍郎徐穆轩荐举要赴京去，答允归来后细细考订。庄绍光赴京途中先后结识了萧昊轩、卢信侯两人，彼此谈论治世、治学之道。及至到京入朝引见之后，因不愿拜在太保公门下，被谗而放归南京，皇上却将元武湖赐他居住著述。庄绍光返乡途中，扬州、南京两处士绅，不断前来迎送、拜见。庄绍光不胜其烦，连夜赶回南京搬进湖中。迟衡山、杜少卿闻讯来访，庄绍光拿出所修订的祭祠礼乐交与二位。迟衡山提出泰伯祠由虞育德来主祭。虞育德是现任的南京国子监博士，襟怀冲淡，是伯夷、柳下惠、陶靖节一流人物。因此，得到大家的赞同。
经过多时准备，选定四月初一日举行祭祠大典。由虞育德主祭，四方齐集南京的名士、选家，全都参与盛会。南京的民众挨挤着前来观看。祭毕，与会的诸人又先后星散各地。此时，却另有一人来到南京，这就是二十年走遍天下寻访父亲的郭孝子。其父就是当年降顺宁王的王惠。南京以杜少卿为首的名士，并不因他是王惠之子而冷落他；相反，都竭力赞助他的孝行。郭孝子在南京住了一宿，带着大家所赠送的银两，以及虞育德、庄绍光的两封书信离开南京，前往陕西、四川。
郭孝子雪山行走，遇着短路的木耐夫妇，郭孝子劝说他们改过，然后又继续赶路，终于赶到成都府四十里外一个庵里。其父王惠坚不承认自己与他有父子关系。不久，王惠病死。其时，当年在山东道上劫饷银而被萧昊轩击退的赵大，也避居在此处山中庵里，要杀老和尚，取其脑下酒。萧昊轩之子云仙弹射赵大，救出了老和尚。萧云仙在客店中遇着背着父亲骨骸归乡的郭孝子，郭孝子劝说萧云仙为朝廷效力。萧昊轩也要儿子去平少保处投军。云仙奉父命前往，路上收了依旧短路的木耐同往。在平少保帐下，萧云仙率先破了青枫城，授干总之职；又奉命督修城垣。萧云仙用了三、四年工夫，筑城池，修水渠，垦田地，兴学堂。但工部核算后，说他浮开银两，要严比归款。此后，幸亏得到平少保的帮助，才得了结，并推升为应天府江淮卫守备。
萧云仙去应天府赴任，在南京拜见了武书，以及虞育德、迟衡山、庄绍光、杜少卿诸位大名士。随后赴江淮卫任所，在扬州码头上遇着当年在青枫城学堂教书的先生沈大年。交谈之中，知道沈大年正在为女儿沈琼枝送嫁。沈氏父女到了盐商宋为富家，还以为是被娶为正室，哪知宋家却当作讨妾。沈大年告到江都县，宋盐商重贿知县，因此沈大年输了官司，被押解回原籍常州。沈琼枝不服，私自逃出宋家，前往南京王府塘写扇作诗，为人刺绣。她的举动引起南京名士的注意，杜少卿等人前往访问。沈琼枝借此去到河房向杜少卿娘子诉说自己的遭际。正当其时，江都县的差人前来缉拿，杜少卿无奈，赠她一本自己的诗集和一些银子，送出门去。
沈琼枝在被押往江都的船上，遇到一个汉子带着两个婊子也去扬州。那汉子刚到家，汤总镇的侄子汤六老爷就前来厮缠，他又勾引来汤总镇的两个儿子汤由、汤实。二汤厮混后即去南京参加乡试，双双落第归来。其时，二汤的父亲总镇汤奏派人从贵州送信来，令他们弟兄到署相会。汤由、汤实不日到了镇远府。正值苗民作乱，汤奏平了乱，但却被朝廷认为“率意轻进，糜费钱粮”，降三级调用。父子三人一齐回到家乡。汤镇台见两个儿子读书不成，想请先生精心教导。由萧柏泉介绍，他命儿子去拜余特为师。余特见汤大公子不是存心拜师，乃谢而不往，与弟弟余持闭户读书。不久，因为安葬先人需要费用，余特乃去无为州打秋风，和了一椿人命，分得一百卅多两银子。后来事发，前来提审余特，因关文误写作余持，乃弟强行辩护，遂得蒙混过关，胡涂了结官司。二余安葬先人后，余特去到南京，庄绍光、虞育德、迟衡山、武正字、杜少卿、汤奏、萧云仙等等来自四面八方的人，齐聚在庄濯江家晤会，大家叹息虞育德即将离去。不久，虞博士终于乘船离开南京。