《儒林外史》刻划人物，一般都是从人物漫长的一生中截取某一个片断加以特写，“事因人起，人随事灭”(蒋瑞藻《缺名笔记》)，当人物能揭示主题的某一段经历结束后，便随即自行退场。因而《外史》中罕有对人物家世生平的全面介绍，也很少交代人物的结局。而小说对王冕和虞育德则破例地采用了传记式的写法。楔子可谓之《王冕传》，第三十六回可称为《虞育德传》。这是因为王冕是“隐括全文”的“名流”，而虞育德则是“真儒”、“名贤”，是作者全力表彰的“上上人物”，是“书中第一人”。在虞育德身上，不仅体现了作者的人格理想，而且也寄托了作者匡世矫俗、重整文化的强烈愿望。
虞育德字果行，名和字同出于《易经》“君子以果行育德”一语。他生于苏州府常熟县麟绂镇，祖孙三代以教书为业。家中无地无房，借住在主人祁太公家。家中“每日只吃三顿白粥”，妻子生病也无钱买药。要是失了馆，全家连喝白粥都成问题。于是，他又向祁太公学了算命、看坟地这“两件寻饭吃的本事”，“以为救急之用”。为了不至于丢掉教书的饭碗，他又听人劝告，买了两本考卷来读，二十四岁去应试，并且进了学。四十一岁中举，五十岁中进士，出任南京国子监博士。
“真”是“真儒”的本质特征。虞育德在全家衣食无着时，好不容易赚来了十二两银子，归途中遇到无力葬父而跳水自杀的农民，他接济了农民四两银子，并如实告知：“我这里有十二两银子，也是人送我的，不能一总给你，我还要留着做几个月盘缠”。未中进士时，有人要替他求山东巡抚康大人举荐，待皇帝征辟后再辞官回来，以此自抬身价，他认为求人举荐是没品行，荐了又辞，说明“求他荐不是真心，辞官又不是真心”，拒绝了举荐，不愿沽名钓誉。中进士后，其他年龄大的人都不写实际年龄，“只有他写的是实际年庚五十岁”，因此被放了闲官。为了接济杜少卿，他将能赚钱的碑文转托给杜少卿做，并坦然地承认自己沾了杜少卿的光，从礼银中“留下二十两给我表侄”。心无私曲，具有表里澄澈如一的人格美。
虞育德的“真”还表现为淡泊自然的情怀。他本是自食其力的寒士，当初出来应试，只是为了保住教书的饭碗，并非出于追名逐利。无论中与不中，他都泰然处之，既没有范进中举式的狂喜，也没有周进头撞号板的悲酸。他虽然是科甲出身，却公开表示“我也不耐烦做时文”；虽然束身官场，但只是把做官作为一种暂时的谋取衣食的手段。故虽被投闲置散，他也毫不介意，并表示一旦温饱问题解决，便立即抽身宦海。三山门饯别时，他对杜少卿说：“我此番去，或是部郎，或是州县，我多则做三年，少则做两年，再积些俸银，添得二十担米，每年养着我夫妻两个不得饿死，就罢了。子孙的事，我也不去管他，现今小儿读书之余，我教他学个医，可以糊口，我要做这官怎的?”坦诚相告，心胸透亮。余大先生称赞他“真乃天怀淡定之君子”，杜少卿也说他是“上而伯夷、柳下惠，下而陶靖节一流人物”。
有真情性者方能欣赏自然风物之美。虞育德刚到南京上任，就亲手在住处栽下了一树红梅。来年花发时，备酒请杜少卿前来赏梅。还相约携樽去探望十里江梅，作竟日之游。一次外出乘船归家，正是三月半天气，微风拂面，两岸桃红柳绿，河中鱼鹰捕鱼，他伏窗观看，心中舒畅，如此景致，决非严贡生之类的丑儒、马二先生之类的迂儒所能领略。故天目山樵评曰：“此正形容虞博士襟怀。”
虞育德品行端方，讲究“文行出处”，坚持道德操守，并具有尚义助人的情怀。出任国子监博士后，有人劝他在“荒春头上”做个生日，“收他几分礼过春天”，到八月真正过生日时再做一次。他以“岂有此理”一口回绝。他在南京做官，每年只积几两俸金，六、七年总共“只挣了三十担米的一块田”。比之高要县汤知县每年仅税收一项就进帐八干金、南昌太守王惠念念不忘“三年清知府，十万雪花银”的“名言”，其清廉高洁自不待言。他全力为受诬陷的端监生辩明冤曲，于别人困厄之时每每慷慨解囊。他给人送银子，“并不是有心要人说好”，甚至不欲人知，诸如此类的德行，足以使“口谈道德而志在穿窬”(李贽语)的虚伪道德黯淡无光。
在吴敬梓生活的时代，封建制度已日趋衰亡，早已失去其存在的合理性，维护这一腐朽制度的封建思想体系也愈益虚伪。统治者在大力宣扬礼义廉耻的同时，自己又在肆无忌惮地践踏礼义廉耻。程朱理学已沦为僵化的封建伦理教条和束缚人们思想的精神桎梏，成为一些人装潢门面、谋取私利的工具。八股取士的科举制度，滋长了“相率为伪”的舞弊之风。针对摧残人性的封建纲常、程朱理学和腐败伪妄的社会风习，明清时代出现了一股倡真反伪的社会思潮。提倡真人、真情性、真才学、真道德，批判伪道学、假才学、假道德，成为当时进步知识分子的一个重要的价值取向。体现在虞育德身上的“真”，和当时社会上滔滔皆是的陈腐的学博气、傲慢的进士气、无聊的假名士气相反其趣，鲜明地烙有时代进步思潮的印记。
