每逢新年的元宵节，山东省汶上县薛家集的首富荀老爹，都得为舞弄龙灯上庙忍痛拿出一笔钱。今年在本集头面人物的议事会上，新参的总甲夏老爹点明要他出总数的一半。另外还有一人不痛快，那就是县城里的老童生周进。本来他倒也是满心喜悦，因为在议事会上，由夏总甲提名，薛家集乡绅决定请他下乡教馆。殊不料元宵节后刚到乡下赴请师酒，他就被集上新进学的秀才梅玖挖苦刻薄了一番。
周进到薛家集坐馆，虽然被这些淘气的孩子弄得昏头昏脑，而且薪俸极薄，但他坐性甚好，甚至在春雨朦胧中，也有兴致欣赏着观音庵学堂门后那河边红红绿绿的桃花、柳树。就在这时，新科举人王惠途经观音庵前来躲雨。周进陪他闲话，王惠偶然谈起曾梦见与周进的学生、荀老爹的儿子荀玫是同榜进士。王惠走后，集上谣言顿起，说是周进见荀家有钱方才编造如此谎言。这就使周塾师在此立身不稳，偏偏他又没孝敬夏总甲，于是不久便被辞回家。
周进在家，生计无着，跟着妹夫金有余随几个商人到省城卖货，为他们记帐。在贡院门口，他触景生情，不禁悲从中来，一头撞死在贡院的号板前。
本回开始进入小说的正文，作者别出心裁，入手便写薛家集观音庵的一次聚会。固然，写这次聚会是为周进出场作铺垫，但这段描写的意义却不仅于此。在清代社会，里甲是最基层的统治组织，是构成封建宗法社会的基石，从某种意义上说，薛家集这方小天地就是中国社会的“具体而微者”，尝一脔而知一鼎之味，这正是作者从名不见经传的山东汶上县薛家集切入的用意所在。
细细分析薛家集观音庵的这场聚会，颇让人觉得有趣。七八个头面人物一起来到观音庵，第一个程序等人。众人等候的是新参的总甲，这位不知几十品的不入流官员竟然煞有其事地摆起了官架子，所谓官不大派头不小。他一来，便大摇大摆地坐在上席，丝毫没有谦让的意思，一坐下来，就吩咐和尚去喂他的驴子，对着众人，一开口就是“俺如今倒不如你们务农的快活了”!这抱怨的口气表达的意思是：我是从政的，身分和你们不一样，本来应当比你们这些泥腿子快活，可竟然比你们还忙。这话似乎是抱怨、叫苦和羡慕别人，其实是自我夸耀：我今天有人请，明天又有人请，而且请我的都是有头脸的人物，是有人抬举我，是求之不得的荣幸。不过，让夏总甲再去务农快活快活他愿意么?话又说回来，薛家集这偏而又僻的小镇上的几个头面人物无非是粮囤里比泥腿子多一些粮食，这位总甲也是连县里狗腿差都不如，但正是他们构成了封建政权在农村中的基础，薛家集便是全中国的缩影，将其放大，便是中国社会。吴敬梓选取他们为代表显示众生相，无疑是他的如椽巨笔能于细微处见精神的最佳体现。
周进就是到这样一个集上来教书的。在他正式出场前，薛家集的人物们对他已有了初步的印象，那是夏总甲介绍的。据说他六十多岁，曾考过县案首，却还不曾进学，但他在顾老相公家三年，便把他家小儿子教成个秀才。这滑稽而偶然的巧合在周进身上集聚了最浓郁的悲剧和喜剧因素。对这样的现实，周进心中可谓是打翻了五味瓶，想到成功他心潮澎湃，信心倍增，但进学的失败又使他心中充满痛苦和失望。这童生身份成了他的隐秘的心病，成了他跨不过而又无可奈何的高高栏槛。
周进就是带着这样的心情来到薛家集的。那日他直拖到巳牌时候方到，倒是集上的陪客新秀才梅玖却老早到了。当然，这绝非为了尊重周进，先来恭候，而是因新头巾向众人炫耀的机会甚少，故而今日早到以便使众人有时间瞻仰赏玩。相形之下，周进的那顶旧毡帽却与众人所戴并无二致，因而拖拖拉拉，到申祥甫家还被他家那条狗狠吠了几声，想来这不仅因他那一身破旧，恐怕也与他那畏畏缩缩的模样有关，至于新方巾梅玖来时，这条狗必定是摇尾巴的。另外，狗叫声还表示着生人的到来，申祥甫这位薛家集一人之下(夏总甲)众人之上的头面人物倒是赶快迎了出去，一直拱进堂屋。而同属斯文一脉的梅玖却直到周进进了堂屋了“方才慢慢的立起来和他相见”，更可见他之所以早来绝非是为了表示对所陪对象的尊敬。
