《儒林外史》是一部不朽的讽刺小说，其思想内容之深邃，意蕴之丰富，在中国小说史上同类作品中诚属鲜见。而有关这方面的探究，在本次会议上为重要议题。
陈美林《鲁迅与吴敬梓》一文指出，《儒林外史》是反映清初知识分子生活的长篇小说，主要情节是围绕着封建统治阶级利用八股举业和程朱理学牢笼和毒害广大士人而展开的。作者通过一幅幅鲜明的画面，一个个生动的形象，嘲讽和抨击了封建统治阶级这种反动措施；同时，也塑造了一些力图摆脱牢笼、洁身自好、追求理想的知识分子形象，予以歌颂和肯定，但由于时代和阶级的局限，他们并不能提出并坚持先进的理想，只能在愤懑与怀疑中度过寂寞的一生。在对封建道德礼教的批判方面，吴敬梓对于一些理学家的虚伪面目，有着辛辣的嘲讽，对他们肮脏的灵魂，有着深刻的解剖。然而，他只是反对礼教的虚伪，并不反对虚伪的礼教，对于孝、悌等封建道德观念，他却没有进行任何批判，更谈不是根本加以否定，此为其局限。
何满子在《吴敬梓是对时代和他自己的战胜者》文中认为，吴敬梓作为时代的叛逆，站在当时统治秩序的对立面，绝不仅表现在反对科举制度这一件事上，他对清王朝钳制知识分子思想的血腥的文字狱，也“婉而多讽”但却是明白无误地表示了他的态度。
《儒林外史》中通过正面形象与理想人物的塑造，表现了作者的理想探索与追求，因此，由对这些人物的分析入手，来探究作者的思想与作品的意蕴，显然为另一种途径。胡金望《〈儒林外史〉中的理想光辉》一文认为，《儒林外史》表现了传统的民主思想，如自食其力、仁政思想等，同时，它又表现了近代民主思想的萌牙，如个性解放，平等。它达到了那个时代仅能容许它达到的思想高度。
中国传统社会是一个由儒家思想为基本而构筑起来的伦理社会，吴敬梓不仅系统接受了这一思想的熏陶，在他的创作中，正统的儒家伦理道德观念也有极明显表现。范宁在《〈儒林外史〉中的伦理思想》一文中指出，吴敬梓在冷嘲热讽之中的确蕴藏着一颗未能忘情于世道的火热的心，正因为这样，所以《儒林外史》中十分看重伦理道德。伦理道德大致可以分为两方面谈，一是个人品质，一是社会性的行为准则和规范。《儒林外史》写到个人品质的地方很多，而对个人的道德评价标准依据是诚实，还是诈伪，其标榜的是真性，反对的是装模作样。范宁又认为，孝是《儒林外史》所持的社会道德准则，节义也为其所重，还有对无原则、无是非的朋友义气的赞扬。《儒林外史》的伦理思想主要表现为忠孝节义，宣扬真儒，这真儒实际上是孔孟之道的化身。而值得注意的是《儒林外史》虽贯穿着一套封建道德教条，但仔细分辨起来，却可以清楚看出两条裂痕，这便是“成王败寇”和“男女平等”的信念。
孟醒仁《从〈儒林外史〉看吴敬梓的忠孝观》一文，则对《儒林外史》中所表现出来的忠孝思想，专门进行了评析。文中认为，吴敬梓所提倡的孝道，与儒家强加于孝道中的种种教条和解说是有些不同的。恰恰相反，他只讲孝亲，不讲忠君；只讲孝道中的生养死葬，上抚下孝，不讲荣宗耀祖，显亲扬名的所谓大孝，更不讲什么封妻荫子以及唯君是从，唯父是从的伦理纲常了。显然，吴敬梓忠孝观里，扬弃了若干腐朽部分，滋生了新鲜成分，它是顺流的，积极的。
《儒林外史》描写的生活内容范围，固然以儒林为主，但儒林生活又显然不是它唯一的内容，滕云在《世相、人情与人物：读〈儒林外史〉札记》中指出，从简单的人物分类看，其中所写半数以上不是儒林中人，从书中情节也可看到，其中不但写科场、名场、文场，而且写官场、市场、乡场、武场；不但写儒林，而且写绿林、禅林、武林等。在重点写儒林之外，也有些章节与儒林不发生什么关系，或者关系不直接，展示的是明清社会广阔复杂的世相世情，这是一部描摹世相的社会小说。
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