杜少卿不胜凄然，送别之后，归来与余特说起，余大先生不禁称赞虞博士真是天怀淡定的君子。其时，余二先生有信给乃兄，说表弟虞华轩请他回去教训儿子。余特即日离开南京回到五河。虞华轩也是讲究品行文章的世家子弟，与余特相处甚好，只因盐商典当饶富赀财，一些势利文士和驵侩之徒，诸如唐二棒椎、唐三痰、姚五爷、成老爹之流，在修元武阁、祭节孝祠等活动中作出种种令人作呕的表现，使得余、虞二人愤慨不已，认为“我们县里，礼义廉耻一总都灭绝了!”不久，余特被选为徽州府学训导。
余特去徽州赴任后，当地六十余岁做了三十年老秀才的王蕴闻讯前来拜见老师。这位王玉辉老秀才穷困不堪，不去谋生，却在著作礼书、字书、乡约书，用以“嘉惠来学”。余大先生因此对他颇为看重。不久，他的第三个女儿要殉夫绝食，他非但不加阻止，反而极力鼓励。女儿死后，又觉伤心，决意离乡去南京作游，借以排遣。到了南京，没有能见到虞育德、杜少卿、庄绍光、迟衡山、武正字等人，他们已各自离开南京去了。幸亏遇着一个同乡邓质夫，陪他参观了业已无人过问的泰伯祠后返回家乡。隔了一些时候，邓质夫听说武正字已经回来，就将王玉辉留下的书信送去。
武正字正要回拜邓质夫，却被高翰林家请去做陪客，招待万里。同时作陪的还有施御史、秦中书。高翰林二十前与万里在扬州有旧。如今万里身为中书前来相会，不但高翰林热情招待，连高翰林的亲家秦中书也盛情相邀。在秦中书家的宴席上，这个万中书却被方知县带了差役当场捉去。高翰林与秦中书面面相觑，又彼此埋怨。秦中书老弟秦二夸侉子的朋友凤四老爹见状，颇为不平，自愿前去打听，得知万里原是假冒中书。凤四老爹存心要解救万中书，用话吓着秦中书拿出一千二百两银子，又局住高翰林出面请托施御史派人进京，为万里捐个中书。凤四老爹陪着万里回到台州，了结了官司后，万里这个假中书倒变成了真中书，因此对凤四老爹感激不尽。凤四老爹却不受他杯水之谢，离开台州前去杭州了。杭州有他的一个朋友叫陈正公，欠了他几十两银子，想讨了回来做盘缠来南京。不料陈正公却同毛二胡子已去南京卖丝，没有会着，凤四老爹只得在杭州住下。陈正公因贪小便宜，借给毛二胡子一千两银子先回嘉兴。不久，陈正公去嘉兴讨债，毛二胡子躲着不见。陈正公毫无办法，只得回到杭州。此事被风四老爹得知，乃去嘉兴为陈正公讨回被骗银两。陈正公清还了欠凤四老爹的银两，凤四老爹未再稽留，回到南京去秦中书家回话。秦府门人说，秦中书终日同陈四老爷在来宾楼厮闹，并不回家。
秦中书进京补缺，只剩了陈四老爷在来宾楼中厮混，恋着妓女聘娘。陈四老爷是国公府徐九公子的表兄，常从徐九公子处得到一些资助，他又吹嘘自己是个知府的前程。聘娘听了，一心要嫁他，自己也可做个太太。不想，没多时徐九公子随其兄赴任漳州而去，陈四老爷失去了依靠，虔婆对他就逐渐冷淡起来。他又欠了许多债无法偿还，只得卷起行李，一溜烟往福建去了。聘娘被虔婆逼着要钱，一气之下，剃光了头出家去了。陈和尚原是陈和甫的儿子，算命为生，丁言志也是个测字先生。两人附会风雅，为了当年浙江名士的西湖之会和莺脰湖之会闹个不休。
写字的季遐年，卖纸火筒子的王太，开茶馆的盖宽，做裁缝的荆元。他们凭着自己的一技之长，自食其力。二十年后，即万历四十三年，皇上下了一道上谕，云：“……夫欲迪康兆姓，首先进用人才”。接着御史单扬言上了疏奏，“请旌沈抑之人才，以襄圣治，以光泉壤”。礼部采访到已故儒修凡九十二人，奉旨揭榜晓示。次年，朝廷又委派礼部刘进贤到国子监行祭祀之礼。
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