妓女聘娘梦中做了杭州府正堂的官太太，不料却被秃头师姑揪去做徒弟。如此醒来，天却也大亮了。陈木南本想第二天继续应约前往，怎奈借来的二百两银子已随手而尽，只得再厚着脸找徐九公子借钱。恰巧徐三公子选了福建漳州府正堂，从京城回南京带九公子到福建赴任。辞行时邀陈木南一同去，陈木南则因又有了二百两银子，又舍弃不下聘娘，所以预定“两三月之后”“一定来效劳的”。果然，两三月后，他为聘娘买人参、黄连等，银子用完了，最后来宾楼的门也进不了，只得日逐与陈和尚、丁言志等一班低层名士相往还。最后因逼债人追得太紧，只好偷偷前往福建投奔徐三公子去了。
陈木南远赴福建，聘娘顿失所望。偏巧呆名士丁诗听说聘娘亦喜看诗，也来凑热闹。凑足几个钱到来宾楼充当来宾，不料却被聘娘讥笑赶走。虔婆满以为聘娘遇着呆子，大讹了一笔，不料分文没有，因而吵闹，最终以聘娘出家了结故事。
这回故事除继续描写妓女聘娘和贵人陈木南以外，又增添了两个呆名士陈思阮和丁言志，从而为“儒林”提供了两个喜剧性形象。当然，在这场闹剧背后，隐藏着的是作者的满腔悲愤和欲哭无泪后的冷静。
聘娘是《儒林外史》中最后一个出场的女性，也是作者着力刻划的人物。总之，她只是个青楼妓女，有“十分人才”，但这美色是虔婆、乌龟做买卖的本钱；她从小生活在势利的氛围中，所以她爱钱、爱结交官。
但她既已沦落在烟花窟，在这无钱莫进来的世界中，哪个花钱不是为了玩弄她?她耍娇弄痴，要相与名士破破俗，从而提高品位，要处心积虑讨贵人欢心，企图从良当官太太。固守尊卑等级制度的正经士人当然可以嘲笑她的非分之想，对她的希冀鄙夷不屑一顾；贤人也可以剖析她性格中的势利和浅薄，但是，聘娘的毫无出路可走，她最后追求的幻灭，她被迫出家的无奈，难道不是罪恶的封建制度吞噬了她，难道不是吴敬梓本人对整个社会失望的产物?有谁能给她安排一条更好的出路?
对聘娘而言，陈木南虽走了，但其他王府的表亲还会来的，金修义不是“常时带两个大老官到他家来走走”么?但聘娘从梦中得到了启示，无论哪位贵人也救不了她，官太太只能是一厢情愿，惟有秃头师姑才是她最后的归宿，这条路早晚是要走的。令人深思的是，两个人物(还有陈思阮)都在这回中落发出家，这实在是人世间的悲剧。
本回中另一遁入空门的是“名”门之后陈思阮(他本是名士陈和甫的儿子)，他这名字虽雅实俗，可见也是个对名士心向往之的角色，可惜他不但没有乃父那样口才和骗才，也没有机会生活在乃父的时代，生活中再也没有要做名士领袖的娄三娄四那等贤公子了。他只好流落民间，跟瞎子争生意，跟丁言志(丁诗)争论名士的排名先后。但最根本的是，他不但养不活妻子，甚至也养不起自己，连买猪头肉的钱也要岳父替他还。他与岳父关于还猪头肉钱的胡搅蛮缠，不禁令人想起杨执中的蠢儿子杨老六，但杨老六偷了权老叔的钱却敢理直气壮地承认，且有钱喝酒赌钱，陈和甫的这位儿子既不喝酒，又不赌钱，却连猪头肉也吃不起，只得耍无赖手段，这就不能不令人于嫌弃之中更多地渗入怜悯了。作品对他“无妻一身轻，有肉万事足”的“十分自在”生活的调侃，其中却饱含作者的同情之泪。
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