虞育德身上还体现了古代贤人以德化人的风范。国子监监生武书初见虞育德时，急于自现，滔滔不绝地历数自己屡次考试都是“一等第一”，在虞育德的熏陶下，武书那沾沾自喜的浅薄浮躁之气渐渐收敛，成为一个较有品行的士子。表侄汤相公拆了他的房子变卖，他非但不责备，反而又拿出三、四十两银子让汤相公租房居住。姓严的管家耐不住虞家的“清谈”，“没有钱寻”，要辞了离去，虞育德满口答应，还送了十两银子，将管家推荐到知县衙门当长随。他是想用自己以德报怨的行动来感化别人，矫正世风。故余二先生说：“看虞博士那般举动，他也不要禁止人怎样，只是被了他的德化，那非礼之事，人自然不能行出来。”
《外史》中叙写的最重要的事件是祭泰伯祠。虞育德在大祭中担任主祭，和文人们一起用古礼古乐祭祀古代吴国的贤人泰伯。“礼乐”，是古老的中国文化的核心。泰伯，具有“三以天下让”的美德。祭泰伯祠一事，集中表现了虞育德们力图复兴传统文化，以礼让、仁义等道德精神挽救世道人心的主张，也体现了地主阶级改革派面对封建末世精神道德和文化教育的全面危机而在复古的旗帜下积极追求革新的精神。虞育德激赏的萧云仙在青枫城实践礼乐兵农的种种作为，充分体现了这种革新精神，这一精神和明清之际的实学思潮密切相关。尽管虞育德们的理想和主张只能是不结果实的花朵，但他们积极探索的精神仍然应该肯定。
在虞育德这个形象身上，不仅集中体现了中国古代知识分子清高廉洁、尚义助人、积极入世等优良传统，而且也存在着一些与封建正统思想相对立的“异端”思想和具有近代意义的人格因素。他出生于小知识分子家庭，生活在封建社会的母体里已孕育着资本主义萌芽的时代，长期接触下层人民。他既受到传统的儒家文化的浸润，又受到下层市民思想的熏陶，同时还受到随着时代前进而不断发展的初步民主主义思想的冲刷，因此他的思想在一定程度上突破了儒家思想的藩篱，越出了封建正统的轨道，带上了一定的市民气息和近代民主主义色彩。
例如，虞育德年青时努力学习“寻饭吃的本事”，晚年又教育儿子“学个医，可以糊口”。这种自食其力的人生观，便带有人格独立的意识。因为凭“本事”吃饭，靠一技之长“糊口”，就不需要趋附他人，就可以告别奴性，赢得人生自由和人格尊严。又如，虞育德把家中的使女配给了管家，后管家要带着使女离开，“要是别人，就要问他要丫头身价，不知要多少”，可虞育德非但分文不收，反而送了管家夫妇十两银子作为离去后的房钱、饭钱，这其中便含有尊重奴婢人格的思想。
再如，郭孝子寻找沦落他乡、隐名埋姓的父亲路过南京，虞育德又送银子又写书子，支持郭孝子寻找朝廷通缉的政治要犯。一个秀才在考试时夹带经文进考场，被作为监考官的虞育德发现，虞为这个考生遮掩，让这个考生继续作弊。许多人认为这是作者讽刺虞育德是非不分，纵容丑行。其实不然。虞育德早就说过自己“不耐烦做时文”，因而他对时文考试也同样“不耐烦”乃至厌恶，认为此类考试甚无意义，作弊不作弊都无所谓，监考也不必那么认真，因而对作弊者宽厚待之。上述两件事，都是封建统治者所不容许，封建正统文人所不愿为的，透露了某些“异端”思想的光彩。
虞育德还和被道学先生骂为“败类”的杜少卿结为知己。伊昭说杜少卿“最没有品行”，“时常同乃眷上酒馆吃酒”，虞以“这正是他风流文雅处，俗人怎么得知”一语挡回；储信说杜少卿的诗文“好也有限，恐怕坏了老师的名”，虞育德正色回答道：“他的才名，是人人知道的，做出来的诗文，人无有不服。”尽管虞育德不会象杜少卿那样立身行事，但他能理解并同情具有反抗和叛逆精神的杜少卿，确是难能可贵的。
绾合而言，虞育德和这个形象的塑造者吴敬梓一样，是一个“束身名教之内，而能心有依违”(鲁迅语)的人物。在他身上，新与旧，传统印记和时代特征交缠在一起，只看到这个人物身上传统的一面，认为这个形象“带有浓厚的复古色彩”，具有突出的“古老性”，“是儒家思想哺育出来的正统文人”，显然失之片面。
《外史》中的虞育德，是以现实中的江宁县学教谕吴培源为原型的。作者善于选择日常生活中的平凡事件，因而人物形象具有一定的可感性，形象中所体现的思想内涵也特别丰厚。但由于作者对这个人物爱之过深，塑造人物形象时采用了一些理想化的笔墨，“纯用正笔、直笔，不用一旁笔、曲笔”，将其写得“纯正无疵”，结果却使“文字无峭拔凌驾处”(卧闲草堂本评语)，使这个书中的“上上人物”不够鲜活丰腴，反不如一些反面人物栩栩欲活。这大概是“写小人易，写君子难”(夏曾佑《小说原理》)的缘故吧!
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