时至万历二十三年，南京名坛更是凋零殆尽，整个士林万马齐暗，一片消沉，倒是市井之间出了几个奇人。
一个是会写字的季遐年，他的字写得很好，却不肯学法帖，只是用自己创出来的格调，由着笔性写了去。而且是极其认真，兴趣上来方肯写，否则是宁折不弯的。他的朋友嫌他的鞋子脏，委婉劝他换双鞋，他却勃然大怒；施御史的孙子叫人喊他去写字，他更是气得上门痛骂一顿。
另一个是会下棋的王太，他虽以卖火纸筒为生，但棋下得极好。在乌龙潭看到大国手马老爷和另一位卞老爷下，他围着看，别的大老官瞧不起他，想让他丢脸，不料他却赢了他们奉为天神的马先生。在哈哈大笑声中，他头也不回地去了。
还有一个开茶馆的盖宽，本来极有钱，开当铺，有田地、洲场，不料他却只以画画作诗为乐，而且为人极为慷慨豪爽，千两黄金随手而尽，只得开茶馆为生，但仍不改本色，看书作画，性情冲淡，安贫乐道。
最后一个是琴弹得很好的荆元，却是个裁缝。他与清凉山灌园种菜的于老者极其交好，却不肯与学校中人往来。偏偏也只有于老者能对他的琴声体察入微，二者是真正的知音好友。
本回书中，集中描写了市井四奇人。与以前的任何人物都不同，他们都不是出身于读书世家，也不以读书人自居，除盖宽家原先还发财外，其余三人都是普通的市井平民，而且都是下层平民。作者描写他们的手法也与以前不同，他们四人都是单独出场，也不构成完整的情节，在作者简单的介绍之后，仅是选取个别片断，凸现人物的性格，他们上场既特别，退场亦悄然，基本上都是没有结局的结局，而且四个人物之间，本身既不连贯，也没安排情节过渡，一反作者精心设置人物转换的惯例。同时，在描绘这四个人物时，也有很多第三人称的“他”怎么样、怎么说之类的介绍性转述性的语言，甚至在本回的一开头就大发议论，现身插说，并为四位市井平民定基调为“奇人”，这也一反让人物通过自身活动来显示性格的惯例。
总之，在这一回中，作者不仅写了全新的人物，也使用了全新的手法。这四个人物，犹如四幅漫画特写，作者夸张地抓住了人物最能显示其性格的特征，进而放大，从而使其形象格外鲜明夺目，令人一见称奇。如季遐年会骂，不论是朋友还是乡绅，只要不尊重他，他便痛加斥骂，坚决捍卫自己人格的尊严。又如王太善笑，他虽生活极为贫困，但他不仅有心观赏乌龙潭的初夏美景，而且听到有人下棋，也并不因自己衣着褴褛而有顾忌，直接往上挤，看别人走了臭棋，他立即“嘻嘻的笑”，跟姓马的大国手下棋，他毫不谦虚，赢了棋也毫不掩饰地“哈哈大笑”。他的笑，是他纯真天性的流露，是他对世人浅薄的嘲弄。另外，像盖宽的冲淡，于他面对由极富到极贫的剧变却心情平静中流露；荆元的高雅深沉，可从他不与学校中人交往，却以“灌园葆贞素”的于老者为知音的奇异行径中窥知，而于老者能从其琴声中听出变徵之音，听到深微之处，不觉凄然泪下，这更可见荆元内心的苦闷和悲凉。
在结束《儒林外史》之前，作者笔锋一转，于市井中拈出独立不羁之四奇人，确实寓意在。从表面上讲，琴棋书画为知识阶层、风雅之士的专利，但爱好艺术、追求真善美是人类的天性，倒是这读书阶层被功名利禄扭曲了心性，琴棋书画这象征着高雅、美好的艺术在一些读书人手里却成了攀附权贵、附庸风雅的手段，这无疑从本质上扼杀了艺术。牛布衣做诗为了传名，郭铁笔的图章到处乱飞，辛东之、金寓刘要么写了字向盐商诈钱，要么拿着向贵介公子“请教”，宗考功(宗臣)的弟兄拿着行乐图到处请人题诗，这种行径无疑是对艺术的亵渎。季遐年是在兴趣上来时才写字，盖宽嫌有钱的俗气，荆元更是直言不愿与读书人相往来，而是要“每日寻得六、七分银子，吃饱了饭，要弹琴，要写字，诸事都由得我；又不贪图人的富贵，又不伺候人的颜色，天不收，地不管，倒不快活”?这种生活方式正是四奇人共同的心声。
在本回中，作者虽描写了一种全新的理想生活，但对过去的理想依然怀着浓烈的眷恋之情。盖宽在穷得连东道也做不起的情况下，由邻居老爹相陪到报恩寺、雨花台一带游玩，闲谈之中自然忘不了虞育德那一班贤人君子和他们大祭泰伯祠的往事。当然，这主要是作者自己念念不忘。可惜，这轰动一时的盛举而今除了亲身来看过热闹的七十多岁的老人外，恐怕记得的也不多了。连这位邻居老爹也是在盖宽提起虞育德时方才忆起。更可怜的是，这座寄托了整整一代贤人理想的泰伯祠早已倾圯，令人目不忍睹了。那屋山头、大门、槅子、楼板、祭器、大柜，仅仅数十年功夫，竟然都荡然无存，这对吴敬梓不也是一种打击?但作者能于悲愤之中，刻划出自己理想的破灭，这才是一个思想家而兼艺术家的勇气。另外，作者在本回中有意颠倒琴棋书画的次序，而以琴声作结，也表现了作者内心深处那份知音难觅的悲哀。
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