就是在这种情形下，周进和梅玖这对充满喜剧气氛的人物走到一起了。梅玖年轻气盛，又是秀才，所以早存欺人之心，而周进虽年华老大，却还是个童生，因而一贯谨小慎微胆小退却，一场冲突似乎可以避免。只是梅玖欺人太甚，周进一见有秀才在座就主动谦让，不料梅玖虽然碍于众人舆论和陪客身份，尊周进首座，却一再强调“今日之事不同”，竭力反驳愚昧乡民的周进年长之说：“你众位是不知道我们学校规矩，老友是从来不同小友序齿的。”借此特别声明来表示自己与周进的区别。滑稽的是，周进六十多岁的老人，却是“小友”，而梅玖年纪轻轻，却是“老友”，这种“颠倒”正是科举社会特有的现象，作者对此愤愤不平，现身插说，大发议论。巧妙地运用类比手法(妾老了却仍称“新娘”)，对畸形社会中荒谬悖理的称呼予以评介，形成强烈反差，收到很好的艺术效果，这无疑是生活于科举世界的作者灵机一动的杰作。
这次请师酒，理所当然是周进首席，梅玖虽潜意识中不满，却也无可奈何。但既然是酒席，就免不了要闲话，与周进沉默寡言相比，梅玖是滔滔不绝，抓到话题便发挥。一听说周进吃斋，他马上把“呆，秀才，吃长斋，胡须满腮，经书不揭开，纸笔自己安排，明年不请我自来”的一至七字诗背出来取笑周进，只是还要注明：周进虽有满腮胡须、吃长斋等呆秀才的外在特征，却连呆秀才也不如，虽呆而非秀才。不过话又说回来，梅秀才他如此刻薄，但又怎能保证自己将来不落到“明年不请我自来”的境地?只因他秀才刚中，忘乎所以，总以为拾一第如囊中取物，要是十几次考不上举人，他大概也就没有这种声口了。富有喜剧性的是，后来周进的弟子范进担任山东学道，梅玖却因文章恶劣而被责罚。命运如此捉弄人，正显示了科举制度的荒唐可笑。
梅玖寻找话题的能力令人惊讶，他嘴里吃着烧卖，耳朵里听到申祥甫谈到其亲家夏总甲要发到县衙门捕役班头李老爹那地步，还要做几年梦，马上接着谈自己的“真”梦，当然话题还是离不开自己“侥倖的这一年”，竟梦见天上的日头端端正正掉在自己的头上，后来就进了学。说得周进好羡慕。
不料梅玖这振振有辞的梦话竟被举人王惠一举否定，这无疑也是作者的神来妙笔。王惠在观音庵躲雨时意外发现自己梦中的进士同年荀玫方是个七岁的小学生。毫无疑问，在此之前他肯定已多次宣扬过自己这个梦，以说明“弟该有鼎元之分”，他对梦话当然也确信不疑，在说此梦之前就曾闹过贡院里的“神”话。但在发现自己的梦中同年方才七岁时，他马上自己否定了自己的梦话，改口说：“功名大事总以文章为主，哪里有什么鬼神!”这种打自己嘴巴的事举人老爷当然能做，但周进这个老童生却不能随便乱说，所以还力证“梦也有竟准的”，并举梅玖所做之梦为例。不料王举人却有妙说：“比如他进学，就有日头落在他头上，像我这发过的，不该连天都掉下来，是俺顶着的了?”这反问极好，那些中进士的更不知该如何活在世上的了。
虽然王惠当场就否定了自己与荀玫同榜进士的梦话，但这消息还是传遍了薛家集。在这个连秀才都是稀奇活宝的小镇上，能有个进士当然是好事，但进士就那么容易中的么?周进自己六十多岁还是童生，胡屠户说举人就是天上的文曲星，何况进士!所以以小人之心度之，这大概就是周进有意传播出来的了。这也难怪申祥甫和这集上人有那等小人识见，谁让荀家有钱，偏偏又给周进送过东西。而周进得了东西又不孝敬给夏老爹，不丢饭碗才有鬼!
周进最终没捞到荀家的面筋、豆腐、馒头、火烧，虽然他当时很需要这些，但终于没有。尽管后来观音庵的香烛台上供奉着周大老爷的长生牌，但他却不需要。一般人太喜欢锦上添花，却没有人肯雪中送炭。
周进丢了老菜叶加热水这份斯文饭碗，被迫为商人记帐，这在十六至十八世纪，也是迫不得已的无奈之举，被认为是斯文末路。周进甚至气得在贡院门口撞号板自杀。
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